Караваны были важными предприятиями, и, как правило, масштабными. Страбон, видевший караван, который прибыл в Петру, сравнил его с армией, а Табари упомянул о караване из 1200 верблюдов. Такой караван мог отправиться в путь только после тщательной подготовки, а его большие размеры требовали адекватной защиты от возможных нападений. Лазутчиков высылали вперед, чтобы собрали и передали новости, и в «Сире» Ибн Хишама упоминаются такие лазутчики, которые пришли в Мекку, когда караван Абу Суфьяна подвергся нападению пророка и его соплеменников, и вызвали горожан на помощь, что привело к битве при Бадре. Широко использовались проводники, известные как dalil. Без таких проводников нельзя было обойтись в путешествиях через пустыню, поэтому пророку после бегства из Мекки пришлось ждать dalil, чтобы добраться до Медины. Помимо dalil был еще khafir-эскорт, обычно сеййид или другой высокопоставленный чиновник, который эскортировал караван с отрядом своих соплеменников. Это была весьма прибыльная должность, занять которую стремились многие вожди племен. Она была своего рода страховкой, поскольку khafir брал на себя возмещение всех убытков из-за нападений племен пустыни. В Пальмире были возведены статуи тем, кто таким образом действовал за собственный счет, и, судя по всему, такой акт публичной щедрости был верной дорогой к политической значимости. Арабы Хиры обладали правом обеспечивать конвои для персидских караванов, следовавших в Аравию, и их требования стали так велики, что персы отказались платить. В результате арабы напали на караван, уничтожая персидский эскорт. Арабские поэты описывают известную битву при Зу-Каре как победу над Персией. Во времена пророка обычно снаряжалось два каравана в год в Сирию. Большие расходы караванов были связаны с их оснащением, наймом проводников и погонщиков верблюдов, крупными суммами, выплачиваемыми каждому арабскому племени, по территории которого проходил караван, а также khafir, чтобы он взялся за работу. Можно понять, что мекканские купцы не испытывали дружелюбия к кочевникам пустыни, и, когда Ибн Хишам в «Сире» повествует нам, как дьявол пришел в Мекку с новостью о бегстве Мухаммеда, он был в обличье араба пустыни. Для мекканских купцов бедуин действительно был сродни дьяволу. В других источниках мы читаем, что горожане уподобили кочевников диким зверям, и даже в Коране присутствуют следы этой неприязни к арабам пустыни, проявлявшим удивительное равнодушие к религии. Коммерческое сообщество, в котором возвысился ислам, имело мало общего с кочевниками пустыни.

Караваны, идущие в Сирию, использовали ярмарки в определенных городах, выделенных для них византийским правительством. Как и при ancient regime – старом порядке во Франции, государство проявляло «отеческую заботу» и любило вмешиваться во все частные дела своих подданных, проявляя нетерпимость к любой независимой деятельности или инициативе со стороны тех, кто не был облеченным властью чиновником. Вся внешняя торговля должна была проходить через руки официальных лиц и находиться под постоянным надзором. С одной стороны, это было средством получения налогов на все импортные товары и навязывания строгих монополий, которые занимали значимое место в искусственно регулируемой экономике Византии; с другой стороны, это позволяло правительству наблюдать за прибытием и убытием иностранцев, каждый из которых мог оказаться шпионом. Такая подозрительность была обоснованной, поскольку само византийское правительство содержало разветвленную сеть лазутчиков в Персии.

Путь, пролегающий через Хиджаз, попадал на территорию Византии в Айле, библейском Елафе, ныне Акабе. Город был аннексирован Римом в 105 г., там размещался X легион. Айла имела большое значение, ее епископ был одним из подписавших Никейские решения. Но впоследствии была низведена до положения деревни. Айла располагалась в головной части залива Акаба и была конечным пунктом дороги, проложенной Траяном от Красного моря в Палестину. Оттуда караван следовал в Газу, где оставались товары для средиземноморской торговли, а те, что предназначались для Сирии, следовали через Сирийскую пустыню в Боеру. В легендарном рассказе о ночном путешествии пророка, в котором он был чудом перенесен по воздуху из Мекки в Иерусалим, сказано, что, пролетая над Газой, он видел на дороге караваны. Боера, которую Диоклетиан сделал столицей провинции Аравия, была большой ярмаркой на сирийской границе, не как Хира, полунезависимый арабский город, а правительственной базой, находившейся под надзором имперского чиновника. Здесь караваны из Мекки передавали товары покупателям, назначенным государством. Правда, вероятно, контрабанда здесь не была большой редкостью. К тому же существовала контрабанда оружия, продажа которого арабам противоречила закону.

В «Сире» говорится, что сам пророк не единожды принимал участие в этих экспедициях. В одном отрывке сказано, что его отвезли в Боеру, когда ему было всего двенадцать лет, в другом – что он совершил путешествие туда в возрасте двадцати пяти лет в компании со своими соплеменниками из курайш. Эти повествования являются формами легенды о Бахире, одной из самых неоднозначных традиций ранней жизни пророка. Но тот факт, что он на самом деле побывал в Сирии, представляется вполне вероятным. Можно не сомневаться в том, что в VII в. каждый взрослый мекканец совершил путешествие в Боеру или Хиру по меньшей мере один раз. Это не доказывается использованием арамейских слов в Коране, поскольку, как мы уже видели, в таком многонациональном городе, как Мекка, иностранные слова не были редкостью.