Между тем флорентийцы отнюдь не теряли мужества. Прежде всего они позаботились об упрочении своего правительства, которое, впрочем, было достаточно сильным вследствие любви народа к Козимо, а также вследствие того, что все главные государственные должности заняты были могущественными людьми, чья непреклонность сдерживала всех недовольных или склонных к переменам. Благодаря заключенному в Ломбардии соглашению они знали, с какой подмогой возвращается Нери, и дожидались также папских войск. Надежды эти поддерживали их до прихода Нери, который, видя, что город находится все же в смятении и страхе, решил действовать в окружающей его местности, чтобы не давать Никколо беспрепятственно разорять ее. Он набрал среди граждан пехотное ополчение, соединил его с имевшимися в его распоряжении конными отрядами, вышел из города и отбил Ремоле, занятый было неприятелем. Там он стал лагерем и не давал Никколо делать набеги на округу, возбуждая тем самым в согражданах надежду на скорое избавление от врага. Никколо, видя, что флорентийцы, не имея достаточно войск, не начинают никаких решительных действий и в городе царит полнейшее спокойствие, почувствовал, что только даром теряет драгоценное время. Он решил предпринять другие действия, которые заставили бы флорентийцев выслать против него войска и дали бы ему возможность завязать сражение, победа в котором, как он рассчитывал, облегчит ему все остальное.

В войске Никколо находился Франческо, граф Поппи, который при появлении неприятеля в Муджелло отошел от Флоренции, хотя до этого был с нею в союзе. Флорентийцы с самого начала сомневались в его искренности, но в надежде удержать его всякими благами увеличили ему жалованье и вдобавок назначили его комиссаром республики во всех своих владениях, пограничных с его землями. Тем не менее партийные страсти до того властны над людьми, что никакие благодеяния и никакой страх не вытеснили из его сердца привязанности к мессеру Ринальдо и всем прежним правителям Флоренции. Поэтому, узнав о приближении Никколо, он присоединился к нему и всячески убеждал его уйти из-под стен Флоренции в Казентино, доказывая, какое это выгодное местоположение и как легко ему будет, находясь в полной безопасности, держать противника в страхе. Никколо послушался этого совета, перешел в Казентино, занял Ромену и Биббьену и расположился лагерем у Кастель-Сан-Никколо.

Крепость эта находится у подножья гор, отделяющих Казентино от Валь-д'Арно. Расположенная на возвышенности, она имела сильный гарнизон, и взять ее было поэтому нелегко, хотя Никколо непрерывно пускал против нее в ход катапульты и другие метательные машины. Осада продолжалась больше двадцати дней, и за это время флорентийцы успели собрать все свои войска. Они уже сосредоточили в Феггине под началом разных кондотьеров более трех тысяч всадников и общее командование ими поручили Пьетро Джампаоло как военачальнику и Нери Каппони и Бернардо Медичи в качестве комиссаров. К ним из Кастель-Сан-Никколо явились посланцы с просьбой о помощи. Комиссары, ознакомившись с местностью, увидели, что помощь эту можно оказать только с гор, окаймляющих Валь д'Арно, но так как высоты могли быть заняты неприятелем раньше, чем флорентийцами, которым до них было дальше и которые не могли скрыть своего движения, дело это являлось крайне сомнительным и могло привести к гибели всего войска. Поэтому они ограничились тем, что похвалили верность осажденных и разрешили им сдаться, когда дальнейшая оборона станет невозможной. Итак, Никколо взял этот замок после тридцати двух дней осады, но он потерял так много времени ради столь незначительного успеха, что это оказало немалое влияние на неудачу всего начатого им предприятия. Ибо если бы он оставался в окрестностях Флоренции, правители ее вынуждены были бы с большей осмотрительностью назначать новые налоги. Им было бы куда труднее собрать войска и упорядочить их снабжение, если бы неприятель находился поблизости, а не в отдалении. Да и многие граждане, возможно, набрались бы храбрости начать мирные переговоры с Никколо, видя, что война затягивается. Но стремление графа Поппи отомстить жителям Кастель-Сан-Никколо, долгое время враждовавшим с ним, заставило его дать этот совет Никколо, который принял его из внимания к графу, что и оказалось гибельным как для того, так и для другого. Редко бывает, чтобы личные страсти не вредили общему делу.

Никколо, продолжая развивать достигнутый успех, завладел Рассиной и Кьюзи. Граф Поппи посоветовал ему в этих местах задержаться, ибо отсюда будет легко занять войсками любую территорию между Кьюзи, Капрезе и Пьеве и явиться полным хозяином в горах, то есть спускаться, когда ему угодно будет, в Казентино, в долины Арно, Кьяны и Тибра и быть всегда готовым к предупреждению любого вражеского маневра. Однако Никколо, рассудив, что местность здесь очень уж неприютная, ответил, что лошади его камнями питаться не могут, и направился в Борго-Сан-Сеполькро, где и был дружелюбно принят. Оттуда он попытался заручиться расположением жителей Читта-ди-Кастелло, каковые, будучи верными друзьями флорентийцев, не поддались на его улещивания. В надежде завоевать преданные чувства Перуджи, он отправился туда в сопровождении сорока всадников и, будучи родом из этого города, встретил от сограждан самый теплый прием. Но через несколько дней он стал вызывать подозрения, ибо завел с легатом и некоторыми гражданами интриги, которые, впрочем, ни к чему не привели, так что ему пришлось ограничиться получением от сограждан восьми тысяч дукатов и с тем возвратиться к войску. Затем он начал сговариваться кое с кем в Кортоне с целью оторвать этот город от Флоренции, но все это вскрылось раньше времени и замыслы его не удались. Одним из виднейших граждан в Кортоне был Бартоломео ди Сензо; как-то вечером он отправился по приказу капитана охранять одни из городских ворот, но по поручению одного приятеля из округи ему передали, чтобы он туда не шел, если хочет остаться в живых. Бартоломео решил разведать, что за этим кроется, и обнаружил затевавшийся с Никколо сговор. Он тотчас же сообщил о нем капитану, тот арестовал главарей и, усилив охрану ворот, стал дожидаться, чтобы Никколо явился, как было условлено с заговорщиками. Тот действительно прибыл в назначенный ночной час, но убедившись, что все раскрыто, удалился на свои квартиры.