Важной отличительной чертой Лондона этого времени остается статус церкви. Ей принадлежала четверть Сити и бо́льшая часть земли в пригородах, она играла важную роль как в парламенте, так и в городском управлении. Церковь учила детей лондонцев, кормила бедных и заботилась о больных. При этом резиденция папы в тот момент располагалась в Авиньоне, под защитой Франции, с которой Англия формально находилась в состоянии войны. Вполне понятно, что лондонцы были весьма восприимчивы к критикам церковной коррупции и догматики, таким как Джон Уиклиф и его последователи – лолларды. Уиклиф был противником церковной иерархии, продажи индульгенций и излишнего поклонения святым. Он высмеивал косность священников. Источник вероучения, по словам Уиклифа, следовало искать только в Библии; в этом он был предшественником ранних деятелей Реформации – Яна Гуса из Праги и Мартина Лютера в Вормсе.

Бросив вызов авторитету церкви, Уиклиф сразу обрел множество последователей не только среди простых горожан, но и среди выдающихся фигур того времени, среди которых были Чосер и Джон Гонт. Однако движение лоллардов ненадолго пережило своего основателя. Лондонцы были людьми широких взглядов, но не религиозными радикалами. Король вовсе не был очарован лоллардами, а Сити в период беспокойных отношений с Вестминстером не стремился стоять на своем в этом вопросе. К тому же на смену Нортгемптону явилась другая выдающаяся фигура – великолепный Ричард Уиттингтон.

Уиттингтон, сын землевладельца из Глостершира, был типичным «новым лондонцем». По профессии он был торговцем тканями, поставщиком двора Ричарда II. Между 1397 и 1419 годами он четырежды был мэром Лондона – случай чрезвычайно редкий. Позднейшая сценическая популярность Дика Уиттингтона представляет собой загадку. Он не был беден, не уходил из Лондона через Хайгейт, и уж, конечно, у него не было кота, обученного ловить мавританских крыс. А вот кем он был, так это тонким дипломатом и любимцем короля, которому давал щедрые займы под залог королевских драгоценностей и поступлений от налога на шерсть. Тем же он занимался и при Генрихе IV, и при Генрихе V, льстя монархам и одновременно блюдя интересы Сити.

Уиттингтон наверняка был среди лондонцев, приветствовавших Генриха V в столице после его победы при Азенкуре в 1415 году. Согласно одной анонимной записи, после чествования в Блэкхите Генрих вступил в Сити. Город был украшен гобеленами и бутафорскими башнями, в каждой нише которых «стояла красивая девушка в позе статуи; в их руках были золотые чаши, из которых они весьма нежно сдували золотые листки, падавшие на голову проезжавшего короля… Из специально проложенных желобов и кранов в трубах лилось вино». Сити никогда не экономил на стиле.

Позднейшей славой Уиттингтон почти наверняка обязан еще одной традиции Сити: богатства, добытые коммерцией, должны в Сити же и возвращаться. Не имея наследников, Уиттингтон занимался благотворительностью в непревзойденных масштабах. Он перестроил Гилдхолл, осушил почву в трущобах вокруг Биллингсгейта, выделил деньги на прием матерей-одиночек в больнице Святого Фомы и профинансировал колледж, где обучались будущие священники. Еще одним его деянием стала постройка у реки общественного туалета на 128 мест, известного как Длинный дом Уиттингтона; нечистоты дважды в сутки смывал прилив. А вот больницу Уиттингтон-хоспитал в Хайгейте он не строил; она построена в память о легенде, согласно которой юный Ричард вернулся в Лондон, услышав звон колоколов церкви в Боу.

Завершение Столетней войны и последующая гораздо более жестокая гражданская война за корону между Йорками и Ланкастерами причинили городу неудобства, но не стали для него катастрофой. Сити в основном поддерживал Йорков и открыто выступал на стороне Эдуарда IV. Но, когда Эдуард в 1483 году умер, а двумя годами позже Генрих Тюдор одержал победу над Ричардом III на Босуортском поле, Лондон это устроило. Город приветствовал Генриха VII в Шордиче процессией трубачей и поэтов, а также преподнес королю в дар 1000 марок. Теперь это был город Тюдоров.