Благодаря давлению, оказанному многочисленными друзьями, Розе Гринхау удалось избежать военного суда или хотя бы длительного заточения. Напротив, вскоре ей разрешили отбыть в Ричмонд на пароходе под флагом перемирия.

Тем временем Тимоти Уэбстер состязался с Аланом Пинкертоном в подвигах контрразведки: он еще глубже проник в ряды сторонников Юга в Мэриленде, чувствовавших себя «отрезанными» от родины. Имитируя яростного мятежника, Уэбстер совершал каждую из своих дерзких поездок в Виргинию как подвиг во имя Юга и его сторонников. Когда рьяный федеральный сыщик Мак-Фейл добился ареста Уэбстера в Балтиморе, Пинкертон лично допросил «подозреваемого», после чего было принято решение перевести Уэбстера, как мятежника, в форт Мак-Генри. Там ему дадут возможность «храбро бежать из-под стражи» караульных, которым будет приказано стрелять в воздух. Так все и произошло. Уэбстер вернулся в Балтимор глухой ночью, был встречен ликованием, провел в укромном месте трое суток, прежде чем снова ускользнул для доклада Алану Пинкертону.

Любое крушение планов федеральных властей оборачивалось плохо скрываемым весельем среди мятежников Балтимора. И Уэбстер, не раскрывая близким правду о своем побеге, должен был вести себя более скрытно среди северян, чем когда совершал свои поездки в роли инспектора армии конфедератов. Теперь, когда он приехал в Ричмонд, все двери для него были открыты. Он сделался доверительным лицом «блокадных бегунов» — и докладывал об их намерениях в Вашингтон и военно-морское министерство. Его домогались предприимчивые джентльмены, которые вместе с группой балтиморских торговцев намеревались организовать отправку товаров, якобы в Европу. А вместо этого они собирались использовать мирное судно, — стоящее близ устья реки Йорк, — чтобы переправить важную часть груза на более мелкое речное судно, доставляющее товары в Йорктаун. Голодные рынки конфедератов делали этот и любой не менее коварный проект заманчивыми для спекуляции, поскольку цены на товары потребления подскакивали до немыслимых высот. Уэбстер, который сроду не слыхал слова «перекупщик», оказался необыкновенно привлекательным для торгашей. Они окружали его толпой, искали у него совета; а тайный агент находил удовольствие в подрыве планов, намеревавшихся бросить вызов канонеркам Союза и нажиться на военных потребностях Юга.

В этот период процветания своей секретной службы Уэбстер начал сотрудничать с тремя агентами Пинкертона, которые, каждый по-своему, были примечательными. Заика Дейв (Грэм) был выведен из 21-го пехотного полка Нью-Йорка, чтобы проникнуть в Вирджинию в качестве торговца вразнос. Его голосовой дефект можно счесть историческим шедевром; и чтобы усилить эффект от своего заикания, он годами совершенствовал эпилептический припадок. Поскольку на Юге кишмя кишело вояк, уверенных, что война не продлится больше трех месяцев, не многим из них хотелось допрашивать Заику Дейва. Джон Скобелл был чернокожим агентом, преданно служившим делу, означавшему эмансипацию для его расы. Скобелл как шпион был богато наделен талантом к преувеличению, столь характерным для людей его цвета кожи. Батареи Конфедерации казались ему невероятно грозными, а отряды конфедератов широко раскидывались перед ним, как войска древних царей.

Однако эта его слабость вполне годилась для агента, работающего при штабе генерала Макклеллана, чья теория эффективной военной разведки подразумевала кружение вокруг вражеского часового и подсчитывание его со всех четырех сторон. В окрестностях Ричмонда Скобелл тоже был крайне полезен, сотрудничая еще с одним агентом, миссис Кэрри Лоутон, в качестве посыльного и телохранителя, изображая из себя ее слугу.

В начале второго года гражданской войны Тимоти Уэбстер достиг пика своей карьеры хитрого, однако влиятельного сторонника конфедератов. Когда молодой человек по фамилии Камилер, известный сторонник Юга в округе Леонардстаун, рискнул пересечь реку Потомак, его тотчас же арестовали по подозрению в шпионаже. Одного слова Уэбстера, сказанного начальнику тюрьмы, куда посадили Камилера, оказалось вполне достаточно для его освобождения и возвращения домой.

Шедевром деятельности Уэбстера послужила поездка, которую он совершил в компании с правительственным проводником, закупавшим кожу для нужд южной армии. Таким образом, шпион посетил Ноксвилл, Чаттанугу и Нэшвилл, вернулся в Вашингтон через Шенандоа и Манассас и привез с собой настолько подробный отчет о том, что он видел, что его благодарный главнокомандующий просил Пинкертона наградить агента месячным отпуском. Здоровье Уэбстера к тому времени пошатнулось; одно время он болел ревматизмом, приступы которого долго его мучили.

Вскоре должен был начаться поход Макклеллана на полуостров. Секретная служба бросила все свои силы для выяснения численности гарнизона и системы обороны Ричмонда. Уэбстер внезапно замолчал — от него не поступало никаких сведений, хотя срок получения очередного донесения давно миновал. И Алан Пинкертон, не смотря на других оперативников, которые благополучно вернулись с задания к югу от Потомака, неумолимо двигался по пути, ведущему к гибели Уэбстера. Два федеральных агента, Прайс Льюис и Джон Скалли, вызвались проникнуть в Ричмонд и попытаться устранить прореху, которая могла произойти в слабой системе сообщения. Оба джентльмена были представлены как «нейтральные» визитеры столицы конфедератов. Однако в Вашингтоне оба состояли на службе у контрразведки.

В это время тяжело больной Уэбстер находился в Ричмонде; он страдал острым суставным ревматизмом и не мог даже встать с постели. Скалли и Льюис увиделись с ним в гостинице, где за ним преданно ухаживала миссис Лоутон, а также кое-кто из местных. Новоприбывшие, как и опасался Уэбстер, немедленно попали под наблюдение сыщиков генерала Уиндера. Обоих агентов Алана Пинкертона заподозрили в шпионаже, внезапно заключили под стражу и пригрозили виселицей. Болезнь Уэбстера полностью погубила федеральную систему связи. У миссис Лоутон, вероятно, не имелось средств, чтобы предупредить Пинкертона о сложившихся обстоятельствах — это предупреждение могло, по крайней мере, предотвратить «визит» двух мужчин, теперь опознанных и осужденных начальником военной полиции конфедератов.

Под влиянием сильного давления, а также из-за необходимости сделать выбор между повешением и полным признанием, Скалли сломался. После чего Льюис решил, что он может откровенно поговорить с генералом Уиндером. Если бы показаний нескольких свидетелей о том, что он и Скалли были федеральными детективами в Вашингтоне, было бы достаточно, чтобы осудить их за шпионаж в Ричмонде, рассуждал Льюис, раскрытие Скалли цели их миссии хватило бы, чтобы осудить Тимоти Уэбстера. Так и вышло, что Скалли и Льюис выступили в качестве главных свидетелей на суде над своим товарищем. Свидетельствуя против Уэбстера, они слово за словом разматывали веревку со своей шеи. В итоге к повешению был приговорен только Уэбстер.