1804 | 14 февраля — в селе Орашац под Тополой представители сербов из Белградского пашалыка решают начать восстание против янычарских дахий и избирают своим предводителем Георгия Петровича по прозвищу Карагеоргий, служившего в австрийском фрайкоре во время войны 1787–1791 годов и награжденного Железным крестом за храбрость.
28 апреля — битва при Чокешине, единственная попытка наступления янычарских войск на сербских повстанцев, окончилась победой сербов. Тогда же, в апреле, в Белградский пашалык из Боснии переброшены регулярные турецкие войска под предводительством Бекир-паши, якобы для помощи повстанцам, на самом же деле для их усмирения в случае необходимости. Представители повстанцев, в свою очередь, 3 мая 1804 года встречаются с российским посланником в Стамбуле А. Я. Италинским и просят о российской поддержке.
6–15 мая — в Печанах у Остружницы собирается скупщина всего сербского народа, присутствуют представители сербов из Срема и Баната, сербы из Боснии, несколько представителей духовенства. Ведется даже протокол заседаний, частично сохраненный Матией Ненадовичем. Повстанцы едины по вопросу об изгнании янычар, но расходятся по вопросу о будущем Белградского пашалыка — требовать ли от турок самоуправления, которое начали внедрять в рамках реформ Селима III в 1793 году, или же еще более широкой автономии.
Июнь — июль — силы янычар полностью разбиты, отряды Бекир-паши входят в Белград, власть султана восстановлена. Четырех вожаков янычар Бекир-паша мудро отдает для расправы сербам, также он обещает, что кнезами и обер-кнезами в Белградском пашалыке отныне будут только сербы, и исполняет свое обещание, назначив 20 сербских обер-кнезов. Но сербам этого мало, им нужны гарантии автономии.
27 июля — Карагеоргий отправляет в Россию посольство во главе с Петаром Чардаклией и протоиереем Матией (Матфеем) Ненадовичем. Посланцы должны добиться гарантий поддержки России.
Август — в белградском пригороде Врачар, где некогда турки сожгли мощи святого Саввы Сербского, происходит сбор освобождавших город сербов. Они решают требовать для Белградского пашалыка автономии в составе Османской империи и не прекращать восстания, пока автономия не будет получена. Гарантом сербской автономии должна выступить Российская империя.
1 сентября — в Петербург прибывает первое посольство восставших сербов. Им удается встретиться с российским министром иностранных дел Адамом Чарторыйским, который обещает повстанцам помощь России в получении автономии от Турции. Посланцам передана сумма в 5000 золотых дукатов. В декабре посольство возвращается назад с официальными письмами, подтверждающими поддержку России.
1805 | Март — повстанцы из Белградского пашалыка начинают распространяться по соседним нахиям и поднимать там восстания, что вызывает обеспокоенность Стамбула. В апреле нишский правитель Хафиз-паша получает приказ безжалостно подавлять восставших сербов на своей территории. В июне Хафиз Нишлия назначен белградским пашой. Однако отрядам Хафиз-паши удается дойти только до реки Моравы, на противоположном берегу их поджидают воеводы Карагеоргий и Миленко Стойкович, не намеренные пускать турецкие войска дальше.
18 августа — первое большое столкновение сербских повстанцев с регулярной турецкой армией — битва при Иванковаце. Силы турок почти вдвое превосходят силы повстанцев, но на стороне последних знание местности, а воевода Миленко Стойкович успел возвести на горе Иванковец укрепления по австрийскому образцу (шанцы). Турки терпят сокрушительное поражение, Хафиз-паша Нишлия погибает.
Сентябрь — султан Селим III издает фирман, по которому сербы Белградского пашалыка объявляются мятежниками, все правоверные подданные султана обязаны им противостоять. Посланный в Стамбул для переговоров Петар Чардаклия с товарищами вынужден укрыться в российском посольстве.
30 ноября — очередная скупщина сербских повстанцев принимает решение обратиться к турецкому султану, российскому и австрийскому императорам и константинопольскому патриарху с разъяснением своей позиции и просьбой отменить карательный поход против Сербии. На скупщине победила точка зрения сербских примиренцев, в письме к султану говорится, что сербы по-прежнему считают себя подданными султана и не хотят отделения от Турции, а только автономии. На позицию Стамбула послание повстанцев не влияет, султан готовится полностью уничтожить мятежников ударами с трех сторон — из Ниша, Видина и Боснии.
1806 | 28 февраля — российская эскадра адмирала Д. Н. Сенявина в рамках кампании по борьбе с французским присутствием в Далмации совместно с черногорскими войсками во главе с Петром I Петровичем-Негошем занимает Котор и Герцег-Нови. Начинается период российского управления черногорским Приморьем, продлившийся до заключения Тильзитского мира в 1807 году.
Июнь — июль — начинается турецкое наступление на повстанцев, как и было запланировано, с трех разных сторон четырьмя армиями. Наступление с востока остановил 24 июня 1806 года Миленко Стойкович в районе Пореча, главные ударные силы, двигавшиеся с юга во главе с Ибрагимом Бушатлией, застряли на пять недель в районе построенной сербами деревянной крепости Делиград (проект крепости создал бывший австрийский военный инженер Вуча Жикич). Наиболее эффективным оказалось наступление армии Сулейман-паши Скопляка из Боснии, который, оставив у себя в тылу удерживаемый повстанцами Шабац, продолжал двигаться вдоль Савы. Карагеоргий со своими отрядами выдвигается от Делиграда в сторону Шабаца.
13–15 августа — битва при горе Мишар под Шабацем. Сербским повстанцам, армия которых насчитывала, по самым комплиментарным для них оценкам, 7000 пехотинцев и 2000 кавалерии, удалось обратить в бегство 40-тысячную армию турок. Причем битва была выиграна не столько благодаря воинской доблести сербов, сколько благодаря стратегическому планированию и отличному качеству инженерных работ.
3 сентября — битва при Делиграде. Обратив в бегство армию Сулейман-паши, Карагеоргий направился к Делиграду, оборону которого все это время держал воевода Петар Добриняц. Разгром армии Сулейман-паши стал для турок сюрпризом, Ибрагим-паша запросил подкрепление из Эдирне, но оно не успело подойти до начала сербского контрнаступления. Руководители повстанцев опять продемонстрировали выдающиеся стратегические навыки, умение загодя предвидеть ход боевых действий и вовремя использовать резервы, особенно кавалерию. Ибрагим Бушатлия сам был вынужден просить сербов о перемирии, чтобы спасти хотя бы часть своей армии и сохранить лицо.
Конец сентября — в Сербию возвращается посланный в Стамбул еще в июле дипломат Петар Ичко. 13 июля 1806 года Карагеоргий и его ближайший сподвижник Петар Милованович подписали проект договора о мире, в котором от османов требовали вывести из Сербии всех янычар, кирджалиев и других «злых турок», позволить сербам самим собирать дань и передавать султанскому мухасилу и самим избирать себе князя. Когда именно турецкий великий визирь согласился с этим проектом, неизвестно, но это совершенно точно произошло после Мишарского и Делиградского сражений. Поэтому часто встречающаяся в литературе дата 13 июля как момент заключения Ичкова мира, безусловно, ошибочна.
11 ноября — российские войска под командованием генерала И. И. Михельсона форсируют Днестр и входят в дунайские княжества (Молдавию и Валахию). Начинается русско-турецкая война 1806–1812 годов, на стороне России выступает Англия, на стороне Турции — Франция.
30 ноября — окрыленные известием о вступлении в войну России, сербские повстанцы захватывают Белград.
1807 | Весна — российская армия на Дунае переходит к активным боевым действиям, взяты Хотин, Бендеры, Бухарест. В июне в Сербию для помощи повстанцам направляется отряд под командованием генерала И. Исаева численностью около 1000 человек, а также необходимая повстанцам артиллерия.
20 июня — российские войска под командованием И. Исаева соединяются с силами сербских повстанцев в районе города Неготин. З0 июня в ходе совместных действий повстанцев и генерала Исаева у села Малайница разбиты войска во главе с правителем Видина Мула-пашой. С российской стороны в сражении участвовали 600 пехотинцев и 200 казаков, число потерь неизвестно.
7 июля — в прусском Тильзите подписан мирный договор между Россией и Францией, завершивший российско-прусско-французскую войну 1806–1807 годов. Наполеон обязался не помогать Турции, взамен Россия уступала Франции контроль над Республикой Семи Островов, которые вошли в состав Иллирийских провинций.
10 июля — между российским генералом маркизом Ф. Паулуччи и Карагеоргием подписана так называемая Конвенция Карагеоргий — Паулуччи, которую, как выяснилось, лидеры повстанцев и российское внешнеполитическое ведомство понимали несколько по-разному. Сербы считали, что император Александр I готов принять Сербию в состав Российской империи в ближайшее время, Россия считала, что речь идет об отдаленной перспективе.
Август — в Сербию приезжает российский дипломатический и военный представитель К. К. Родофиникин, деятельность которого в Сербии исторической наукой оценивается неоднозначно. М. Экмечич принадлежит к лагерю, оценивающему миссию Родофиникина негативно.
12 августа — генерал Михельсон предлагает османам перемирие, оставшаяся без единственного европейского союзника Турция соглашается. Официально установленный срок окончания перемирия — 3 марта 1809 года. Военные действия в Сербии также прекращаются.
1809 | 12 марта — Турция объявляет о возобновлении войны с Россией.
31 марта — битва у горы Чегар под Нишем знаменует возобновление активных боевых действий в Сербии. В принципиально важном для сербов сражении гибнет воевода Стефан Синджелич, из черепов сербских повстанцев турки складывают существующую по сей день башню Челе-Кула. Битва на Чегаре стала самым крупным поражением сербов в Первом сербском восстании.
1810 | Май — октябрь — победоносная кампания русской армии. Полностью освободив Молдавию и Валахию, российские войска вышли к линии Варна — Шумла, закрепившись там, проникли вглубь болгарских земель, к Велико-Тырнову, Плевне и Ловче. Другим направлением российского наступления становится Дунай; поднимаясь вверх по реке, российская армия берет одну турецкую крепость за другой. На помощь сербским повстанцам направлен корпус под командованием генерала Е. Г. Цукато, насчитывающий 7350 человек.
10 августа погибает от неизвестной болезни (предположительно, холеры) генерал Цукато, 26 августа с теми же симптомами умирает генерал Исаев. Некоторые современники видели в этом отравление. Группу российских войск в Центральной Сербии возглавил генерал Иосиф (Джозеф) Орурк.
18–20 сентября — сражение при Варварине, в котором русско-сербскому отряду во главе с И. Орурком, насчитывавшему едва ли 1000 бойцов, противостояло 15-тысячное турецкое войско. Победа осталась за повстанцами.
1811 | Апрель — командующим Дунайской армией становится М. И. Кутузов, российская стратегия меняется. Войска из Центральной Сербии отзываются, основное противостояние России и Турции происходит на территории современной Болгарии (Рущукское сражение, 22 июня 1811 года).
14 октября — 5 декабря — Слободзейское сражение. Стратегия Кутузова по сосредоточению всех российских сил на одном направлении полностью себя оправдала. В растянувшихся почти на два месяца маневрах вокруг румынской крепости Слободзея российским войскам удалось измотать, обескровить и сломить почти 60-тысячную армию турок.
1812 | 28 мая — заключен Бухарестский мирный договор, окончивший русско-турецкую войну. Россия спешила как можно скорее закончить боевые действия на Балканском направлении ввиду неизбежного конфликта с Наполеоном, поэтому интересами Сербии пришлось пожертвовать. Султан обязался исполнять условия Ичкова мира — не присылать в Сербию «плохих турок», разрешить сербам самим собирать налоги и избирать обер-кнезов. Также турки обещали не преследовать никого из участников сербского восстания.
1813 | Июнь — июль — турецкие войска вторгаются в Сербию из Видина, Ниша и Боснии. Повторяется ситуация лета 1806 года, но обескровленная и охваченная рознью воевод Сербия без российской помощи не в состоянии противостоять туркам. 21 сентября 1813 года сменивший Родофиникина российский посланник Ф. И. Недоба уговаривает Карагеоргия бежать из Сербии в Россию. За главным вождем восстания следуют многие сербские воеводы, но не следует Милош Обренович.
6 октября лично командовавший турецкими войсками в Сербии великий визирь Хурид-паша сообщает в Стамбул, что Белград, Шабац и Смедерево взяты, а восстание полностью подавлено.
1814 | 27 сентября — 30 декабря — восстание Хаджи-Продана Глигориевича в Смедеревском пашалыке, сам факт которого, как считает М. Экмечич, обессмысливает деление сербской революции на два восстания, второе из которых начинается только в 1815 году. Новый белградский паша Сулейман Скопляк воспользовался этим восстанием, чтобы развязать террор против сербов, которым была обещана амнистия. Подавлять восстание помогал кнез Рудникской нахии Милош Обренович, однако, несмотря на помощь туркам, после подавления восстания Милошу пришлось за деньги выкупать свою жизнь и свободу.
1815 | 23 апреля — в окрестностях Такова Милош Обренович, обиженный и ограбленный Сулейман-пашой, объявляет новое восстание — не против власти султана, а против зарвавшегося Сулеймана Скопляка. 29 мая повстанцам удается захватить Чачак, месяц спустя — Пожаревац. Многие турки тоже обижены на жадного и жестокого Сулейман-пашу и не оказывают сербам сопротивления.
14–26 июля — сражение при Дубле. Повстанцам во главе с Милошем Обреновичем удалось воспрепятствовать переброске в Белградский пашалык войск из Боснии, был взят в плен Ибрагим-паша Никшичский. Этим сражением завершается «вооруженная часть Второго сербского восстания».
Сентябрь — Милошу Обреновичу удается договориться с бывшим правителем Румелии Марашли Али-пашой, что, если тот поможет сместить и убрать из Сербии Сулеймана Скопляка, Милош и верная ему часть повстанцев признают Марашли новым белградским пашой и не будут бунтовать. Султан Махмуд II, сам недовольный Скопляком, плохо собиравшим налоги, идет на эту сделку.
1815–1816 | Милош Обренович использует доверительные отношения с белградским пашой, чтобы ликвидировать всех своих конкурентов среди сербов — воевод Петера Молера, Павле Цукича, Симу Марковича, митрополита Ужицко-Валевского Мелентия Симеоновича-Никшича (последнего люди Милоша зарезали прямо в митрополичьей резиденции).
1817 | Смерть Карагеоргия, тайно вернувшегося в Сербию. За пять лет в России он обзавелся самыми различными связями, был принят в том числе и императором Александром I, пожалован в дворяне и произведен в полковники российской армии. В Сербию при этом Георгий Петрович вернулся в нарушение полученных в России директив, подстрекаемый греческим тайным обществом «Филики Этерия». В ночь с 25 на 26 июля 1817 года в селе Радовань под Смедеревом подкупленный Милошем Обреновичем кум Карагеоргия Вуица Вуличевич пустил к нему убийц. Голова Георгия Черного была отсечена от тела и послана Милошем Обреновичем в бочонке с солью в Стамбул.
6 ноября — сербские кнезы (правители нахий) и представители духовенства, включая митрополита, признали Милоша Обреновича верховным князем Сербии с правом передачи власти по наследству. Стамбул де-факто принял это, но формального подтверждения наследуемой власти Обреновичей со стороны Турции сербам пришлось ждать довольно долго.