4 апреля 1863 года он сел и написал свое первое письмо охранке, предлагая выдать секреты своих товарищей и слежку за их революционной деятельностью. Подобный шаг, который вряд ли можно счесть вынужденным, поскольку многие бедствующие студенты нашли честный способ прокормиться, в то время казался ему безусловной необходимостью. Он обещал куда больше денег, чем могло позволить самое лучшее техническое образование, однако принес настолько дурную славу, что до тех пор, пока людей интересуют исследования анормального поведения, государственного шпионажа или явного вероломства, его имя будет жить.

Ответ пришел ему только в мае, типичный уклончивый и изворотливый. В нем говорилось, что охранке известно о карлсруэской группе, которая их не слишком интересует, поэтому его предложение не является столь для них важным; тем не менее они готовы платить ему некую сумму при условии, что он откроет свое имя, поскольку у них имеются «строгие принципы» не вступать в контакты с определенным сортом людей.

Азеф ответил незамедлительно и запросил «восхитительно низкую» плату — пятьдесят рублей в месяц. Однако ему не хотелось раскрывать свое настоящее имя, дабы агенты-революционеры не перехватили его послание и не выявили его намерения еще до того, как он что-то за них получит. Но даже в этом случае охранка повела себя достаточно хитро, чтобы не дать новичку сбить себя с толку. Практически одновременно с первым письмом в политическую полицию он отправил весьма схожее послание в ростовскую жандармерию. И тут имя Азефа вычислили прежде, чем его второе сообщение достигло отделения полиции. В Карлсруэ проживало сравнительно мало ростовчан, а их имена были известны, так что не составило особого труда выявить по почерку автора письма.

Несмотря на изворотливость, отправленный из Ростова отчет об Азефе не сообщал ничего, что могло повлиять на «строгие принципы» охранки. Характеристика студента, казалось, полностью соответствовала требованиям тайной полиции к высокообразованному информатору:

Одобрение жандармерии Ростова заставило охранку охотно нанять такого замечательного специалиста. И не позднее июня 1893 года сам помощник министра внутренних дел России поставил печать на меморандум. Самый чудовищный и непредсказуемый в истории тайного сыска агент-провокатор был нанят на службу для защиты царизма.

Первое свое жалованье Азеф получил в июне 1893 года; и хотя он был совершенно без средств, ему хватило ума не начать безрассудно тратить свои сребреники. Его товарищи не понаслышке знали, как тяжело честным путем зарабатывать местные марки, к тому же они были хорошо осведомлены о бедности семейства Азефа. Поэтому ему пришлось сохранять видимость нужды. Но тут он нашел выход и начал писать письма с убедительными просьбами во всевозможные благотворительные организации или институты, особенно те, которые помогали евреям. Прикинувшись, что нуждается в исправлении ошибок своего немецкого, Азеф показывал эти письма своим товарищам. Когда станет заметно, что он больше не голодает, у него будет отличный предлог оправдать новый источник своих доходов.

Работа на тайную полицию, несомненно, сильно изменила его революционную идеологию. Прибыв в Карлсруэ, он стал придерживаться умеренных взглядов. Он противился экстремистским мерам и стал интересоваться марксизмом. Но поскольку ему выплачивалась пятидесятирублевая «стипендия», он качнулся влево к самому краю экстремизма. Своим логически выстроенным отстаиванием террористических методов он к 1894 году заслужил уважение влиятельных радикалов.

В компании обремененных желаниями, мечтами и теориями революционеров он слыл «человеком действий» и открыто заявлял о своей нелюбви к речам, зато охотно вызывался брать на себя различные организационные поручения. Это помогло ему расширить круг знакомств. Постепенно, «позволяя себе тратить деньги», Азеф побывал в Швейцарии и в соседних немецких городах, посещая все самые важные революционные собрания и лекции.

Новый агент появился в Цюрихе вскоре после своей инициализации в полиции в августе 1893 года, где посещал не только публичные собрания международного конгресса социалистов, но и частные конференции представителей российской эмиграции. А в 1894 году он приехал в Берн, где познакомился с четой Житловских, основателей Партии русских социалистов-революционеров за границей. Поскольку их организация только начинала разрастаться, Житловский пригласил Азефа в свои ряды, и тот согласился, надеясь извлечь из этого выгоду. Это должно было позволить ему стать основателем социал-революционной партии!

Тогда же в Берне он завязал дружбу с молодой женщиной, очень сильно повлиявшей на его дальнейшую жизнь, своей будущей женой, в то время еще студенткой. Убежденная революционерка, искренне преданная своему делу, она разглядела в Азефе человека, готового разделить ее идеалы и цели. То, что он говорил о мятежах и терроризме в основном для того, чтобы прикрыть свою связь с царской тайной полицией, никогда не приходило ей в голову. Однако такие мысли постепенно стали приходить в голову некоторым проницательным наблюдателям за стремительным радикализмом шпиона. В Ростове он имел репутацию человека, готового на что угодно ради личной выгоды. Его отталкивающая внешность сама по себе не внушала доверия. Грузный, с одутловатым, невзрачным лицом, толстыми губами и сужающимся кверху низким лбом, он производил впечатление человека, способного на любой обман или каверзу. Однако, когда студент по фамилии Коробочкин, смутно подозревавший Азефа в предательстве и питавший к нему физическое отвращение, публично назвал его «шпионом», всеобщие симпатии оказались на стороне усердного товарища, «несправедливо обвиненного». Положение Азефа осталось прежним, тогда как Коробочкина, которому нечем было подкрепить свои обвинения, дружно осудили и изгнали из студенческого круга, как злобного клеветника.

В июне 1893 года, вскоре после того, как он начал сотрудничать с охранкой, кое-кто из товарищей в Карлсруэ заподозрили Азефа в шпионаже, но и на этот раз ему удалось опровергнуть их обвинения. Из Ростова пришло известие, что прошедшие в городе недавние аресты производились по полученной жандармами наводке из заграницы. Вероятным информатором представлялся Азеф. Но никто не побеспокоился заняться им всерьез или расплывчатыми обвинениями в его адрес; и слухи сами по себе постепенно растаяли. Так что на деле «человек действий» за 50 рублей в месяц был львом, который спокойно пожирал на досуге простаков, воодушевленных риторикой, радикальной философией и искренним идеализмом.