Именно в Сандхерсте Уинстон Черчилль добился первых успехов. Упор здесь делался на военные предметы и верховую езду. Он также проявил себя как человек с собственным мнением, умеющий влиять на окружающих и сплачивать вокруг себя людей. Учась в Сандхерсте, Уинстон организовал эпатажную демонстрацию в защиту права проституток, которые в те годы были жертвами сегрегации и гонений, посещать лондонские театры.

По окончании Сандхерста в 1894 г. Черчилль был восьмым по успеваемости из 150 учащихся. Это позволило бы ему без усилий получить место в одном из элитных пехотных полков Британии, однако он предпочел поступить на службу в кавалерию. К несчастью, незадолго до того, как в 1895 г. он был принят в ряды 4-го Ее Королевского Величества гусарского полка, умер его отец.

Смерть Рандольфа Черчилля, которому было всего 45 лет, оставила в душе Уинстона глубокую рану. Хотя Рандольф и дожил до того момента, как его сын успешно закончил Сандхерст, их отношения так и не наладились. Последние годы жизни Черчилля-старшего были нелегкими. По всей видимости, он страдал недиагностированной опухолью головного мозга. Постепенно умственные способности и речь Рандольфа ухудшились до такой степени, что его последние выступления в парламенте было невозможно слушать.

Рандольф Черчилль, в 1886 г. совмещавший высокие посты канцлера казначейства и лидера палаты общин, закончил политическую карьеру рядовым членом парламента, жалким «заднескамеечником», предметом всеобщих насмешек. Уинстон пришел к выводу, что мужчины в их семье долго не живут, и, как говорится, окунулся в жизнь с головой. В этом можно усмотреть раннее проявление его веры в судьбу: мол, чему быть, того не миновать. Он уже рассматривал армию в качестве трамплина, который поможет ему сделать сразу две карьеры – писателя и политического деятеля в палате общин.