Футбольная карьера Кении Далглиша началась в шотландском «Селтике», а завершилась в «Ливерпуле». Первым клубом, который Далглиш возглавил в качестве главного тренера, был «Ливерпуль», а последним — «Селтик». Словом, этого выдающегося футболиста и тренера одинаково почитают фанаты обоих этих клубов.

Форвард Далглиш пришел в «Селтик» в 1969 году, когда его возглавлял легендарный тренер Джок Стейк. Единственная победа шотландского клуба в Кубке европейских чемпионов, одержанная в 1967 году, когда в финале был обыгран «Интер» Эленио Эрреры, осталась позади. Правда, в первом же сезоне, проведенном Далглишем в «Селтике», клуб Джока Стейка снова вышел в финал Кубка европейских чемпионов, но на этот раз проиграл голландскому «Фейеноорду». Как бы то ни было, 18летнего Далглиша Стейк в состав на финальный матч не включил.

Но впереди у этого футболиста были другие славные достижения: вместе с «Селтиком» он 4 раза становился чемпионом Шотландии, 4 раза выигрывал Кубок страны и один раз Кубок шотландской лиги. Уже в 1971 году 20летний футболист впервые вышел на поле в майке сборной Шотландии, и как раз ему предстояло стать рекордсменом — Далглиш сыграл за национальную команду 102 матча, больше, чем любой другой шотландский футболист. А рекорд результативности — 30 мячей — Кенни Далглиш разделил с другим великим шотландским нападающим Денисом Лоу. Да и в «Селтике» за 4 сезона Далглиш забил 112 голов.

Однако еще большей футбольной славы Кении Далглиш добился в «Ливерпуле», куда перешел в 1977 году. Боб Пейсли, возглавлявший тогда ливерпульский клуб, предполагал, что Далглиш заменит Кевина Кигана, который тогда уехал в немецкий «Гамбург». Но Далглиш сделал больше — многие считают, что именно он был лучшим футболистом «Ливерпуля» за всю историю этого клуба. Недаром фанаты «Ливерпуля дали ему прозвище — «Король Кении».

Далглиш начал играть при Бобе Пейсли и продолжал при его преемнике Джо Фэгане. В первый же свой сезон в «Ливерпуле» Далглиш выиграл Кубок европейских чемпионов, причем в финальном матче против бельгийского клуба «Брюгге» как раз он на 65й минуте забил единственный гол. Затем вместе с клубом Далглиш еще дважды побеждал в главном европейском клубном турнире — в 1981 и 1984 годах. А также 6 раз становился чемпионом Англии, один раз выиграл Кубок Англии, 4 раза — Кубок английской лиги, 5 раз — Суперкубок Англии.

Кении Далглиш участвовал и в том печально памятном финальном матче Кубка европейских чемпионов, который состоялся 29 мая 1985 года на брюссельском стадионе «Эйзель». Тогда из-за бесчинств английских болельщиков, затеявших драку на трибунах, обрушилась бетонная стена, разделявшая два сектора, и погибли десятки людей. Еще перед матчем, в котором единственный гол, забитый Мишелем Платини с пенальти, принес победу «Ювентусу» тренер «Ливерпуля» Джо Фэган объявил, что завершает карьеру. Преемником его, по решению руководства клуба, стал Кеннет Далглиш, причем поначалу в качестве играющего тренера.

Годы с 1985 по 1991-й, проведенные Далглишем во главе «Ливерпуля», были тяжелыми для всего английского футбола. После трагедии в Брюсселе, случившейся по вине английских болельщиков, все английские клубы по решению УЕФА на 5 лет отстранялись от участия в европейских турнирах. Из-за этого многие ведущие английские футболисты с удовольствием принимали предложения клубов других стран. Английский футбол беднел не только игроками, но и тактическими идеями, поскольку клубы встречались только между собой.

В этих условиях Далглиш сумел сохранить лидерство «Ливерпуля» в Англии, однако игра великого клуба тоже потускнела, став более прямолинейной и предсказуемой. Основную ставку Далглиш делал на быстрые фланговые проходы и высокие навесы в штрафную площадку, в расчете на форвардов, умеющих выигрывать борьбу в воздухе и наносить сильные и точные удары головой. Однако и с такой тактикой «Ливерпуль» при Далглише трижды становился чемпионом Англии, 2 раза выигрывал Кубок Англии и 4 раза — Суперкубок Англии. А самого Кеннета Далглиша английская Ассоциация футбольных журналистов трижды называла тренером года.

В 1991 году Далглиш возглавил клуб «Блэкберн Ровере», который стал играть в такой же скоростной силовой манере с высокими навесами в штрафную площадку. В следующем сезоне в «Блкэберн» пришел из «Саутгемптона» Алан Ширер, который и стал основной ударной силой клуба. Игровая модель, построенная в расчете на одного бомбардира, тем не менее приносила плоды. В сезоне 1993–1994 годов «Блэкберн Ровере» занял второе место, а на следующий год стал чемпионом Англии, опередив на очко «Манчестер Юнайтед».

Однако в Лиге чемпионов после этого «Блэкберн» занял последнее место, одержав единственную победу над норвежским «Русенборгом», сыграв вничью с польской «Легией» и потерпев 4 поражения. Впрочем, сам Далглиш покинул клуб вскоре после того, как привел его к победе в английской премьер лиге. В Лиге чемпионов «Блэкберн» возглавлял другой тренер.

В 1997–1998 годах Далглиш возглавлял «Ньюкасл Юнайтед», куда к этому времени перешел Алан Ширер, и стал дважды вторым: занял второе место в чемпионате Англии, пропустив вперед «Манчестер Юнайтед», и проиграл в финале Кубка Англии лондонскому «Арсеналу» — 0:2. Тем не менее в 1997 году Далглиша снова назвали тренером года. А последним его местом работы стал шотландский «Селтик», который Далглиш недолго тренировал в 2000 году. За это время он успел выиграть Кубок шотландской лиги и стать вице-чемпионом Шотландии.