Пока в Тоскане события развивались, таким образом, без существенной выгоды для герцогских войск, в Ломбардии тоже было неспокойно, причем герцог терпел неудачи. Как только установилась благоприятная погода, граф Франческо начал активные военные действия, а так как венецианский флот на озере был к тому времени восстановлен, он решил прежде всего стать хозяином положения на водах и изгнать оттуда герцогские силы, считая, что если это удастся, все остальное будет уже не так трудно. Итак, он с венецианским флотом напал на корабли герцога, разгромил их, а сухопутные войска его заняли все крепости, где сидели герцогские гарнизоны. Тогда другие войска герцога, обложившие Брешу с суши, узнав об этом поражении, тоже отступили, и после трехлетней осады город этот наконец освободился. После этой победы граф бросился преследовать неприятеля, отступившего к Сончино, укрепленному замку на реке Ольо, выбил его оттуда и заставил отойти к Кремоне, где герцог повернулся лицом к наступающим и оттуда стал защищать свои владения. Но граф теснил его с каждым днем все сильнее и сильнее, так что герцог начал уже опасаться, как бы ему не потерять если не все, то большую часть своих владений, и тут понял всю пагубность своего решения послать Никколо в Тоскану. Чтобы исправить эту ошибку, он написал Никколо, в каком положении очутился и как обернулись все его начинания, в заключение же предписывал ему оставить Тоскану и как можно скорее возвращаться в Ломбардию.

Между тем флорентийские войска под командованием своих комиссаров соединились с папскими и остановились в Ангиари, укрепленном замке у подножия гор, отделяющих долину Тибра от долины Кьяны, в четырех милях от Борго-Сан-Сеполькро, в местности ровной и весьма удобной для передвижения конных войск и вообще ведения военных операций. Флорентийцы уже знали о победах графа и об отозвании Никколо из Тосканы и поэтому решили, что им удастся выиграть войну, не вынув шпаги из ножен и не сделав ни единого выстрела. В соответствии с этим они написали комиссарам, чтобы те не начинали никакого сражения: все равно Никколо не сможет долго оставаться в Тоскане. Последнему стало известно об этом приказе и, видя необходимость ухода из Тосканы, он решился на последнюю попытку поправить дело и испытать военное счастье, тем более что он надеялся застигнуть неприятеля врасплох, совершенно не готовым к сражению. В этом его горячо поддержали и мессер Ринальдо, и граф Поппи, и все флорентийские изгнанники, понимавшие, что уход Никколо означает для них полнейшее крушение всех надежд, но что в случае, если разыграется сражение, они еще могут одержать победу или хотя бы с честью потерпеть поражение. Приняв это решение, Никколо двинул свои войска с их квартир между Читта-ди-Кастелло и Борго и, дойдя до Борго так, что противник этого совершенно не заметил, навербовал там еще две тысячи человек, которые, положившись на воинское искусство этого военачальника и его посулы, а также рассчитывая поживиться грабежом, последовали за ним.