Воспитателем юных великого князя Дмитрия Ивановича и удельного князя Владимира Андреевича по завещанию Ивана Красного стал митрополит Алексей. Он же был регентом и главой московского боярского правительства. Детство Владимир Серпуховской провел в Москве, где ему принадлежала своя доля.

Все московские великие князья, умирая, выделяли всем своим сыновьям и племянникам долю в столице, дабы привязать всех потенциальных наследников великокняжеского ярлыка к Москве, дабы удельные московские князья тоже считали ее своей.

Военный опыт князь Владимир стал нарабатывать очень рано. 8-летним мальчиком в 1362 г. он отправился в свой первый военный поход через Переяславль на Галич, где проявил редкую для ребенка храбрость и энергию. Тогда же митрополит и московские бояре решили составить первый княжеский «ряд» (договор) между Владимиром Серпуховским и Дмитрием Московским. Алексей стремился воспитать Владимира верным «братом молодшим» (вассалом) великого князя, чтобы в будущем избежать междоусобиц внутри Московского княжества. Договор гласил: «Се аз князь великий Дмитрий Иванович докончали есмы с братом своим молодшим со князем Володимиром Андреевичем, целовали есмы крест у отца своего у Алексея у митрополита всея Руси. Бытины за один, имети ми брата своего старейшего князя великого Дмитрия в отца место… А тобе брату моему молодшему мне служити без ослушания…, а мне тобе кормити по твоей службе».

Договор являлся политической программой взаимодействия великого князя и второго лица в московской княжеской династии, а также этим «рядом» митрополит Алексей пытался выработать кодекс чести младшего удельного князя, для которого основой княжеской чести была покорность и послушание «брату старейшему». Очередная система престолонаследия, принятая на Руси еще с 1054 г., была очень несовершенным инструментом решения вопроса о переходе власти от князя к князю. История многих русских уделов, в частности Тверского или Суздальско-Нижегородского, показывала, как междоусобицы братьев губят большие государственные планы великих князей, а заодно и всего княжества. Митрополит понимал, что в данном вопросе что-то надо делать, но, будучи лицом духовным, он не думал о реформе самой системы престолонаследия, а пытался воздействовать на поведение младших князей нравственными средствами.

Как покажет дальнейший ход событий, в отношении Владимира Серпуховского эти методы дали свой позитивный результат. Будучи не менее талантливым по сравнению с Дмитрием Донским в государственных делах и превосходя Дмитрия в полководческом таланте, Владимир не начал войны, когда Дмитрий Донской, презрев старинное право, назначил наследником московского великокняжеского стола не его — Владимира, а своего сына Василия. Но об этом речь еще пойдет впереди.