Основатель Воломской Крестовоздвиженской пустыни в Устюжском уезде родился в отчине монастыря Иосифа Волоколамского, при крещении назван Симеоном. По смерти благочестивых родителей он пошел в Москву и занимался ремеслом ризошвейным.
Спустя несколько времени он отправился в Соловецкий монастырь для поклонения преподобным Зосиме и Савватию. Там научился он грамоте и церковному пению. Чтение Божественных книг и беседа с благочестивыми отцами о спасении души были для него величайшим утешением. Оставив многолюдную Соловецкую обитель, он перешел в область Двинскую на реку Пинегу в обитель Богоматери, называемой Грузинской, и там пострижен в иночество и наречен Симоном. С полным усердием он исполнял все монастырские послушания, безропотно принимался за самые тяжкие работы, имея всегда в сердце память смертную и непрестанно повторяя слова пророка Давида: «Виждь, Господи, смирение мое и труд мой и остави вся грехи моя!» Пожелав пустынного безмолвия, он, с благословения игумена, удалился за 80 верст от Устюга и поселился на реке Кичменге в непроходимой дебри, называемой Волма. Здесь он прожил пять лет один, не знаемый людьми, в тесной хижине, устроенной его руками. Он начал возделывать землю и питался овощами, которые сам садил, а иногда хлебом, который собирал в окрестных селениях. Никто не знал дороги в его уединенную хижину, огражденную дремучим бором, когда же окрестные жители узнали о нем, то по зависти старались вытеснить его, он претерпел сильные гонения, но остался на избранном месте.
Мало-помалу стали собираться к нему ученики, искавшие спасения в безмолвных лесах. Преподобный Симон ходил в Москву просить у царя Михаила Феодоровича жалованной грамоты на избранное им место, где он желал устроить обитель. С разрешения царя и по благословению Ростовского митрополита Варлаама он построил церковь во имя Воздвижения Честного Креста, но пришли злые люди и сожгли церковь. Симон не упал духом, построил новый храм и сам ходил в Ростов испросить все потребное для устройства храма у митрополита Варлаама, который тогда же посвятил его в настоятеля обители.
Окрестные крестьяне враждебно смотрели на соседство монастыря и желали завладеть его землей. Строгий подвижник, служивший для всех примером трудолюбия, простоты и смирения, рубил лес в пустынном месте, когда подошли к нему три крестьянина и с угрозами потребовали, чтобы он отдал им царскую грамоту на землю обители. Они навалили на него колоду и грозили смертью. Едва упросил их Симон отпустить его в обитель за грамотой. Монастырские люди бросились искать злодеев, но не могли их найти. Когда приблизился праздник блаженного Прокопия Устюжского, народ устремился в Устюг на поклонение святому, большая часть из братий, живших на Волмах, отправилась туда же. Злодеи узнали о том и воспользовались благоприятной минутой. Ночью напали они на Симона, одинокого в пустыне, стали терзать и мучить его железом и огнем, требуя царской грамоты, потом отпустили его в церковь отыскать грамоту. Преподобный пришел в церковь и пал ниц пред иконою Божией Матери. Со слезами помолился он, благодаря Владычицу, водворившую его в сей пустыне и поручая ей свое стадо и самого себя в час смертный, молил Господа Иисуса послать Ангела мира принять душу его и причесть его к своему избранному стаду.
Укрепившись молитвой и приобщившись в алтаре запасными Дарами, он вышел к злодеям и сказал: «Теперь делайте со мной, что хотите». Они осыпали его ругательствами и ударами, отсекли ему голову и бросили тело близ кельи. Это случилось 12 июля 1642 года. Несколько дней лежало тело невредимое ни зверями, ни птицами и с свежими ранами. Возвратившись из Устюга, иноки увидели своего отца и учителя мертвым и с знаками жестокого мучения. Искренно оплакивая его, они с честью похоронили его тело по левую сторону воздвигнутой им церкви. Преподобный Симон был пятидесяти лет, когда принял мученическую смерть. Над его могилой выросло высокое дерево и широко осенило ее своими ветвями; память же праведного с похвалами сохранилась на Волмах и в окрестных местах. После многих чудес, совершившихся при его мощах, началось почитание его в 1626 году 20 марта и составлена служба ему с описанием жизни и чудес его. Ныне монастырская церковь обращена в приходскую Воломского погоста.
Блаженный Симеон был родом из великороссийских дворян, но удалился к пределам сибирским, из смирения скрыл свою знатность и вел жизнь бедняка. Как странник, он не имел постоянного пристанища, но переходил из деревни в деревню, шил шубы с нашивками, как сказано в житии его, и преимущественно для бедных людей. По окончании работы он уходил из дома рано поутру, чтобы избежать даже благодарного слова, не то что платы. Чаще всего он проживал в погосте в Меркушах, в 50-ти верстах от Верхотурья Пермской губернии. Он любил в безмолвии и уединении наслаждаться природою и хвалить Творца. Когда не было работы, он садился на берегу реки и ловил рыбу, сколько надо было для дневного пропитания. И теперь еще сохранилась ель, под которой он любил сидеть, когда ловил рыбу в реке Туре.
Вогуличи и другие инородцы края тогда были новыми христианами. При помощи благодати Божией и собственного терпения и милосердия к ближним, преподобный Симеон поучал их благочестию кротким словом и добродетельной жизнью и всех укреплял в вере во Христа. Милосердие его привлекало к нему бедных и скорбных, и сердца их были открыты для принятия наставлений его, а он усердно сеял в их сердцах правила страха Божия. Чистая смиренная жизнь, полное самоотвержение и упование на Бога служили примером для всех, а такой пример есть единственно благотворный для успешной проповеди в диком крае.
Он преставился в 1642 году 12 сентября, имея от роду 35 лет, и погребен на погосте Меркушинском, при церкви архистратига Михаила. Нетленные мощи его обретены в 1692 году при митрополите Тобольском Игнатии, который на себе испытал силу благодати, разливавшей чудеса. По желанию края мощи перенесены в 1704 году в Серпуховский Никольский монастырь, где совершается память праведного 12 сентября в день перенесения мощей. К этому дню много богомольцев собирается не только из окрестностей, но и из далеких мест.
Праведный Симеон совершал много чудес и с исцелением телесных страданий исцелял и душевные болезни.