К этому времени Черчилли перебрались в Лондон и вновь были допущены в круг политической элиты. Карьера Рандольфа Черчилля быстро пошла вверх – он стал одним из наиболее активных оппонентов правящей Либеральной партии. Вполне естественно, что он возлагал большие надежды на старшего сына. Первой школой, в которой учился Уинстон, стала частная подготовительная школа Аскот в графстве Беркшир. Отсюда отпрыски богатых семей обычно попадали в самые престижные частные средние школы, доступные лишь для тех учащихся, чьи родители были в состоянии платить большие деньги за их обучение.

Уинстону пришлась не по душе суровая школьная дисциплина. Мальчик сильно скучал по дому и проявлял непокорность и упрямство. Неудивительно, что вскоре его перевели в другую школу, якобы по причине слабого здоровья. Здесь его дела обстояли не намного лучше. Правда, он стал получать высокие оценки по двум предметам, к которым проявил искренний интерес, – истории и английскому языку.

В 1888 г. его взяли в Хэрроу. Далеко не лучший ученик, он начал постепенно взрослеть и проявил себя в нескольких областях. Любовь Уинстона ко всему, что было связано с военным делом, привела его в ряды кадетов и подтолкнула к решению сделать армейскую карьеру. Собственно, военную жилку заметил в нем отец, еще когда сын играл с оловянными солдатиками. Именно он предложил Уинстону поступить в «армейский класс», специально предназначенный для тех, кто мечтал о военной карьере. Все еще разочарованный в сыне, Рандольф Черчилль подозревал, что Уинстон недостаточно умен для учебы в университете.

Уинстону по-прежнему нравились гуманитарные науки, особенно написание сочинений – в этом деле он достиг успехов. Увы, отцу этого было мало. Их отношения оставались холодными и отстраненными. Уинстон решил подать заявление в Сандхерст, но столкнулся с трудностями на вступительных экзаменах. Когда же он с третьей попытки поступил в это престижное военное училище, Рандольф Черчилль, вместо того чтобы поддержать сына, язвительно отозвался о его способностях. И все же, сдав вступительные экзамены, Уинстон тем самым продемонстрировал упорство и решимость. Возможно, в молодом человеке имелось нечто большее, чем был готов признать его отец.