О происхождении преподобного Нила ничего не известно, но по сохранившемуся письму современного ему писателя известно, что его мирское прозвание было Майков и что по его обширным связям с важными лицами и по высокому его образованию надо полагать, что и сам он принадлежал к роду боярскому. Из собственных писем преподобного Нила видно, что он пострижен в Кирилло-Белозерском монастыре и был учеником знаменитого своими добродетелями преподобного Паисия Угличского. В числе же учеников Нила были князь Вассиан Косой, племянник Василия Темного, Дионисий, князь Звенигородский, и Нил Полев из рода князей Смоленских, прославившиеся строгой жизнью. Прожив в Кирилло-Белозерском монастыре несколько лет, Нил отправился с учеником своим Иннокентием, из рода бояр Охлебининых, к восточным святым местам и несколько лет прожил в Афонских и Константинопольских монастырях. В этих рассадниках благочестия он, как пчела, собирал с духовных цветов сладкое учение святых отцов и, приумножая талант, вверенный ему от Бога, возвратился в свое отечество с богатой пищей духовных сокровищ и поселился в 15 верстах от Кириллова монастыря на реке Сорке; поставил крест с часовней, келью, и кто хотел жить под его руководством, тому он предлагал жизнь скитскую. Дикое и пустынное место, избранное Нилом, никак не напоминало красоты природы и климата Греции и Афона; вся местность Нилова скита – болотистая. Он сам своими руками выкопал колодец, вода в нем превкусная, и верующие получают от нее исцеление. Грубая волосяная одежда, которую носил Нил, и теперь цела. Сколько изумительных трудов было предпринято им, чтобы на болотистой почве сделать высокие насыпи для постройки храма и усыпальницы! Кельи поставлены тоже на насыпях, в расстоянии брошенного камня одна от другой. Отшельники собирались только по субботам и праздникам. Всенощная скитская продолжалась всю ночь. По субботам совершалась панихида в усыпальнице за упокой умерших.
Из свидетельств современников видно, что Великий князь оказывал великое почтение преподобному Нилу и что старец первый предложил на соборе 1503 года, чтобы не было сел у монастырей, а сами иноки питались трудами рук своих. Мнение его поддерживали святой Паисий и белозерские пустынники. Преподобный Нил по справедливости почитается первым начальником скитского монашества в России. По сочинениям своим он такой наставник монашества, какого не бывало еще в Русской Церкви. Он учитель скитской простоты и созерцательной жизни.
Кроме изустных поучений, блаженный Нил оставил еще драгоценный памятник: «Преподобного отца нашего Нила Сорского предания ученикам своим о жительстве скитском». Его устав напечатан в истории Русской Иерархии и особенной книгой в 1820 и 1849 годах. Чтение этой книги много приносит пользы желающим научиться молитве и жизни по заповедям. Вот как он объясняет значение умной молитвы: «Умная молитва выше телесной: телесное делание – лист, а внутреннее, умное – плод. Кто молится устами, об уме же не брежет, тот молится воздуху. Ибо Бог внемлет уму… На этом пути, кроме молитвы, необходима борьба с помыслами». В учении о помыслах преподобный Нил обнаруживает глубокое изучение душевной деятельности. Рассматривая дело души с тонкой наблюдательностью, он ясно показывает, как из безгрешного сначала помысел переходит мало-помалу в самое преступное дело. Всегда и при всяком случае он предписывает прилежную заботливость о молитве.
Великий старец преставился ко Господу 7 апреля 1508 года. Мощи его под спудом в созданной им обители.
Он оставил завещание братии повергнуть тело его в пустыне на съедение зверям и птицам или, по крайней мере, схоронить без всякой почести. «Сколько в моей силе было, я старался не пользоваться никакой честью на земле в этой жизни: так пусть будет и по смерти». Вот в чем нуждается смиренномудрый муж, нищетою богатый.
Преподобный Евфимий, уроженец вологодский, полагал начало иноческих подвигов в Спасском монастыре на Кубенском озере; потом перешел он на реку Кубенку, за две версты от озера, и поместился в малой хижине. Пришел к Евфимию преподобный Александр с реки Сянжемы. Старцы согласились поменяться кельями: Евфимий перешел на Сянжему, а Александр остался в его келье. К Евфимию присоединился и преподобный Харитон, и общими силами при помощи Божией основали они Сянжемскую Вознесенскую обитель в двадцати верстах от Вологды.
Занимаясь умным деланием, преподобный Евфимий стяжал непрестанный плач, при всяком занятии молитва его не прекращалась, и он умом всегда предстоял пред лицом Божиим. Перед кончиной своей преподобный передал управление обителью ученику своему Харитону и скончался с миром. Оба подвижника Христовы – ученик и учитель – почивают под спудом в Вознесенском храме.
Удельный князь Калужский Симеон Иоаннович был доброго сердца и часто принимал к себе блаженного Лаврентия. Зимой и летом босой, в одной рубашке и в овчинном кожухе, как пишут его на старинных иконах, юродивый скитался днем по городу, безумствуя на показ мира, а ночи проводил на молитве перед Единым Богом. Он любил пребывать на том месте, где впоследствии устроился монастырь его имени. Его хижина стояла близ уединенной церкви Рождества Христова, на паперти которой он молился по ночам, а для слушания церковных служб ходил через подземный ход, никем не видимый.
В 1512 году неожиданно напали на город Калугу агаряне и князь Симеон вышел против них со своей дружиной, а блаженный Лаврентий оставался на молитве в его доме. Вдруг закричал он громким голосом: «Дайте острый топор, псы напали на князя Симеона, надобно помочь ему», – и схватив топор выбежал из дома. В то время князь бился на Оке с татарами, во множестве напавшими на него. Лаврентий явился неожиданно перед ним и стал ободрять князя и воинов его, все время повторяя: «Не бойтесь». Воодушевленный Симеон тот же час опрокинул татар и гнал их, поражая мечами, а блаженный явился опять в доме князя и, юродствуя, повторял: «Оборонил князя от псов». Симеон, возвратясь с битвы, рассказывал, как являлся юродивый на поле брани, и его помощью побеждены были враги, сохранена жизнь князя и город от разорения. На древних иконах праведный Лаврентий изображается с топором на длинном топорище.
В 1515 году 10 августа блаженный Лаврентий окончил трудный подвиг юродства и преставился ко Господу для безконечной радости.
Благочестивый князь Симеон, схоронив с почестью своего защитника, построил в двух верстах от Калуги в память его иноческую обитель, где при мощах святого Лаврентия совершались различные чудеса.