В миру он был Лев Наголкин и происходил из мелкобуржуазной семьи. Родился в 1768 году. Двадцати лет поступил в обучение к одному купцу и в качестве его помощника объездил много городов и деревень центральной России. Тогда было время, когда часто мелкие предприятия росли и обретали блистательную известность. Так же было и с тем предприятием, где работал Наголкин. Тем не менее через десять лет Наголкин оставил все и вступил в тогда мало известную Оптину пустынь Калужской губернии. Спустя два года он оставил Оптину и переселился в Белобережскую обитель Орловской губернии. Там был игуменом иеромонах Василий Кишкин, духовный воспитанник Афона и очень одаренный старец. В 1801 г. Лев Наголкин был пострижен в монахи с именем Леонид. Под духовным руководством старца Василия начал молодой монах свою аскетическую жизнь. Отец Леонид был сильный и здоровый человек. Он охотно брал на себя самые тяжелые монастырские работы и был неутомим, работая каждый день, за исключением времени богослужений.

Через пять лет старец Василий ушел на покой, и Леонид, теперь уже иеромонах, был избран братией в игумены. В этом высоком положении отец Леонид не переменил свою жизнь. Перед избранием он был короткое время под духовным руководством старца Феодора из Молдавии, который был учеником и другом старца Паисия, а проживал в соседнем монастыре. Через него Леонид соприкоснулся со школой Паисия, и эта связь стала еще теснее, когда старец Феодор переселился в Белобережскую пустынь.

Через четыре года старец Леонид отказался от игуменства и стал жить вместе со старцем Феодором и иеросхимонахом Клеопой в той же обители, в пустынной келлии, в лесу. Так соединились трое лесных отшельников: Феодор, Клеопа и Леонид. Здесь Леонид принял схиму. Но недолго они могли наслаждаться одиночеством. Через гущу лесов в мир вышел слух о том, что тут живут отшельники, и их начали посещать. Тогда отшельники покинули свою лесную хижину и пришли в Валаамский монастырь на Ладожском озере. Там Леонид с двумя старцами обитал в особом скиту. Ему было сорок лет, и он казался совершенно молодым рядом с дряхлыми старцами, тогда как посетители обращались преимущественно к нему.

Старчество тогда еще не было признано всеми монахами, особенно теми, которые имели какую-либо должность и усматривали в старчестве опасность для своего духовного достоинства. Таким был и игумен Валаамского монастыря. Поэтому Феодор и Леонид (Клеопа к тому времени уже умер) вынуждены были переселиться в Александро-Свирский монастырь. Это произошло в 1817 году.

Пять лет они жили вместе, после чего умер старец Феодор. Один, без своих учителей и друзей, окруженный учениками, которые успели к тому времени к нему собраться, и посещаемый многими людьми, старец Леонид почувствовал, что его жизнь снова стала беспокойной и для аскетических трудов бесплодной. Он стал искать место, куда бы мог переселиться вместе со своими учениками.

Старцу Леониду суждено было вывести старчество из скрытого состояния и ввести его в мир, чтобы оно могло расшириться и служить посредством наставления и благословения всем людям. Леонид образует поворот в истории старчества. Старцы Паисий, Клеопа, Феодор, Феофан, Василий жили и действовали за стенами монастырей. Они принимали монахов для регулярного духовного воспитания, чтобы сделать из них настоящих аскетов. Леонид продолжает духовно развивать эту эпоху и начинает одновременно новую. Он организует свою собственную духовную школу в Оптиной пустыни, которая почти столетие будет играть выдающуюся роль в религиозной жизни России. Пустынь находилась в епархии епископа Филарета (Амфитеатрова), который сам был строгий аскет и горячий сторонник старчества. По пути в Оптину старец Леонид посетил Площанскую пустынь и там нашел иеромонаха Макария, ученика старца Афанасия, который, в свою очередь, был учеником отца Паисия. Оба — Макарий и Леонид — должны были потом совместно трудиться в Оптиной пустыни.

Итак, старец Леонид вступил в Оптину пустынь в апреле 1829 г. и положил первый камень в основание старчества. Он поселился не в самой пустыни, а в скиту, отстоявшем на несколько шагов от обители. Скит состоял из простой деревянной церкви и многих домиков, в которых жили монахи. Густой еловый лес окружал его со всех сторон и таким образом изолировал от мира. Ежедневно старец Леонид принимал мирян, требовавших его духовной помощи. Сомневающимся он указывал правильный путъ, а от печальных устранял тень печали; и те, которые приходили к нему с духовными запросами, получали новую силу и новую веру и вступали на правильный путь, приводящий их к нашему Богу и Искупителю. Очень рано начинался день старца. В 2 часа ночи собирались к нему его ученики, чтобы принять участие в утреннем молитвенном правиле. Весь день, за исключением двух маленьких пауз, был посвящен богослужению и молитве, по правилу старца Паисия. После вечернего молитвенного правила скитские братия оставались в келлии старца, чтобы послушать его беседу или открыть ему свои помыслы. Тогда читали также что-либо из Евангелия или "Добротолюбия".

Каждые две недели старец Леонид принимал Святое Причастие в скитской церкви. Он спал не более трех часов. Дважды в день он принимал скудную пищу. Его одежда была очень старой и изношенной, но в келлии он принимал посетителей в белой одежде из льна. Во время читаемых поучений, или при чтении Евангелия, или во время беседы с посетителями он вязал маленькие пояски, которые потом дарил гостям. Он всегда творил Иисусову молитву или пел церковные гимны.

Епископ Игнатий Брянчанинов, один из его учеников, писал о старцах Леониде и Макарии: "Оба старца были напоены чтением святоотеческой литературы о монашестве. Руководствуясь этим, они руководили другими. Никогда они не давали советов от самих себя, но всегда от Священного Писания или от святых отец. Это давало их словам особенную силу и убедительность: кто намеревался противоречить человеческой речи, не мог возражать Божиему слову и вынужден был оставлять собственные взгляды".

Старец Леонид был строг со своими учениками, но он любил также с ними пошутить, употреблял народные поговорки и пословицы в своей речи. Этим отличался он от других старцев. Было что-то в его старчестве от юродства, что особенно нравилось народу. Такое юродство описывает один русский исследователь следующим образом: "Нельзя понять старчество без понимания русского юродства, с которым старчество находилось в тесном родстве, даже в том случае, если старцы не были юродивыми".

В жизни старца Леонида бывали и комические случаи: с генералом, с ректором и др. В результате — гордые смирялись.

В июне 1841 года старец Леонид объявил игумену одного монастыря, что он поздней осенью умрет; другому он сообщил время точнее.

28 сентября он причастился Святых Христовых Таин и сказал, что по нем можно начинать читать отходную в келье. Некоторые братья и ученики начали плакать и просить, чтобы он не оставлял их. Он ответил: "Дети мои! Я передаю вас Господу. Он вам поможет провести до конца вашу жизнь. Он сохранит вас от всех искушений. Не будьте печальны; отходную прочтут еще шесть или семь раз". Действительно, отходную прочли семь раз.

Умирающий больше ничего не ел. Только в течение двух недель он двенадцать раз причастился Святых Христовых Таин. 11 октября, в субботу, в Оптину прибыл некий юродивый, который всегда был в тесных отношениях со старцем. Он проживал за 180 верст от Оптиной. В духе он предвидел кончину старца и потому пришел в пустынь. Входя в нее, он сказал: "Надо переодеться". Таким образом он указал на приближающуюся кончину. Старец сказал ему: "Василий Петрович, молись за меня, чтобы Господь освободил меня от вечной смерти". — "Не беспокойся, Он тебя освободит!"

Колокола зазвонили к вечерне. Монахи, находившиеся в келье, прочли девятый час и предначинательный псалом "Благослови, душе моя, Господа". Силы умирающего все более угасали, и он умер. Его последними словами было: "Слава Богу, слава Богу, слава Тебе, Господи!"