После описанных событий 1380 года обитель Сергиева стала еще более близка сердцу Великого князя Димитрия Иоанновича. Лишившись в святителе Алексии отца и благодетеля, он всей душой расположился к смиренному игумену Радонежскому. В нем он нашел мудрого советника и теплого молитвенника, к нему не раз обращался за помощью в делах государственных, его приглашал быть восприемником от купели святого крещения детей своих: Юрия (родившегося 26 ноября 1374 г.) и Петра (род. 1383 г. июня 29). По смерти Митяя он избрал себе в духовники племянника и ученика преподобного Сергия игумена Феодора Симоновского, который крестил и его сына Андрея (род. 1382 г. авг. 13 — вероятно, Феодор в сем случае заменил Сергия, находившегося в это время в Твери). Примеру Великого князя следовали Серпуховский князь Владимир Андреевич (преподобный крестил у него сына Иоанна в 1381 г.) и некоторые другие удельные князья и бояре. «Мысль, — по справедливому замечанию святителя Филарета, — достойная мужей, разумеющих силу христианских установлений — избирать в восприемники испытанного духовного наставника и молитвенника».

В 1384 году к Великому князю Димитрию из Пруссии приехал служить «державен» Терновский, Воейко Войтегович, в сопровождении 130 человек сербов, болгар и прусаков. Воейко был родом из Болгарии, из города Тернова; по смерти отца оставив город Тернов своему брату Фрианду, он переселился сначала в Пруссию, где было также имение его отца, а оттуда прибыл в Россию. По своему вероисповеданию он принадлежал к Аполлинариевой ереси. Святитель Киприан убедил его принять православную веру, и Великий князь повелел дяде своему, князю Андрею Ивановичу, восприять его от святой купели. Священнодействие Крещения и Миропомазания совершал сам святитель Киприан с прилунившимся тогда в Москве преподобным Сергием в церкви Архангела Михаила, в Чудовом монастыре, причем преподобный игумен Сергий благословил новокрещенного Прокопия Воейкова иконой Святителя Николая Чудотворца, а Митрополит Киприан — золотым крестом со святыми мощами, украшенным драгоценными каменьями и жемчугом. Предание это записано в родословной книге рода Воейковых, а устное предание дополняет, что преподобный Сергий выразил при этом свою волю, чтобы сия икона передаваема была из рода в род, от отца к сыну, дотоле, пока род Воейковых будет продолжаться по прямой линии, а в случае прекращения рода икона была бы возвращена в обитель его, «если милостью Божией сия обитель будет существовать до того времени». Переходя из рода в род, благоговейно чтимая икона Святителя Николая наконец дошла до последнего в роду Воейковых, Сергия Феодоровича Воейкова, который, будучи совершенно одиноким, почел долгом совести исполнить завещание преподобного Сергия и в 1895 году возвратил благословение угодника Божьего в его родную обитель. Теперь эта святая икона находится в южном притворе Троицкого собора, где, по преданию, была келлия Преподобного Сергия, и перед ней горит неугасимая лампада. Она покрыта золотой ризой и украшена жемчугом и драгоценными камнями.

Смутное, тревожное было то время. Читая летописные сказания, то и дело встречаешь известия, что такой-то князь поехал в Орду добывать себе титул великокняжеский, другой разорил или совсем отнял удел соседа, третий подговорил Литву или тех же татар идти ратью на Москву… Кровь лилась потоками в этих ссорах и раздорах княжеских, и только мудрое, властное слово святителей да таких великих подвижников, как преподобный Сергий, удерживало князей, и то не всегда, от этих гибельных усобиц и кровопролитных войн. Так, есть сведение, что еще в малолетство Донского героя, при жизни Великого князя Иоанна Иоанновича, в 1358 году преподобный Сергий путешествовал в свой родной город Ростов, чтобы уговорить Ростовского князя Константина Васильевича признать над собой власть Великого князя Московского. В 1363 году мы видим святого игумена опять путешествующим в Ростов на «богомолие к Ростовским чудотворцам»; сопоставляя это путешествие, с одной стороны, с тем, что ходить на богомолие, хотя бы и по святым местам, без особенной нужды и повода, кажется, не было в правилах преподобного Сергия, с другой, с известием летописцев, что Ростовский князь в 1360 году выходил себе в Орде грамоту, чтобы самовольно распоряжаться в своем уделе, думают, что преподобный Сергий приходил в Ростов не на богомолие только, но имел еще поручение убедить старого Ростовского князя ничего не затевать ко вреду Великого князя Московского. Действительно, мы видим, что князь Константин обязался после сего быть в совершенной зависимости от Великого князя Московского.

Прошел год, и пустынник-примиритель князей снова должен был отправиться в путь, на этот раз уже в Нижний Новгород. Дело было так. По смерти Великого князя Иоанна Иоанновича в 1339 году Суздальский князь Димитрий Константинович добыл себе у хана великокняжеский ярлык. Честолюбивый князь вовсе не ожидал, чтобы малолетний князь Московский (Димитрию Иоанновичу было тогда всего 9 лет) решился отбивать у него этот титул. Не видя возможности отстоять права Димитрия Иоанновича своим личным влиянием, мудрый воспитатель юного князя, святитель Алексий, благословил Димитрия Константиновича во Владимирском соборе. Но, во внимание к пророчественному слову Святителя Петра относительно будущего величия Москвы и по любви к роду Калиты, он не согласился перенести митрополичий престол из Москвы во Владимир. Вполне сознавая всю опасность для только что начинавшей тогда слагаться единодержавной власти Московского князя, святитель побудил молодого князя отправиться в Орду, чтобы там дорогими подарками возвратить себе у хана Великое княжение. Это путешествие увенчалось желанным успехом, и Суздальский князь смирился. Но скоро хан Мурат, утвердивший Димитрия Московского на Великом княжении, умер, и Суздальский князь пытался снова овладеть великокняжеским титулом. Он занял было Владимир, но через неделю был изгнан оттуда Димитрием Московским. Этот великодушный юноша-князь позволил побежденному сопернику спокойно владеть своим Суздальским уделом и через то так расположил к себе последнего, что когда сын Суздальского князя, Василий Димитриевич, привез отцу из Орды ярлык на Великое княжение, то благоразумный отец отказался от него добровольно в пользу князя Московского. Спустя два года, в 1366 году, князь Суздальский выдал за Московского князя Димитрия свою дочь, благочестивую княжну Евдокию, и с того времени стал навсегда верным союзником Великого князя. Но брат его, Борис Константинович, не захотел признать власти Московского князя и самовольно захватил у брата Нижний Новгород. Димитрий Суздальский жаловался на него Московскому князю. Не желая прибегать к кровопролитию, Великий князь просил святителя Алексия послать преподобного Сергия в Нижний, чтобы вызвать Бориса в Москву. Сергий исполнил послушание, но Борис не послушался его и в Москву не пошел. На увещания Сергия он отвечал, что князей судит только Бог, что он знает только хана, который утвердил за ним Нижний Новгород, и больше не желает подчиняться никому. Приходилось смирять гордого князя более строгими мерами. По данной от Митрополита власти, преподобный Сергий затворил все храмы в Нижнем, богослужение прекратилось. Борис вынужден был покориться, тем более что из Москвы, под начальством его брата Димитрия Суздальского, пришла сильная рать. И Борис вышел навстречу брату с повинной. Это было в 1365 году.

Особенно много хлопотал из-за великокняжеского ярлыка Тверской князь Михаил Александрович. Он не раз путешествовал в Орду, не раз нападал на пределы Московские, два раза он поднимал против Великого князя Димитрия Ольгерда Литовского, который был женат на родной сестре Михаила; оба раза Ольгерд подступал к самой Москве и опустошал ее окрестности. Чтобы положить конец проискам Тверского князя, Великий князь Московский вынужден был опять путешествовать в Орду (1371 г.), где получил новое подтверждение своего великокняжеского достоинства. В это путешествие провожал его до Оки Митрополит Алексий. Думают, что умиротворению Тверского князя с Московским содействовал своим благодатным словом игумен Радонежский.

Другой безпокойный сосед Московского князя был Олег, князь Рязанский. Хитрый и вероломный, он не раз нарушал договоры, входил в сношения то с Ольгердом и Тверским князем, то с Мамаем и Тохтамышем. Великий князь не раз посылал к нему доверенных лиц с мирными предложениями, но Олег не хотел и слышать о мире. Тогда Великий князь призвал преподобного Сергия и лично просил его принять на себя труд убедить упрямого князя Рязанского к примирению. Поздней осенью 1385 года смиренный старец отправился, по своему обыкновению, пешком в Рязань. Олег уже много слышал о Радонежском игумене: еще пять лет назад он не решился присоединиться к полчищам Мамая только потому, что Московский князь получил от преподобного Сергия благословение на битву с Мамаем, и теперь рад был видеть святого старца своим гостем и благословиться у него. Кроткие увещания богомудрого Сергия смягчили сердце сурового князя Рязанского, и он чистосердечно открылся преподобному в своих замыслах и «взял с Великим князем Димитрием вечный мир и любовь в род и род». Этот мир впоследствии скреплен был семейным союзом: сын Олега Феодор взял за себя дочь Великого князя Софию Димитриевну.

Так, при неусыпном попечении и отеческом руководстве святителя Алексия и благодаря деятельному участию игумена Радонежского преподобного отца нашего Сергия, постепенно возрастала власть Великого князя Московского, а под ее знаменем стала постепенно объединяться и Русская земля, обезсиленная раздорами удельных князей. Мало-помалу эти князья свыклись с мыслью о необходимости подчиниться власти Московского князя, а в народе пробуждалось сознание нужды сплотиться воедино, дабы общими силами сбросить с себя ненавистное иго татарское. Бог знает, мог ли бы достигнуть какого-нибудь успеха в этом великом деле Великий князь Московский, предоставленный самому себе, без содействия Церкви в лице таких святых мужей, исполненных Духа и силы, каковы были угодники Божии Митрополит Алексий и богоносный Сергий, игумен Радонежский.

Преподобный Сергий присутствовал при кончине и погребении угасшего во цвете лет Великого князя Димитрия Иоанновича: он умер в 1389 году, 19 мая. В его прекрасном по духу христианском завещании нельзя не ощущать веяния духа Сергиева. «Вы, дети мои, — говорил благочестивый князь, — живите заодно, а матери своей слушайтесь во всем… Кому что даст она, то тому и есть; дети мои из воли ее не выйдут… Который сын не станет слушаться матери своей, на том не будет моего благословения… Вот я отхожу к Богу, и вас поручаю Богу и матери вашей: под страхом ее будьте всегда… Бойтесь Бога; бояр своих любите, будьте приветливы ко всем своим слугам. А вы, бояре, знаете мой обычай и нрав — я родился у вас на глазах, при вас я возрос, с вами ходил на врагов, с вами свою отчину защищал… Я любил вас и детей ваших, с вами делил и радость и горе… Вспомните, что говорили вы мне всегда: на службе тебе и детям твоим мы должны сложить и свои головы… Будьте же верны слову своему, послужите Княгине моей и чадам моим, повеселитесь с ними в их радости, не оставьте их и во время скорби…» Так говорил умирающий Донской герой, а в своей духовной грамоте он навсегда заповедал своим детям и потомству своему, чтобы после отца наследовал великокняжеский престол старший сын его, помимо других лиц, старших в роде, и таким образом установил новый порядок престолонаследия, не допускавший никаких споров и претензий со стороны братьев усопшего Великого князя. И вот охранение этого, столь важного постановления, которому не только Москва, но и вся Россия навеки обязана укреплением единой самодержавной власти, было вверено Промыслом Божиим не иному кому, как великому печальнику земли Русской преподобному Сергию! Его драгоценная для нас подпись украшает и скрепляет это великое по своему значению государственное законоположение, которому в 1889 году, мая 19-го, исполнилось ровно пятьсот лет… «Как не признать, — замечает один внимательный к путям Промысла Божьего исследователь, — как не признать в этом особого благоволения Божьего к самодержавию и ко всем, верным оному, сынам России! Русский народ так и понял это, и доселе в лице преподобного Сергия чтит особенно великого и сильного молитвенника за своего Самодержавного Царя, Его Августейшую Супругу и старшую богорасленную ветвь, именуемую, в отличие от всех других, Государем Наследником Цесаревичем».