В июле 1934 года Федичкин возвратился в Москву и был повышен в должности до помощника начальника отделения ИНО. В его оперативном деле появилась новая запись: «Занимался активной разработкой эмигрантских белогвардейских организаций. Добился конкретных вербовочных результатов среди местных немцев».

Однако в те годы разведчиков было мало, а оперативных задач — невпроворот. Поэтому уже в сентябре того же года тридцатидвухлетнего чекиста направляют в очередную загранкомандировку, на этот раз — в Польшу, секретарем консульского отдела полпредства СССР, а на самом деле — заместителем резидента в Варшаве.

От советских разведчиков, находившихся в польской столице, тогда прежде всего требовали достоверную информацию о возможности сговора лидеров Речи Посполитой и Третьего рейха против СССР. А основания для таких предположений у Москвы были. Правящие круги Польши относились к Советскому Союзу с явной враждебностью. Польская концепция «двух врагов», которой придерживалось руководство страны и которая подразумевала лавирование между сильными соседями — Советским Союзом и Германией, практически постоянно имела крен в сторону последней. Германские руководители уверяли поляков в своем расположении, подчеркивая, что «сильной Польше нужен выход к Черному морю».

Федичкин работал, как всегда, активно и продуктивно. Однако в июне 1936 года контрразведка Пилсудского подвела к нему провокатора. Разведчик был арестован и заточен в тюрьму. В польском застенке Федичкин вел себя достойно. Полтора месяца его «с пристрастием» допрашивали и сулили всяческие блага в случае измены. Однако тюремщики не смогли сломить его волю. В том же году Федичкина обменяли на польского разведчика, задержанного с поличным в Киеве.

Позднее Дмитрий Георгиевич вспоминал:

«Мне приходилось выполнять задания в разных условиях. Наряду с успехами, пришлось испытать и горечь поражения. В панской Польше провокатор выдал меня, и я попал в тюрьму. Находясь в камере, проводя бессонные ночи на вшивой подстилке, я ни разу не сомневался, что меня не оставят в беде. Так оно и получилось. Через полтора месяца я был обменян на польского разведчика, пойманного в СССР с поличным. А через четыре месяца уже работал в Италии».

В январе 1937 года Федичкин выехал в Рим. В итальянской столице он был сначала помощником резидента, а с 1938 года — резидентом внешней разведки НКВД. По прикрытию занимал должность заведующего консульским отделом полпредства СССР. Из резидентуры в Центр регулярно поступала важная разведывательная информация, в том числе — документальная.

После присоединения Италии в ноябре 1937 года к «Антикоминтерновскому пакту» внутриполитическая обстановка в стране значительно осложнилась. В частности, резко активизировалась деятельность контрразведки. Федичкин направил в Центр служебную записку, в которой предложил основной упор в разведывательной деятельности в Италии сделать на работу с нелегальных позиций. Для этого, считал он, необходимо создать нелегальные резидентуры НКВД в Риме и Милане и отработать каналы связи с ними через Турцию. Центр не поддержал этой инициативы, и резидент был отозван в Москву. Однако время подтвердило обоснованность предложений разведчика. Уже в апреле 1940 года римская «легальная» резидентура перестала функционировать, а агентуру пришлось законсервировать.