В 1940—1941 годах Федичкин являлся начальником отделения в Контрразведывательном отделе НКВД. Работал по «польской линии». Накануне Великой Отечественной войны он находился во Львове, выполняя спецзадания Центра. В июне 1941 года при бомбежке города был ранен. Затем занимался организацией польских воинских формирований на территории СССР. В январе 1942 года Дмитрия Георгиевича переводят в 4-е управление НКВД, где он в качестве заместителя начальника 1-го отдела участвует в развертывании разведывательно-диверсионной работы в тылу немецких войск.

С ноября 1943 года Федичкин — руководитель «легальной» резидентуры в Софии под прикрытием должности советника советской дипломатической миссии. Ему пришлось работать в особо сложных условиях в оккупированной немцами стране.

Следует подчеркнуть, что в конце 1930-х — начале 1940-х годов Болгария представляла большой интерес для советской внешней разведки. Правивший в стране монархо-фашистский режим царя Бориса в своей внешней политике ориентировался на гитлеровскую Германию. Будучи ее союзницей, Болгария превратилась в те годы в стратегический и экономический тыл Третьего рейха. После подписания 1 марта 1941 года в Вене протокола о присоединении Болгарии к блоку фашистских держав на ее территории были размещены немецкие войска и подразделения германских спецслужб.

Резидентуры НКВД и ГРУ работали на территории Болгарии с «легальных» позиций с января 1935 года и добились определенных результатов. Так, еще в конце 1930-х годов работавший в Софии в качестве заместителя резидента внешней разведки Василий Пудин завербовал видного японского дипломата, от которого за вознаграждение получил шифры МИД Японии, использовавшиеся в переписке с европейскими странами, в частности с Германией. Это позволило в первые годы Второй мировой войны читать шифрованную переписку Токио.

В сложной международной обстановке предвоенных лет резидентура своевременно и верно информировала Москву о процессе втягивания Софии в военно-политический союз с Берлином и Римом.

После нападения фашистской Германии на СССР работа в Болгарии приобрела для внешней разведки особое значение. Это была единственная в Европе союзная Гитлеру страна, в которой сохранилась «легальная» резидентура внешней разведки. Посольства СССР и Болгарии, объявившей о своем нейтралитете, функционировали соответственно в Софии и Москве. Однако действовать приходилось в фактически оккупированной немцами стране. Дирекция государственной безопасности Болгарии и военная контрразведка находились, по сути дела, в подчинении немецких спецслужб. К тому же вскоре после вступления Болгарии во Вторую мировую войну начались бомбежки болгарской столицы союзной авиацией. Для организации связи с агентурой использовались поездки за город, моментальные встречи проводились на окраинах Софии.

Одновременно в стране ширилось антифашистское партизанское движение. По заданию Центра софийская резидентура проводила большую работу по организации связи председателя Исполкома Коминтерна Георгия Димитрова с подпольным ЦК Болгарской коммунистической партии, руководившим народным Сопротивлением.

Учитывая перечисленные выше моменты, Центр принял решение о реорганизации софийской резидентуры. В июне 1943 года нарком госбезопасности Всеволод Меркулов утвердил «План мероприятий по улучшению разведывательной работы в Болгарии», представленный начальником внешней разведки Павлом Фитиным. Суть его заключалась в том, чтобы подготовить резидентуру и ее агентурный аппарат к грядущим событиям — разгрому фашистской Германии и освобождению балканских государств. Важно было также не допустить сепаратного сговора союзников с Болгарией.

Руководить софийской резидентурой было поручено опытному разведчику Дмитрию Федичкину. И Центр не ошибся в своем выборе. Возглавляемая Федичкиным резидентура добилась существенных результатов в работе. В частности, ее сотрудники приобрели ценные источники информации в окружении царя Бориса и в болгарском правительстве.

Нота правительства СССР от 5 сентября 1944 года вызвала кризис в болгарских правительственных кругах. А вступление в Болгарию 8 сентября Советской Армии парализовало реакционные действия правящего монархо-фашистского режима. 9 сентября в результате массового народного вооруженного восстания он был свергнут.

Оценивая работу софийской резидентуры, Центр особо подчеркнул, что ее руководитель Федичкин «отличается высокой квалификацией, эрудицией, энергией, большим опытом и принимает на себя значительную долю участия в конкретной работе с агентурой и связями».