Вероятно, ни один период восстания не являлся столь важным для деятельности федеральной полиции и шпионажа. Пинкертон был нанят одним из своих многочисленных клиентов железнодорожной компании, чтобы бросить когорту сотрудников в Вашингтон и «окуривать» сообщества от Александрийского моста до линии Мэриленда. Этот шотландец оказался прирожденным контрразведчиком, осмотрительным, вдумчивым и осторожным. Свое мнение он предоставил президенту и кабинету; и те, видимо, его одобрили. Президент выразил желание выслушать незамедлительно соответствующие органы. И всего лишь через четыре недели после начала своей президентской деятельности Линкольн удостоверился в том, что кто-то мог действовать незамедлительно.

Спустя три месяца главным руководителем вновь организованной и утвержденной свыше федеральной секретной службы США был назначен Пинкертон. До этого назначения он не сидел сложа руки, а практиковался в искусстве военной разведки в качестве «майора Аллена», офицера при штабе генерала Джорджа Макклеллана. После короткой и виртуозно организованной кампании в Западной Вирджинии, 27 июня Макклеллан прибыл в Вашингтон в качестве главнокомандующего всех вооруженных сил Союза. Масштабы бедствия Манассаса, видимо, очистили путь для его продвижения по службе; но, кроме прочего, имелись связанные с этим обстоятельства, которые привели к внезапной потребности в малоизвестном агенте — «майоре Аллене».

Точность информации, своевременно переданной генералу Борегару южными шпионами в Вашингтоне, позволила лидеру конфедератов подготовиться к организованной против него атаке. Макдауэлл, ставший самой первой жертвой волонтерской армии Союза, сорвался к Борегару вместе с несколькими полками, которым не раз приходилось бежать с поля битвы. Но затем подкрепление Джонсона закрепило отступление конфедератов; и вскоре после этого бунтующие шпионы в Вашингтоне испытали первый страх, оказавшись в передних рядах зрителей, едва не растоптанных в прах, когда на улицах столицы началась бешеная давка.

Спустя шесть дней генерал Макклеллан принял командование над опозоренными и дезорганизованными войсками, которые все еще оставались армией, потому что уцелевшие в сражении у Манассаса войска повернули назад. После позорного поражения у Манассаса в Вашингтоне возникли ужасные беспорядки. Во многом следовало винить необузданных бродяг, остатки компаний, однако самыми главными виновниками оказались сторонники южан, которые отличились актами неповиновения. По всему округу Колумбия запоздало было объявлено военное положение под командованием полковника Эндрю Портера — маршала-проректора.

Победа конфедератов у Манассаса явилась не только первым военным успехом, но также тем действием всего конфликта, на которое самым решительным образом повлияла точная и своевременная работа разведслужб. И следует отдать должное шпионам-конфедератам в округе Колумбия, поскольку их работа была по-настоящему подпольной и опасной. Полковник Портер и Алан Пинкертон приложили все усилия, чтобы сделать ее еще опаснее. Регулярная полиция Вашингтона показала себя практически передовым подразделением армии конфедератов; и вдобавок к другим мерам подавления проректору и военному сыщику пришлось примкнуть к муниципальным властям для наведения порядка и пополнения их рядов северянами.

Федеральная секретная служба под руководством Пинкертона сняла для своего штаба дом на 1-й улице. После разгрома у Манассаса стало ясно, что перед правительством стоит серьезная проблема подавления шпионов Юга. Но генералу Макклеллану хотелось, чтобы Алан Пинкертон сопровождал его в качестве штабного офицера и руководителя новой секретной службы. Вероятно, штаб Макклеллана притягивал к себе шпионов, как магнит. Однако Вашингтон оставался более опасной зоной, где обнаружить шпионов было еще труднее и где они могли принести больше вреда. Если не сам Пинкертон, то главнокомандующий должен был это понимать. Таким образом, организация секретной службы начиналась скорее как украшение армии, а не опора всего правительства.