Святой Савва от юности возлюбил Христа, и желая посвятить Ему жизнь свою, пришел к преподобному Сергию, принял от него ангельский образ и подвизался в совершенном смиренномудрии. Много потерпел он искушений от бесов, но помощью Божией одержал победу над страстями.
По желанию своего духовного сына князя Юрия Дмитриевича, подвижник поселился для совершенного безмолвия в пустыню, называемую Сторожевской, вверх по реке Москве, близ Звенигорода. Тут устроил он храм в честь Рождества Богородицы и близ храма поставил себе хижину. Слух о его святой жизни привлек к нему многих любителей безмолвия. Он принимал с любовью желающих и устроил общежитие.
В старинных грамотах этот монастырь назывался Саввин на Сторожках, потому что на этой горе становилась опасливая стража для остережения Москвы от нашествия татар.
Преподобный Савва просиял всеми добродетелями и дожил до глубокой старости. Чувствуя болезнь телесную, призвал он братию, поучил их от Божественного Писания, чтобы они старались иметь чистоту душевную и телесную, братолюбие, смирение, пост и молитву прилежную, избегали бы пустых бесед, но любили беседу с Господом, бегали бы праздности как великого зла и после церковного пения непременно занимались бы каким-нибудь рукоделием. Он поставил им вместо себя игумена из своих учеников и так в добром исповедании преставился ко Господу в 1407 году, декабря 3. Честные мощи его источают различные исцеления до сего времени приходящим с верою во славу Христа Бога нашего.
Святой Арсений родился в Твери от благородных родителей. Кроткий, благонравный юноша не любил забав и развлечений, и по смерти родителей, оставшись наследником богатых имений, обратил свой дом в странноприимницу и начал раздавать все имущество бедным. Такое поведение молодого человека крайне не нравилось его родственникам: они упрекали его в расхищении наследства и уговаривали вступить в брак, чтобы удержать родовое имение. Арсений, не внимая их убеждениям, наделил щедро своих слуг, отпустил всех на свободу, а сам решился всецело отдаться на служение Господу, покорив волю свою опытному руководителю.
Однажды, во время сна, услышал он голос, призывающий его в Киев, в обитель Печерскую, и немедленно отправился в путь. Со слезами просил он настоятеля принять его в число работающих Господу и, поселившись в обители, с усердием проходил все тяжелые послушания, возлагаемые на него: рубил дрова, носил воду, готовил пищу; ночи проводил в молитве и кроме того трудами по клиросу возбуждал внимание братии.
В то время проживал в Киеве митрополит Киприан. Святитель, узнав Арсения, полюбил его, посвятил в архидиакона и, возвратясь из Царьграда в Москву на митрополичью кафедру, взял и его с собой, поручив ему заведовать письменными делами митрополии.
В 1390 году первосвятитель Киприан приглашен был в Тверь для рассмотрения дел Тверского епископа Евфимия, который по суду оказался неправым и удален был от управления епархией.
Князь Михаил Александрович Тверской желал видеть архидиакона Арсения епископом, что было приятно и митрополиту Киприану, но кроткий Арсений, страшась великого сана, смиренно отказывался, говоря: «Я человек грешный: никогда не имел и другого желания, как оплакивать грехи мои». Однако, по неотступному требованию митрополита, он был посвящен в епископа Тверского в день Успения Богоматери.
При жизни князя Михаила Александровича поддерживался мир между подчиненными и князьями; даже Москва оказывала ему уважение. Но будучи стар и чувствуя приближение кончины, князь пожелал покинуть земные попечения и посвятить остаток дней своих на приуготовление себя к вечности.
Однажды Михаил не велел принимать к себе никого с делами и, призвав Арсения, объявил ему намерение свое постричься в монашество. Благочестивый епископ одобрил и укрепил благое желание князя, и хотя князь просил его никому о том не говорить, но вскоре по всему городу разнесся слух, что князь Михаил хочет оставить княжение и постричься в монахи. Народ изумился, иные даже не верили, и все собрались к княжескому дому. Бояре и приближенные князя проливали слезы, плакала и княгиня с молодыми князьями, но в присутствии Михаила никто не смел сказать ни одного слова: все боялись его как человека строгого.
В это время пришли послы из Царьграда от патриарха со священными дарами к князю. Епископ в сопровождении народа вышел к ним навстречу, со свечами и кадилами. Сам Великий князь встретил послов на своем дворе и, приказав отнести святыню в собор, куда и сам проводил ее, стал угощать послов и духовенство, бояр и бедных роскошным обедом. По окончании стола князь вышел к народу, стал на крыльце и, поклонившись на все стороны, сказал: «Простите меня, братия и дружина, добрые дети тверские! Оставляю вам любимого старшего сына Ивана – пусть будет он вам князем вместо меня, любите его, как меня любили, а он пусть оберегает вас».
Народ отвечал горькими слезами и похвалами своему старому князю, который опять всем смиренно поклонился и пошел в Афанасиев монастырь. Там за условную цену выпросил он келью у одного монаха, именем Григория, и на четвертый день был пострижен блаженным Арсением, с именем Матфея. Спустя восемь дней после пострижения своего князь мирно скончался о Господе.
После Михаила начались страшные раздоры между тверскими князьями. Эти раздоры, противные духу христианскому и вредные для общества, проникали даже в дома боярские. Много требовалось труда святителю Арсению, чтобы ослабить распри и водворить мир и любовь между князьями и народом.
Жизнь блаженного пастыря служила назиданием для всех. Забывая себя для пользы ближнего, он был кроток и дышал евангельской любовью ко всем. Заботясь о славе имени Божия, святой Арсений построил несколько храмов в Твери и ее окрестностях и возобновил кафедральный собор.
Первосвятитель Киприан любил блаженного Арсения и несколько раз вызывал его в Москву для соборных совещаний. Блаженный, тяготясь неурядицами князей и людских страстей, искал отдыха пустынного и для того устроил иноческую обитель в четырех верстах от Твери, куда часто удалялся для молитвы и уединенного созерцания. Для непрестанного памятования о смерти святой приготовил себе своими руками каменный гроб.
В 1409 году великий учитель Арсений заболел. Тверской князь с братьями, детьми и боярами пришел посетить больного и получить его благословение. Причастившись Святых Таин, святитель пожелал, чтобы над ним совершено было Таинство Елеосвящения. В последний раз со смертного одра сказал он всем вдохновенное слово о воздержании, о милостыне и любви, просил их иметь мир между собой, поминать его советы, которыми он всю жизнь старался вкоренять в них православие и поучать воле Божией, умолял не оставлять нищую братию и похоронить его не в церкви, считая себя недостойным того, а вне церкви в притворе Спаса Нерукотворенного. Всех плачущих поручил милостивому Господу, у всех просил прощения и мирно предал душу свою Господу.