Блаженный Киприан, родом серб, полагал начало иноческой жизни на Афоне и приобрел известность как богобоязненной жизнью, так и глубоким образованием.
Когда в последние годы жизни святителя Алексия князья западной России обратились к патриарху Константинопольскому с жалобой на митрополита, тогда патриарх послал Киприана для умиротворения несогласий. Ему удалось, хотя на время, успокоить волнение, но потом оно возгорелось еще с большей силой, и патриарх Филофей, по обсуждении собором, посвятил Киприана в митрополита Киева и Литвы; а по кончине святителя Алексия Киприан должен был занять престол митрополита всей России. Блаженный Киприан претерпел много скорбей с первых дней святительства и до самой кончины.
Великий князь Московский, увлеченный пристрастием к своему духовному отцу, Спасскому архимандриту Михаилу, прозванному в простонародии Митяем, хотел во что бы то ни стало видеть его митрополитом в Москве. Все благоразумные люди, зная волю Патриарха, были против никем не любимого Митяя, который, бегая монашеского смирения, надел на себя святительскую мантию и белый клобук еще будучи архимандритом и присвоил себе власть святительскую.
Буйный Митяй довел дела до того, что когда святитель Киприан ехал в Москву, его на дороге схватили, отняли у него все, что было с ним, и заперли в заточение. «Чего не вытерпел я, – писал страдалец, – хулы, брань, насмешки, голод; иноков моих заперли особо, слуг особо. Потом отправили их на лошадях без седел и узд, ограбленных до сорочки и обуви».
Блаженный Киприан послал обширное послание к преподобным Сергию и Феодору, в котором изложил искренность любви своей к Великому князю, несправедливость князя в отношении Церкви и низость безчестного Митяя. В конце послания произнес он пастырское осуждение тем, которые оскорбили в лице его сан святительский.
Не получив кафедры, святитель Киприан вынужден был возвратиться в Царьград и писал оттуда: «Не ищу я ни славы, ни богатства: ищу свою митрополию, которую дала мне великая Церковь. Желаю тишины и единения церковного», – между югом и севером России.
Не удалось Митяю воспользоваться незаконно восхищенной властью: он утонул в море, почти у пристани Царьграда. Явился другой хищник митрополитского сана – приятель и спутник Митяя архимандрит Пимен, которому удалось безчестными происками достигнуть, но ненадолго, желаемой цели. Великий князь, узнав об этом самовольном избрании, немедленно послал духовника своего, игумена Феодора, пригласить оскорбленного Киприана в Москву – для возвращения ему митрополии. 23 мая 1381 года святитель с почестью встречен был за городом Великим князем и народом и вступил на всероссийскую кафедру. Тогда Россия торжествовала победу над полчищами Мамая 8 сентября 1380 года, и митрополит Киприан, сочувствуя радости России, написал житие московского первосвятителя Петра, напомнив народу, что в этом торжестве над врагами исполнилось пророческое слово первого его святителя к сыну Даниилову, что «град сей славен будет во всех градех русских, и взыдут руки его на плещи враг его». В утешение тех, которые оплакивали смерть павших в Куликовской битве, святитель Киприан установил совершение в каждую Дмитриеву субботу поминовение об умерших.
У Пимена отобрали знаки святительского сана и отправили в Чухлому, а блаженный Киприан усердно выполнял дела пастырского служения. Вместе с преподобным Сергием он крестил сына у князя Владимира Серпуховского.
Когда безбожный Тохтамыш осадил Москву, Великий князь удалился из столицы, чтобы собрать войско, и в покинутой Москве произошло страшное волнение. Митрополит употребил все силы, чтобы успокоить народ, но, видя, что его никто не слушает, сам принужден был удалиться в Тверь, которая не оказала никакого участия в отражении Тохтамыша. Великий князь сильно скорбел об этом бедствии и, подстрекаемый недоброжелателями, прогневался на митрополита Киприана за его пребывание у Тверского князя.
В то же время Константинопольский патриарх, узнав о заточении Пимена, счел незаконным делом, чтобы человек, каким бы то ни было образом, но рукоположенный церковью, предавался наказанию от мирской власти, и отправил грамоту к Великому князю, убеждая его принять Пимена как архиерея своей земли. Великий князь вызвал блаженного Киприана и, высказав ему свое неудовольствие за Тверь, объявил, что принимает Пимена на всероссийскую кафедру. Кроткий святитель, покоряясь воле государя, снова удалился в Киев, где приняли его с радостью. Распоряжения его принесли великую пользу в южном крае. Но никто не мог иметь ни уважения, ни доверия к Пимену, и в первом в Новгороде возникло возмущение против него, и снова пошли несогласия. Блаженный Киприан был вызван в Царьград, туда же велено было явиться и Пимену для рассмотрения дела. Неправда должна была наконец открыться: собором решено было лишить Пимена власти, а святому Киприану возвратить российскую митрополию. Вскоре умер Пимен в Константинополе, еще прежде того скончался и Великий князь Димитрий, и в 1390 году, в половине февраля, святитель прибыл в Киев, а в марте его торжественно встречали в Москве.
Около 16-ти лет управлял он еще с большей ревностью делами митрополии и много понес трудов и скорбей в борьбе с мятежами, ересями и гонениями от папистов на православный народ. Ревностно искоренял он ереси и умиротворил князей и народ, безбоязненно заступался за пользу Церкви и православного народа. Когда Тамерлан опустошал южные области России и приближался к Москве, Великий князь Василий Дмитриевич решился встретить с оружием в руках страшного врага, а митрополиту поручил перенести из Владимира чудотворный образ Божией Матери и просил молить Бога о помиловании. Весь Успенский пост был посвящен усердным молениям – митрополит почти не выходил из храма, то поучал народ, то приносил молитвы о князе и воинах его. 26 августа митрополит и весь народ вышли навстречу грядущей заступнице и со слезами и воплями усердно взывали о помощи. В этот самый день Тамерлан, устрашенный чудным видением во сне, повернул от Москвы на юг.
После всех трудов и тревог жизни Киприан не ослабевал в молитвенном делании и часто удалялся в уединение, где занимался учеными трудами. Многие святые книги переведены им с греческого, много написано им посланий на пользу Православия и просвещения русского народа. Отягченный скорбями и старостью, он стал чувствовать приближение смерти и последнее время жизни преимущественно занимался молитвой и размышлениями о вечности. В начале сентября 1406 года, уже больной, блаженный Киприан посвятил Митрофана в епископа для Суздаля, потом написал духовное завещание и 16 числа того же месяца предал дух свой Господу.
Мощи его обретены нетленными в 1472 году и почивают в Московском Успенском соборе под спудом.