Преподобный Харитон преставился в XVI веке. В трех верстах от Торопца, на озере Кудине, он основал монастырь и был игуменом его; ныне там приходская церковь, в которой почивают под спудом святые мощи преподобного, являя силу Господню в чудесных исцелениях от различных недугов.
Тимофей юродивый упоминается в древней летописи, хранящейся в Святогорском Псковском Успенском монастыре. В ней говорится о Тимофее как о блаженном юноше, родом из пригорода Воронина, близ Пскова, по видению которого в 1563 году упрежден крестный ход с иконой Умиления Божией Матери из Воронина на Синичью гору, прозванную святой по множеству чудес, явленных на горе сей от святых чудотворных икон Божией Матери – Умиления и Одигитрии. В 1569 году на святой горе основана церковь и монастырь Святогорский Успенский, что в Опочковском уезде. Описание чудес от икон собрано в летописи монастыря.
Григорий, в иночестве Геннадий, уроженец города Могилева на Днепре, сын богатых и именитых родителей, с ранней юности ощутил влечение служить Единому Богу. Укоризны и насмешки матери не только не охладили его, но напротив решили – тайно оставить дом родительский и, поменявшись с нищим одеждой, в рубище отправиться в Москву. Совершив многотрудный и небезопасный путь, в Москве он обошел святые места, но не нашел обители по духу. Сблизившись с некоторым богобоязненным юношей Феодором, они вместе направились в пределы Новгородские, на реку Свирь, к преподобному Александру и просили его принять их в обитель, но святой старец, сказав Феодору, что он будет водить зверя белоглавого, что он будет пастырь словесных овец, направил их к преподобному Корнилию Комельскому. Оба юноши пришли в обитель Корнилиеву. Прозорливый старец ввел Григория в келью и предсказал Феодору, что он будет иметь жену и детей, что и исполнилось. Григорий был пострижен в мантию и наименован Геннадием. Под руководством самого старца он восходил от силы в силу, подвигом добрым проходя тесный путь послушания. Это возбудило зависть многих, а потом и ропот на святого Корнилия за его любовь к Геннадию. По этой причине преподобный, взяв с собой одного только Геннадия, перешел в пределы Костромские, к Сурскому озеру, где, принятые радушно окрестными жителями, они поставили себе келью, стали рубить лес и пахать землю.
В 1529 году, когда Корнилий, по желанию Великого князя Василия Иоанновича, возвратился в свою Комельскую обитель, Геннадий остался с шестью подвижниками своими на Сурском озере, где необходимость осушить местность заставляла их много трудиться землекопной работой. По ходатайству Корнилия Великий князь приказал отпускать обители преподобного Геннадия хлеб для содержания; число братии стало умножаться. Попечением Геннадия выстроены две церкви: первая Преображения Господня и вскоре другая – преподобного Сергия Радонежского.
Пребывая непрестанно в молитве, Геннадий прилагал большое усердие и к трудам внешним. Во всяком послушании он принимал участие: рубил дрова, мыл одежду, работал на кухне, в просфорне и неопустительно ходил к богослужениям церковным. Не довольствуясь этим труженичеством, он носил тяжелые вериги. Самоотречение его было полное, и он сделался сосудом Святого Духа, что обнаружилось в нем видимыми дарами. Случилось ему с двумя своими учениками быть в Москве в доме боярыни Иулиании Феодоровны Захарьевой, супруги Романа Юрьевича. Боярыня с любовью приняла его и просила благословить ее двух сыновей Даниилу и Никиту и дочь Анастасию. Благословляя их, святой Геннадий сказал Анастасии: «Ты, розга прекрасная и ветвь плодовитая, будешь нам Государыня и царица благоверная всему миру». Впоследствии Анастасия была супругой царя Иоанна Васильевича Грозного. Когда сбылось пророчество старца, царица являла ему большую веру, а царь, в 1549 году, призвал его быть восприемником перворожденной дочери своей. Боярин князь Борис Палецкий, больной ногами, приехал в обитель блаженного Геннадия, который дал ему в руки свой посох. С той минуты почувствовал больной облегчение и выздоровел. Домашний священник князя Василий, которому Палецкий дал этот посох, чтобы доставил в дом княжеский, с гордым пренебрежением бросил его в воду. Приехав домой, он нашел жену свою умершей и сам опасно заболел. Познав и исповедав грех свой, Василий покаялся и дал обет принять монашество в обители Геннадия, который с любовью принял его.
Лета жизни и подробности кончины преподобного неизвестны. По внешнему виду его заключают, что он был средних лет. Скончался он января в 23-й день 1565 года. Он оставил братии весьма назидательное духовное завещание, свидетельствующее о духе, в котором руководил ее по пути иноческой деятельности. Заповедуя неленостное и благоговейное посещение богослужений, он убеждает братию к безропотному труду, к воздержанию в пище и питии, к нестяжательности, к взаимной любви, к хранению себя от осуждения ближнего и клеветы, к сохранению мирного внутреннего устроения, к чтению Священного Писания; заповедует приобретение книг, из чтения которых очищался бы ум познанием учения святых отцов. Достойны замечания слова его о приобщении Святым Христовым Тайнам. Он говорит: «Чернец, не приступавший к святому приобщению в течении шести недель, уже не чернец». Мощи преподобного Геннадия найдены нетленными при копании фундамента под каменную церковь в 1646 году и поныне покоятся под спудом в пределе сего храма.