Реконструкция будущей магистрали началась в 1930-х годах с Большой Калужской улицы, которая шла от Октябрьской площади до Калужской заставы (современная площадь Гагарина). Как и в других окраинных районах старой Москвы, вокруг Большой Калужской стояли по большей части небольшие домишки в один и два этажа, причем многие были деревянными. Среди моря приземистых хибарок океанскими пароходами смотрелись несколько крупных сооружений, являвшихся к тому же и выдающимися произведениями классической архитектуры.
Первым среди них следует назвать дом под № 6. В его непростой судьбе приняли участие многие видные московские зодчие разных поколений. История ныне существующего здания началась в последние годы XVIII века, когда здесь началось строительство богатого усадебного комплекса – главного двухэтажного дома (лишь первый этаж которого был каменным), соединенного длинными одноэтажными переходами с двумя квадратными в плане флигелями. К 1803 году работы, шедшие под руководством архитектора А. Бакарева, завершились. Но уже в 1809 году новый владелец усадьбы взялся перестраивать главный дом по проекту В. П. Стасова. Московский пожар 1812 года обошел дворец стороной, но в 1815 году деревянный верхний этаж все-таки сгорел. С 1832 года пришедшее в запустение строение перешло во владение Московского купеческого общества, которое разместило в нем Мещанское училище. Перестройку дома вместе с приспособлением его под новое назначение выполнил в 1836–1839 годах один из лучших московских зодчих того времени – М. Д. Быковский. Число учащихся постоянно росло, и во второй половине XIX столетия здание претерпевало постоянные перестройки и расширения, руководил которыми бессменный архитектор Купеческого общества А. С. Каминский.
Но наиболее серьезные испытания ожидали дворец в 30-х годах XX века, когда в классах бывшего училища разместился Горный институт. Сначала, в 1932 году, здание, до той поры остававшееся трехэтажным, превратилось в пятиэтажное. Надстройка вышла исключительно уродливой, и уже спустя два года пришлось заняться реконструкцией главного фасада. Архитекторы A. M. Рухлядев и В. Ф. Кринский привели здание в приличный вид, установив, между прочим, над переделанным портиком восемь статуй, изображающих работников горнорудной отрасли. Флигели того владения заняли учебные заведения смежного профиля: левый корпус, выстроенный в 1852 году, – Институт нефти, правый, 1868 года, – Институт стали.
Большая Калужская улица. Середина 1930-х гг.
Далее расположился целый комплекс лечебных учреждений, и сегодня остающийся одним из крупнейших в Москве. Все строения здесь числятся под № 8. Открывает его ансамбль 1-й Градской больницы. Ее главное здание, увенчанное приземистым куполом, было возведено в 1828–1833 годах по проекту одного из самых известных московских зодчих того времени – О. И. Бове. В последующее столетие участок застраивался новыми корпусами. Наиболее существенные работы были выполнены в 1953–1956 годах, когда к главному зданию больницы были пристроены большие боковые крылья, обращенные своими фасадами к парку. Авторы проекта – Л. М. Поляков, И. С. Самойлова, А. А. Сорокин – умело оформили пристройки в классическом стиле, близком стилю всего комплекса.
Следующее здание именовалось Голицынской больницей. Это также выдающееся творение зодчества, созданное знаменитым архитектором М. Ф. Казаковым. Больница строилась с 1796 года и была открыта 22 июля 1802 года.
За этими двумя выдающимися памятниками следует уже не столь знаменитое сооружение, некогда именовавшееся 2-й Градской больницей, хотя на самом деле это корпуса, строившиеся для ткацкой фабрики, потом занятые тюрьмой и в конце концов превратившиеся в больницу.
Несколько капитальных старых построек следовало сохранить и на левой стороне будущей магистрали, что конечно же усложняло задачу проектировщиков. Причудливое строение (№ 17) было сооружено в 1912–1913 годах в формах несколько наивного модерна по проекту архитектора А. Ф. Мейснера также для больницы, носившей имя Любимова.
Медицинскую тему поддерживал и комплекс построек, ныне числящийся под № 27. Больница и богадельня имени Медведниковых были возведены в 1902–1903 году по проекту одного из самых титулованных московских архитекторов того времени СУ. Соловьева. Несмотря на обилие хвалебных отзывов, эта его работа вряд ли может быть признана особо удачной. Скуку основных корпусов казарменного типа зодчий попытался смягчить стандартным декором «русского» стиля, а оживить общий силуэт должны были две столь же «русские» церковки. В результате возник городок с некоторой претензией на «сказочность», однако небольшие размеры строений и их бьющая в глаза наивность делают его совершенно неуместным на важной магистрали.