При Владимире Святом Русское государство существенно расширило свое влияние. При этом очень важным было восточное направление. «На Северном Кавказе обнаружена надпись на кабардинском языке русскими буквами, датируемая 1041 г., – пишет Н.И. Васильева. – Каково же должно было быть проникновение русской культуры в X–XI вв. на Кавказ, для того, чтобы там появились «русифицированные» национальные грамоты? Уж не меньшим, чем во времена Советского Союза, когда возникли культурные феномены подобного же рода… В 987 г. состоялся поход русской флотилии в Дербент (принадлежавший арабам), предпринятый по просьбе местного эмира Маймуна; затем флотилия двинулась на юг по Каспию. Такого рода политические демарши позволяют сделать вывод «о большом влиянии Киевской Руси на Северном Кавказе уже в 10 веке». Но такое влияние не было бы возможным, если бы Новгород-Киевское государство не контролировало все предкавказские степи». («Русская Хазария»). Могущество на Востоке было достигнуто благодаря непреклонной и последовательной борьбе киевских князей против Хазарского каганата – злейшего врага Руси. Смертельный удар в сердце этого Змея на Волге нанес доблестный Святослав. Но чудище еще не было добито и представляло со бой большую опасность. В своей агонии оно могло нанести еще много бед. И Владимир Святославович совершил новый поход на Хазарию, после которого она уже не оправилась. Об этом походе сообщает Иаков Мних в своей «Памяти и похвале русскому князю Владимиру»: «…И хазар, пойдя на них, победил и дань на них положил». Но о нем нет и строчки в «Повести временных лет», чей «христианнейший» автор почему-то не удосужился упомянуть об этом великом деянии Крестителя Руси. Между тем, после Владимирова удара по хазарскому Змею Русь временно стала доминировать в Степи.
Конечно, отношения со Степью и тогда были весьма трудными. В эпоху Владимира Русь вступает в мощную конфронтацию с печенегами, которые были ее надежными союзниками в борьбе против Хазарского каганата. Так, арабский автор Ибн-Хаукаль утверждал, что печенеги есть «шип и сила» Руси. Разумеется, конфликты были и раньше, но такого ожесточения они не носили. В 971 году печенеги пришли на Русь (впервые) и осадили Киев, воспользовавшись тем, что князь Святослав находился в балканском походе. Осажденная столица страдала, в то время как на другом берегу Днепра стояла дружина воеводы Претича. Именно к ней был послан некий отрок, который сумел обмануть печенегов и добраться до Претича. Только тогда последний решил выступить на помощь Киеву, мотивировав свое решение следующим образом: «Пойдем завтра в ладьях и, захватив княгиню и княжичей, умчим на тот берег. Если же не сделаем этого, то погубит нас Святослав». Получается, что Претич думал не о Руси и о Киеве, но всего лишь о своей шкуре. Хитроумному воеводе удалось обмануть печенегов, выдав свою дружину за передовой отряд могучего войска Святослава. Степняки сняли осаду Киева, но все-таки оставались в опасной близости от него. Тогда «киевляне» (очевидно, элитарная верхушка) направили Святославу послание: «Ты, князь, ищешь чужой земли и о ней заботишься, а свою покинул. А нас чуть было не взяли печенеги, и мать твою, и детей твоих. Если не придешь и защитишь нас, то возьмут нас. Неужели не жаль тебе своей отчины, старой матери, детей своих?» Узнав о сложившейся ситуации, «Святослав с дружиной быстро сел на коней и вернулся в Киев… И собрав воинов, прогнал печенегов в поле».