«Брат молодший» Владимир Серпуховской верно несет службу «брату старейшему» Дмитрию Московскому. В 1364 г. 10-летний князь Владимир идет с дружиной против суздальско-нижегородского князя Дмитрия Константиновича, оспаривавшего у великого московского ярлык на великое княжение Владимирское. Конечно, юный князь не командует войсками сам, но он набирается военного опыта, учится, привыкает к тяготам походной жизни и играет важную символическую роль в войске.

Как известно, борьба Дмитрия Московского — будущего Донского — с Дмитрием Суздальско-Нижегородским закончилась добрым миром. Дмитрий Константинович уступил ярлык Москве. Дмитрий Иванович Московский женился на дочери суздальско-нижегородского князя и помог тестю усмирить его мятежного брата Бориса Константиновича.

Но в 1368 г. началась новая война. На сей раз между Москвой и Тверью, которая последний раз в своей истории всерьез пыталась вернуть себе ярлык на великое княжение Владимирское, а вместе с ним и политическое лидерство на всем русском северо-востоке. Союзником тверского князя Михаила Александровича выступил могущественный Ольгерд Гедиминович, великий князь Литовский и Русский. Походы Ольгерда на Московское княжество непосредственно затронули и личное владение Владимира Андреевича — его Серпуховской удел.

В 1368 г. 15-летний Владимир с 18-летним Дмитрием сели в осаду в новопостроенном московском белокаменном кремле. Тем временем серпуховской полк Владимира сумел прогнать литву (западно-русские отряды Ольгерда) из Ржева, а потом сражался в составе московского войска на Тростне. Не сумев овладеть Москвой, Ольгерд подался восвояси.

В 1370 г. великий князь Ольгерд видимо, осознал бесперспективность претензий Михаила Тверского и пошел на мир с Москвой. Заключение мира сопровождалось договором о браке Владимира Серпуховского с дочерью Ольгерда Еленой (1371). После женитьбы Владимира в 1372 г. великий московский князь Дмитрий Иванович заключил с ним новый «ряд» и передал в удел Владимиру земли по реке Протве и города Дмитров и Галич.

Потом летописец видит Владимира Андреевича в Новгороде Великом. Здесь Владимир, как московский наместник, в 1372 и начале 1373 гг. борется с происками Твери, Великого княжества Литовского и Русского, воюет как достойный праправнук Александра Невского с ливонскими крестоносцами. Чуть позже, в 1373 г., по призыву Дмитрия Ивановича Владимир спешит с дружиной на Оку, где ожидался набег татарского отряда. В Золотой Орде царила «великая замятия» (междоусобица), и отдельные царевичи, согнанные с улусов, или просто шальные «находчики» вторгались в русские границы с целью грабежа.