Экономическая обстановка на Кубе всегда оставалась довольно сложной. В 1930-х годах, после того как президент Херардо Мачадо-и-Моралес бежал в США, фактическая власть оказалась в руках начальника Генерального штаба кубинской армии Фульхенсио Батисты. Диктатура Батисты вызывала крайнее раздражение у большинства кубинцев, и 26 июля 1953 года группа повстанцев во главе с начинающим политиком Фиделем Кастро попыталась взять штурмом казармы Монкада. Нападение завершилось провалом, но в 1955 году Кастро вышел на свободу по амнистии и отправился в Мексику, где познакомился с Эрнесто Че Геварой. Повстанцы постепенно перехватили стратегическую инициативу.

2 января 1959 года отряды Кастро и Гевары вошли в Гавану – с тех пор 2 января Куба празднует День победы Кубинской революции. Страна стала однопартийной социалистической республикой и получила неофициальное романтическое название «Остров Свободы». Флаг остался прежним – революционеров вполне устраивала заложенная в нем символика.