Архимандрит Исаакий происходил из потомственных почетных граждан, из богатого купеческого, жившего в Курске, дома Антимоновых и родился приблизительно в 1809 году.
Антимоновы торговали скотом и держали на откупу черноморские рыбные ловли.
Несмотря на свои средства, они жили попросту, по-старинному. Старый дед Ивана Ивановича, Василий Васильевич, был настоящим патриархом в своем роду. Ревностный до церкви, строгой жизни, он в праздники ходил в храм со всей своей семьей.
Дед больше всех любил внука Ивана и часто в будни брал его в церковь, так как ежедневно ходил к утрене и обедне.
В 1809 году отец Ивана был в Киеве и посетил тут известного отца Парфения. Говорят, что отец Парфений при входе его приветствовал словами: «Блаженно чрево, родившее монаха».
Семья Антимоновых пользовалась большим уважением в городе за строгую жизнь, соблюдение церковных уставов, безукоризненную честность и милосердие. У них для раздачи милостыни был назначен особый день в неделе.
Воспитание Ивана Ивановича было суровое. Отец держал детей так, что они без позволения не смели пред ним садиться. Несмотря на это, они его любили.
Иван приучал себя ко всяким лишениям, довольствовался самой грубой пищей, во всем себя стеснял.
Неизвестно, как сложилось в нем желание идти в монастырь. Много препятствий было к исполнению этого желания. Он очень нужен был дома. Между тем одно обстоятельство укрепило его в его намерении. Отец его хотел, чтобы он женился. Но всякий раз сватовство расстраивалось. Наконец, уступая отцу, он съездил посмотреть последнюю невесту. Она ему не понравилась, и он решил окончательно идти в монастырь.
Незадолго до того его старший брат Михаил поступил в Оптину. Посещая брата, Иван познакомился с оптинским старцем Львом. В первый раз увидев его, старец, которому раньше доложили, что пришел Иван Иванович Антимонов, позвал его: «Ванюшка!» Тот сперва не понял и не двинулся с места. Уж келейник объяснил, что старец зовет именно его. «Губернский франтик», как потом рассказывал отец Исаакий, нисколько этим не обиделся, хоть ему было за тридцать лет. Эта простота даже обрадовала его. Этим именем звал его обыкновенно покойный дед.
В это свидание старец предсказал ему, что и он будет монахом.
Семь лет таил Иван Иванович свое желание, решался совсем и колебался вновь. Наконец, в 1847 году, когда отец послал его по делам в Украину, он, исполнив поручение, отправился прямо в Оптину. Чем ближе подъезжал он к ней, тем сильнее становилась борьба, которая стала невыносимой на последней станции. И чтобы не вернуться назад, не соскочить с повозки, он чуть ли не привязал себя к ней веревками.
Отец его, получив от него письмо с вестью о его безповоротном решении, долго не мог прийти в себя, плакал и наконец воскликнул: «Он, варвар, убил меня!»
Впоследствии отец Исаакий приезжал домой, вполне примирился с отцом, и тот умер на его руках.
При поступлении Ивана Ивановича в Оптину, брат его вышел уже из Оптиной. Впоследствии он был наместником Киево-Печерской Лавры. Старца Льва уже не было на свете.
Иван поселился в скиту. Старец Макарий обратил на него особенное внимание. Простота характера его казалась старцу особенно ценной. Он по прозорливости видел в нем будущего настоятеля, о чем и высказывался близким лицам. И ради того он испытывал его, чтобы приучить к смирению и терпению.
Иван Иванович нес послушания на пасеке, на хлебопекарне и на поварне. Он выходил также на общие работы, где приводил в действие свою телесную силу: он мог подымать до 15 пудов.
Постриженный в 1854 году (5 октября), он в 1858 году посвящен в иеромонахи, хотя умолял не возвышать его.
Все с большей настойчивостью шел отец Исаакий к своей цели – нравственному обновлению. И оптинские старцы – отец Макарий и склонявшийся к своему концу настоятель отец Моисей – оба желали видеть его преемником отца Моисея, что и совершилось.
С величайшей скорбью, сознавая себя недостойным, неспособным, принял отец Исаакий в 1862 году бремя настоятельства.
Не надеялся он на свои силы. Больше веровал в наставления отца Амвросия, на которого перенес после смерти отца Макария (1860 г.) все то доверие, которое имел к почившему старцу.
Как-то сказал отец Исаакий Калужскому архиерею:
– Я лучше бы согласился пойти в хлебню, чем быть настоятелем.
– Ну что ж, – ответил архиерей, – пеки хлебы.
– А кто же настоятелем-то будет?
– А ты же и настоятелем будешь.
На это отец Исаакий не нашелся, что ответить.
Во внутреннем управлении отец Исаакий считал необходимым для инока постоянное откровение помыслов старцу, сохранял между братией мир. Наставления его были немногоречивы и просты, но, исходя от любящего сердца, действовали сильно.
Дав иноку послушание, он не требовал точного отчета, полагаясь во всем на его монашескую совесть.
Твердость настоятеля не препятствовала его смирению.
Один монах хотел ударить его и замахнулся. Он спокойно сказал: «Начинай». Тот в смущении вышел.
Другой безпокойный послушник из образованных явился к нему с целым коробом дерзостей и, наконец, закончил:
– Вот ты игумен, а не умен.
– А ты, – отвечал ему, усмехнувшись, отец Исаакий, – ты вот и умен, да не игумен.
Если же отцу Исаакию по недоразумению случалось сделать замечание без вины, он тогда просил прощения у обиженного.
Он не любил отпускать монахов погостить к родным, находя, что всегда возвращаются оттуда худшими, нравственно ослабевшими. Не допускал также, чтобы монахи, особенно молодые, без нужды ходили по гостиницам, собирались бы или гуляли по вечерам.
С самой величайшей простотой он обращался с братией. Когда он не говорил с ними о делах, как начальник, он считал их за равных, сажал рядом с собой, иногда шутил. В словах и вопросах его была видна нежная забота. Многие уже при виде его успокаивались, придя к нему расстроенными.
– Какие у нас скорби, – говорил он. – У нас не скорби, а скорбишки. Вот в миру так скорби: жена, дети, о всем забота. А у нас что? Полно Бога гневить; надо только благодарить Его, живем на всем готовом.
К мирянам старец относился с неизменным сочувствием. Он радушно принимал тех приезжих в Оптину, которые заходили к нему, и беседовал много о духовных предметах. Но сам никого к себе не звал.
Беседа отца Исаакия была при внешнем его спокойствии одушевленная. За всяким его словом слышалась такая безграничная вера, такой духовный опыт, и глубочайшее чувство.
Он любил с образованными людьми говорить о великой пользе духовного чтения. Часто в глазах его блистали слезы.
Занимал он лично для себя две маленькие комнатки. В спальне – кровать и конторка для занятий, на ней часы с надписью: «Не теряй времени».
Одевался он очень просто, иногда сам чинил свои носки.
Он сохранял и настоятелем любовь к уединению и склонность к молчанию. Однажды на обеде в Шамордине архиерей пригласил его принять участие в беседе. А он ответил, что его участие то, что он слушает: ведь надо же кому-нибудь исполнить и эту обязанность.
Еженедельно в субботу ходил он к отцу Амвросию и ждал – иногда немало – в приемной своей очереди, наравне с другими.
Простая, безхитростная, пылкая вера отца Исаакия бывала подтверждаема не совсем обыкновенными событиями.
Однажды поехал он на монастырскую мельницу под городом Болховым.
На возвратном пути лошади понеслись и стали бить. Кучер соскочил с облучка и смотрел с ужасом, как сани уносятся, подпрыгивая по дороге. Отец Исаакий не мог двинуться в закрытом возке и, видя опасность, призвал на помощь святителя Николая Чудотворца. Лошади тогда мгновенно остановились. Отец Исаакий вышел из возка, чтобы погладить лошадей, и увидал, что они находятся на краю крутого, очень глубокого оврага. Еще несколько аршин, и он бы погиб.
– Батюшка, – закричал кучер, – вы целы?
– Как видишь.
– А я думал: и косточек ваших не соберешь.
Чем ближе подходила смерть, тем больше сокрушался над собой отец Исаакий:
– Ах, как умирать-то! – говорил он.
Переезд отца Амвросия в Шамордино и кончина его очень повлияли на отца Исаакия.
В июне 1894 года отец Исаакий заболел дизентерией. Братия, чуя конец его, ходила с ним прощаться. Он благословлял их иконою.
За две недели до смерти он начал ежедневно приобщаться.
– Страшно умирать, – говорил он. – Как явиться пред лицом Божиим и на Страшный суд Его. А сего не миновать!
Его вынесли наружу, положили под большим деревом. И тут и монахи, и народ прощались с ним, выжидая, когда он открывал глаза.
– Батюшка, как жить после вас? – спрашивали его некоторые монахи.
– Живите по совести и просите помощи у Царицы Небесной, и все будет хорошо, – отвечал он.
Он почил в 8 часов вечера, 22 августа 1894 года, 85 лет от роду.