Шоссе вело в Ленинград, второй по значению город СССР, бывшую столицу Российской империи, и, естественно, являлось одной из самых оживленных транспортных артерий Москвы. Помимо этого вдоль шоссе располагалось несколько важных центров притяжения: Ходынское поле, где устраивались выставки и народные гулянья, Петровский парк с целым созвездием развлекательных заведений и ресторанов. Недаром именно по Петербургскому шоссе к Петровскому дворцу в 1874 году пролегла первая общедоступная линия конно-железной дороги. Петровский дворец стал и конечным пунктом первого маршрута электрического трамвая, который открылся в апреле 1899 года. Правда, проходил этот маршрут не по шоссе, а по Нижней и Верхней Масловке. Но уже в августе того же года электрические вагончики стали бегать и по шоссе – от Александровского (Белорусского) вокзала до дворца.
При всем при этом в начале века шоссе оставалось типичным пригородным проездом. Примерно до пересечения с современной Беговой улицей застройка проспекта представляла собой забавную смесь отдельных капитальных зданий (доходных домов, фабричных корпусов) и полудачных-полугородских особнячков, коттеджей облегченной конструкции. К счастью, дома были относительно свежими и нигде не нарушали красные линии. Дальше, за Петровским парком и Ходынским полем, безраздельно господствовали деревянные хибарки деревенского типа. Часть этих жалких строений разобрали на дрова уже в годы Гражданской войны, в результате чего появились свободные площадки, удобные для нового строительства.
Петербургское шоссе в начале XX в.
Асфальтируется левый проезд Ленинградского шоссе. 1949 г.
Однако прежде требовалось протянуть туда, на городскую окраину, инженерные коммуникации, да и грязная, лишь слегка шоссированная проезжая часть нуждалась в приведении в порядок. «Далее за Триумфальной аркой идет тройной конный путь с четырьмя пешеходными дорожками. Это очень широкая прямая улица могла бы и должна бы быть одним из красивых мест города; но содержится она далеко не в том направлении».
Первые шаги по пути реконструкции будущего проспекта были сделаны уже в начале 1920-х годов: в 1922 году однопутная трамвайная линия дотянулась до Всехсвятского (в районе нынешней площади Развилки) и затем – до Покровского-Стрешнева. Спустя год уложили вторую колею. Но по-настоящему благоустройством Ленинградского шоссе занялись лишь в 30-х годах XX столетия, когда все три проезжие части получили правильный поперечный профиль, а на разделяющих их зеленых полосах были высажены деревья. Центральный проезд оделся в асфальт. Над ним и над тротуарами зажглись электрические фонари. Не случайно преображенный проспект был выбран в качестве маршрута для первой троллейбусной линии в Москве, да и во всем СССР. 15 ноября открылось движение рогатых вагонов от площади Белорусского вокзала до села Всехсвятского. Там же появился и первый в Советском Союзе троллейбусный парк. Однако до боковых проездов руки в ту пору еще не дошли. По левому продолжал ходить трамвай, и лишь после его снятия на участке между Белорусским вокзалом и Беговой улицей в 1947 году начался новый этап реконструкции. К 1949 году оба боковых проезда до Беговой улицы были покрыты асфальтом. Далее асфальтировался только правый, так как по левой стороне сохранялось трамвайное движение.
В общем, в глазах градостроителей Ленинградское шоссе имело множество достоинств, заметно облегчавших его реконструкцию. Главным среди них оставалась огромная ширина, сопоставимая со знаменитой главной улицей Парижа – Елисейскими Полями. Учитывались и относительная близость к центру, и приличная по тем временам транспортная связь, гораздо более удобная, чем, скажем, для территорий вдоль будущего Кутузовского проспекта. Это открывало возможность возведения новых домов сразу же после выполнения работ по инженерному освоению территории. Поэтому крупные жилые дома и целые комплексы начали расти вдоль будущего проспекта уже с середины 1920-х годов. Некоторые сооружения, наряду с жилыми массивами Усачевки, Дангауэровки, Шаболовки, могут с полным основанием войти в список первенцев капитального строительства советской эпохи. Комплексные планы застройки города находились тогда еще в стадии обсуждения, так что о согласовании проектов между собой и речи не заходило. Однако при всей разномастности расположенных вдоль проспекта зданий и кажущейся бессистемности их расположения он выглядит весьма привлекательно. Возводившиеся дома стихийно складывались в некое подобие ансамбля, чему в немалой степени способствовали большая ширина проспекта и обилие зелени.