В конце XIII в. могло показаться, будто Ганза, укрепившаяся благодаря успешным интервенциям за границей, вот-вот обретет четкую структуру под управлением Любека и других вендских городов. Однако этого не произошло. В начале XIV в. вендские города пережили серьезный кризис, который подверг их солидарность суровому испытанию. Опасность угрожала сплоченности самой Ганзы, и образование Ганзы городов пришлось отложить.
Причиной кризиса стало стремление правителей на севере Германии восстановить свою власть над городами, ставшими практически независимыми. Так, графы Гольштейна со времен Генриха Льва не мирились с полным своим недопущением в Любек. Но в течение ста лет их попытки восстановить свое владычество в городе оставались безуспешными. И герцоги Мекленбурга хотели восстановить свои права на Висмар и Росток. Но для осуществления планов правителям требовались деньги и войска. Предоставить им желаемое собирался король Дании Эрик VI Менвед. Последовал ряд беспорядочных военных действий, в результате которых вендские города часто оказывались разделенными на два противоборствующих лагеря.
В сущности, Эрик Менвед оживил политику экспансии на север Германии, которую вел за сто лет до него Вальдемар Победоносный. Около 1300 г. герцог Мекленбурга, чья казна опустела после конфликта с маркграфом Бранденбурга, уступил Дании свои права на город Росток и его территорию. Эрик немедленно вступил во владение городом, не встретив сопротивления. Через два года он добился от короля Альбрехта I из династии Габсбургов подтверждения грамоты, дарованной Фридрихом II, по которой признавалось владычество Дании над областями к востоку от Эльбы. Любек, как имперский город, стал исключением, но никакого практического действия это не возымело.
В то время Любек был вовлечен в ожесточенную борьбу с графами Гольштейна, союзниками герцога Мекленбургского. Для этого Любек заключил союз с герцогами Саксонии и Шлезвига, а также с Гамбургом. Любек обращался за помощью к другим вендским городам, но получил лишь письмо с выражением сочувствия от Ростока. В 1307 г., когда окрестности Любека пришли в запустение, а сам город был осажден, городской совет вынужден был обратиться за помощью к королю Дании. Последний поспешил примирить враждующие стороны, но Любеку пришлось признать его своим покровителем (Schutzvogt) на десять лет и выплачивать ему ежегодную дань в размере 750 марок. Таким образом, все вендские города оказались, прямо или косвенно, подчинены Эрику. Но такое положение дел оказалось недолгим. Штральзунд, Грайфсвальд, Росток и Висмар, решив сопротивляться притязаниям их владык, в 1308 г. заключили оборонительный союз. Примкнуть к союзу приглашали и Любек, но он отказался из страха навлечь на себя гнев Эрика. Когда же два года спустя Любек согласился вступить в союз, то только на четком условии, что союз не будет направлен против короля Дании.
Такая политика, которая, по словам хрониста Детмара, «весьма благоприятствовала его преуспеянию», нанесла серьезный удар по престижу Любека. Приняв покровительство Дании и отказавшись помогать соседям в борьбе за независимость, «глава Ганзы» показал себя недостойным ведущей роли, которую он прежде исполнял столь блестяще. Последствия не замедлили себя ждать. Любек не принимал участия в переговорах, которые в то время велись с графом Фландрии с целью вернуть в Брюгге немецких купцов, эмигрировавших в Аарденбург. Висбю, находившийся на другом конце ганзейского мира, воспользовался положением, чтобы вернуть себе апелляционный суд новгородской конторы. Наконец через несколько лет король Хокон Y начал принимать меры, призванные ослабить положение ганзейских купцов в Норвегии.
Тем временем Эрик IV и его вассал, герцог Мекленбурга, решили взять вендские города силой. Первым нападению подвергся Висмар. Несмотря на помощь, присланную Ростоком и Штральзунд ом, Висмар вынужден был капитулировать после осады, которая продолжалась несколько месяцев, и принять условия, предъявленные князем (1311). За Висмаром настала очередь Ростока, который оказал коалиции правителей ожесточенное сопротивление. После первых поражений городской совет выразил желание заключить мир, но в городе вспыхнул мятеж, начатый ремесленными гильдиями, которые склонны были сопротивляться до конца. Одних членов городского совета убили, других выслали, и место старого городского совета занял новый. Такими были самые ранние из тех «демократических» революций, которые позже столь часто происходили в приморских городах. И все же капитуляция была неизбежной (декабрь 1312 г.). Ростоку пришлось заплатить огромный штраф в 14 тысяч марок и присягнуть на верность королю Дании, представителем которого выступал герцог Мекленбурга, а чуть позже восстановить прежний городской совет. Через несколько лет нападению подвергся и Штральзунд (1316). Но благодаря вмешательству маркграфа Бранденбургского город успешно защищался и получил подтверждение своих привилегий.
Несмотря на последний успех, положение оставалось серьезным: угрозе подвергалось будущее всей Ганзы. С материальной точки зрения города обеднели из-за военных действий. С политической точки зрения почти всем им пришлось согласиться с урезанием своей независимости. С нравственной точки зрения отказ Любека от своих полномочий и отсутствие солидарности среди вендских городов разоблачили слабость ганзейской связи. Казалось, что отныне каждому городу придется мириться со своим территориальным правителем и отказаться от сотрудничества с другими городами. Это означало бы конец Ганзы.
Однако после смерти Эрика Менведа в 1319 г. положение стремительно улучшилось. Дания истощила и финансовые, и военные ресурсы, и коронные земли по большей части распродавались своим или иноземным аристократам. Так как королевская власть была бессильна, королевство впало в анархию, и уже не возникало вопроса о продолжении экспансии. Зато северогерманские правители поспешили воспользоваться ситуацией и напали на Данию. Это означало, что они оставили попытки распространить свою власть на города в своих владениях и вместо того оказывали им помощь в их начинаниях. На протяжении 20 лет Дания превратилась в область для экспансии немцев, особенно представителей знати. За ними следовали купцы, ремесленники и даже крестьяне. Поскольку поводов для разногласий больше не было, вендские города снова могли действовать сообща и восстановить былую власть в Ганзе.
Главную роль в истории этого проникновения в Данию, со всеми беспорядочными взлетами и падениями, играл более активный из двух графов Гольштейна, Герхард по прозвищу Великий. На протяжении 15 лет он был фактическим королем Дании, тем более что страна в течение восьми лет оставалась без правителя. Герхард даже присоединил к своим владениям герцогство Шлезвиг, которое впервые в истории объединилось с Гольштейном под властью немецкого князя.
Приток немцев в Данию имел неблагоприятные последствия для ганзейских интересов. Бесчинства иммигрантов вызывали националистическую реакцию. В 1332 г. в Скании убили несколько сотен немцев, среди них многих купцов. Главное же, общее беззаконие спровоцировало опасный рецидив пиратства и разбойничества. Герхард старался оказывать разбойникам отпор с помощью Любека и Гамбурга, но его успехи были лишь частичными. Союз между городами и 13 правителями севера Германии, образованный в 1338 г., также оказался неэффективным.
Смерть Герхарда, которого в 1340 г. убил датский аристократ, казалось, способствовала продолжению смуты. Новый граф Гольштейна был недвусмысленно враждебно настроен по отношению к городам и, при поддержке Швеции, нападал и на корабли, и на территорию Любека. Встревоженные такой агрессией любекские бюргеры, которые к тому же боялись распространения пиратства, поддержали притязания на престол нового датского короля, молодого Вальдемара IV Аттердага. Дания, фактически управляемая немецкими аристократами, погрузилась в анархию, и невозможно было предвидеть, что Вальдемар, после 20 лет терпеливой трудной работы, станет влиятельным правителем и опасным врагом Ганзы. Пока он охотно демонстрировал добрую волю, предоставил привилегии Любеку и обещал помощь вендским городам. В 1343 г. он уступил Сканию Швеции; тремя годами позже продал свои владения в Эстонии Тевтонскому ордену за 19 тысяч марок и как будто отказался от экспансионистской политики в тех краях, которая так часто тревожила ганзейские города. На самом деле таким образом Вальдемар копил ресурсы, необходимые для восстановления королевской власти, чтобы позже возобновить планы своих предшественников, связанные с севером Германии.
Однако в середине XIV в. эта угроза еще не была очевидной. После долгого периода несчастий Ганза, несмотря на нападения пиратов, снова процветала. Укрепилась солидарность между членами сообщества, и Любек восстановил свою ведущую роль. После кризиса правители относились к городам с вполне понятным недоверием, стремились подчинить их, чинили препятствия на пути их объединения и втягивали города в авантюры, противоречившие их интересам. Благоразумная политика, которой позже Ганза придерживалась по отношению к Дании, была основана на горьком опыте.