Купив «Нью-Плейс», Шекспир очутился в самом центре стратфордской жизни. Его жена с дочерьми переехали в обновленный дом и, вероятно, надеялись проводить теперь больше времени с главой семейства. Шекспир, конечно, руководил семейными финансовыми делами. Например, он, должно быть, проявил деятельное участие, когда в ноябре 1597 года в Вестминстер-Холле возобновился процесс о возвращении Шекспирам собственности Арденов в Уилмкоте, родной деревне его матери; тяжба шла с родственниками, Ламбертами, которые отказывались отдавать дом. Это была непростая и в каком-то смысле изобретательная юридическая уловка, разговор шел, видимо, об уплате суммы 40 фунтов или обещании ее уплатить. В заявлении говорилось о «невеликом достатке» Джона и Мэри. Возможно, это «невеликий достаток» побудил Джона Шекспира в том же году продать соседу за 50 шиллингов полоску земли, примыкающей к его дому на Хенли-стрит.
Свидетель, предъявленный суду в деле против Ламбертов, был связан скорее с Уильямом, а не с Джоном Шекспиром, что подтверждает личное участие драматурга в этом деле. Из этого запутанного процесса ясно, что Шекспиры неутомимо и решительно добивались своего до такой степени, что Джон Ламберт обвинил их в вымогательстве. Он заявил, что они «причиняют обвиняемому неприятности и допекают его неправедными судебными разборками» — подразумевается, что его вызывали и в другие суды. Процесс тянулся больше двух с половиной лет, пока, к очевидному удовольствию Ламберта, стороны не пришли к мировому соглашению. Однако Шекспиры получили по ходу дела выговор за «трату судебного времени». Это показывает, насколько далеко был готов зайти Шекспир в защите семейной чести и семейной собственности. В таких делах он мог быть непреклонен. С потерей поместья в Уилмкоте он лишился сорока акров земли, но довольно скоро начал скупать землю в Стратфорде.
В самом начале 1598 года бейлиф Стратфорда Эйбрахам Стерли собирался обсудить с Шекспиром возможность вложения денег. Он сообщил своему близкому родственнику, олдермену Ричарду Куини, что «этот наш земляк мистер Шекспир желает купить около 30 акров земли в Шоттери или поблизости; он считает, что с этой сделкой получит хорошую возможность войти в наши десятинные дела». «Мы думаем, — продолжает Стерли, — что если вы наставите его в этом деле, то оно не безнадежно. Это принесет выгоду ему и было бы очень хорошо для нас». Итак, новый хозяин «Нью-Плейс» уже был способен влиять на финансовые дела в Стратфорде. Представляется вероятным, что ему предлагали купить дом и землю мачехи его жены Джоан Хатауэй в Шоттери; старая женщина умерла в следующем году, оставив около 75 акров земли, а также ферму, известную ныне как «дом Анны Хатауэй». Шекспира считали также возможным покупателем «десятин», то есть десятой части денежной выручки от урожая, который землевладельцы получали с ферм, расположенных на их землях; это обязательство вошло в жизнь из церковного обихода.
Неясно, какие «десятины» имели в виду Куини и Стерли, — важно, что Шекспир не принял их предложения. Фактически он не приобретал «десятины» вплоть до 1605 года, что говорит о его изрядной осмотрительности. В 1590-х Стратфорд пребывал в состоянии экономического и социального упадка. Эйбрахам Стерли в том же письме замечает: «Наши соседи ощущают нужду, связанную с дороговизной зерна, и все более недовольны». Неурожайные годы ослабили финансовую мощь города, а после двух разрушительных пожаров, охвативших большое пространство, цена на собственность еще больше упала. Это одна из причин, почему Шекспир смог так дешево купить «Нью-Плейс». Когда Ричард Куини получил письмо Эйбрахама Стерли, он находился по делам в Лондоне. На нем, как на олдермене, лежала обязанность довести прошение горожан до правительства. Город просил снять некоторые налоги и снабдить его провизией из фонда помощи пострадавшим от огня.
Позднее в том же году Ричард Куини решил обратиться к Шекспиру по другому делу. Стратфордская корпорация нуждалась в денежном займе. Кого еще просить об этом, как не человека, который, возможно, является самым богатым домовладельцем в Стратфорде? Итак, в октябре 1598 года из лондонских апартаментов «Белл-Инн» на Картер-Лейн Куини пишет письмо своему «любезному земляку»: «Осмеливаюсь считать вас другом и молю ссудить мне 30 фунтов… Вы окажете дружескую услугу, если поможете выпутаться из долгов, которые я наделал в Лондоне. Я благодарю Господа и успокаиваю себя надеждой, что они не останутся неоплаченными». Дальше он упоминает, что собирается в Ричмондский суд по делам Стратфорда, и уверяет: «Волей Божьей, вы не потеряете на этом… и если наша договоренность продлится, вы сами будете казначеем». Кажется вполне вероятным, что Ричарду Куини нужны были деньги для защиты стратфордского дела в столице. Новость, что Куини пытается занять деньги у Шекспира, достигла Стратфорда. И одиннадцать дней спустя (почта тогда шла медленно) Эйбрахам Стерли написал ему, что слышал, будто «наш земляк мистер Шекспир предоставит нам деньги, о чем хотелось бы, если можно, знать — когда, где и каким образом». Не требуется особо чувствительное ухо, чтобы уловить в этих словах Стерли скептическую или предостерегающую ноту. Быть может, Шекспир пользовался репутацией коварного или скупого человека? Такое предположение нельзя исключить. Он привлекал к суду даже незначительных должников. Хотя более вероятно, что репутация, если таковая имелась, зиждилась скорее на осмотрительности, а не на скупости. Соображение насчет того, что Шекспир якобы «предоставит» нужную сумму, основано на предполагаемой готовности Шекспира брать деньги у ростовщиков от имени Куини. Высказывались предположения, что Шекспир, подобно своему отцу, сам время от времени давал деньги в рост. В условиях того времени, при отсутствии банков, в таком занятии для богатого человека не было ничего необычного. Оно может показаться предосудительным только тем, у кого чересчур романтическое представление о знаменитых писателях.
Письмо к Шекспиру не было отослано и нашлось позднее среди бумаг Куини. Возможно, олдермен решил нанести своему земляку визит. Но как он мог это сделать? В ноябре 1597 года драматург не заплатил сборщикам налога с Сент-Хелен-Бишопсгейт пять шиллингов налога на собственность. Он был одним из тех, кто «умер, уехал и выбыл из этого района».
Возможно, он уже перебрался в Саутуорк, подальше от бишопсгейтских сборщиков. В следующем, 1598 году его снова внесли в список неплательщиков, на сей раз составленный приходскими властями, за неуплату тринадцати шиллингов и четырех пенсов. К 1600 году он уже точно переехал в Саутуорк, потому что в этом году в канцелярию епископа Винчестерского было доложено, что он все еще не заплатил налога на собственность. Район Саутуорка, известный как Клинк, находился в ведении епископа. Это было довольно распространенное правонарушение, но все же трудно понять, почему такой богатый человек, как Шекспир, упорно уклонялся от уплаты обычного налога. Был он ленив или скуп? Или полагал, что свободен от обязательств выплачивать налог, поскольку платил за дом в Стратфорде? А может, он не думал, что окончательно переехал в Лондон и стал его жителем? Чувствовал, что ничего не должен Лондону или, вернее, ничего не должен миру?