Упоминание о Плёсе было найдено в первой Новгородской летописи за 1141 г. Оно подтверждается и материалами археологических исследований. Уже в те времена, в Средневековье, Плёс имел внушительные размеры. Протяженность его торгово-ремесленного посада вдоль берега Волги составляла около двух километров. При этом была застроена не только первая, но и вторая береговая терраса.

Первая плёсская крепость пала и была сожжена в феврале 1238 г. во время татаро-монгольского нашествия. Это событие упоминается в «Сказании о разорении Рязани Батыем».

Второе рождение Плёсской крепости связано с нападением в 1409 г. полководца Золотой орды мурзы Эдигея на Москву. Великий князь Василий Дмитриевич, сын Дмитрия Донского, решил построить на Волге крепость – опорный пункт на подступах к Костроме. И в 1410 г. «повеле рубити град Плесо». Вторая плесская крепость явилась частью таможенно-оборонительной системы волжского рубежа, столь необходимого в то время московским князьям для того, чтобы контролировать главную дорогу Руси – Волжский путь и защищать ее от новгородских разбойников – ушкуйников, большими речными флотилиями грабивших в XIV в. поволжские города. Последний поход ушкуйников по Волге состоялся в 1409 г., в 1410 г. была сооружена плесская таможенно-оборонительная система.

Помимо новой крепости в нее входил естественный по происхождению каменный лабиринт в русле Волги, препятствовавший свободному прохождению судов, и лишь только плёсские лоцманы могли провести корабли мимо Винной и Косой каменных гряд, а за их услуги надо было платить пошлину или предъявлять пропускную грамоту.

История города-крепости Плёс завершилась к 1609 г., когда город был захвачен отрядами пана Лисовского. (Следов пожара нет: крепость догнила еще, видимо, в канун набега.)