Игумен Дамаскин (в миру Дамиан Кононов) родился в 1795 году в крестьянской семье в деревне Репенки Мичковской волости Старицкого уезда Тверской губернии.

С юных лет Господь вдохнул Своему избраннику благие чувства — идти по пути заповедей Его. Будучи младенцем, Дамиан пострадал от перелома ноги: родители, уходя в поле, оставили мальчика на попечение семилетней сестры, которая, неся брата на руках, по неосторожности упала с ним и повредила ему ногу. После этого Дамиан с трудом мог ступать ею. В раннем отрочестве Дамиан отличался скромностью и до того был робок, что, по его собственным словам, боялся даже людей.

В 1816 году, будучи 20 лет от роду, испросив благословение родителей, которые по житейскому обычаю увещевали его жениться, он отправился с паломниками в Киев.

И совершилось чудо: по выходе из родного дома, Дамиан тотчас почувствовал облегчение от боли в ноге и легко пришел в Киево-Печерскую Лавру. Здесь нога совершенно исцелилась и никогда с тех пор не болела.

Через год, томимый духовной жаждой, боголюбивый Дамиан, отправился в Соловецкий монастырь. В Андрусовской пустыни он услышал о Валаамской обители и захотел ее посетить. Он посетил Коневец, Тихвин и затем благополучно возвратился на родину.

В 1819 году Дамиан вновь прибыл в Валаамскую обитель при игумене Иннокентии. По совету встретившегося ему на пути в скит Всех Святых монаха Феодорита Дамиан посетил старца иеросхимонаха Евфимия, который, провидя духом, что пришедший к нему — будущий светильник Валаама, встретил его земным поклоном. Смирение старца так поразило Дамиана, что он растерялся и только смог сказать старцу: «Желаю спастись — научите». Отец Евфимий благословил остаться на Валааме и послал его проситься к отцу игумену. Отец игумен Иннокентий принял и определил его в число братства, а для руководства в духовной жизни назначил ему старца Евфимия. Вступив в число братства, Дамиан проходил разные послушания: шил сапоги и рукавицы, месил квашню в хлебной, кормил нищих.

12 декабря 1825 года Дамиан Кононов был пострижен в монашество с именем Дамаскин — в честь преподобного Иоанна Дамаскина. В марте 1826 года отец Евфимий, его старец, удалился на жительство в пустыню. В подражание ему и отец Дамаскин, в тот же год испросив благословение от настоятеля, удалился на жительство в скит Всех Святых, чтобы испытать не только общежительный, но и другой образ монашеской жизни — скитский.

Желая пройти и третий образ монашеской жизни — пустынный, отец Дамаскин, испросив от настоятеля благословение, 1 июля 1827 года поселился на жительство в удаленную пустынь, чтобы наедине работать Богу. В его келии был только стул и гроб, который он сам сделал и в который полагал свое уставшее от трудов тело для кратковременного отдохновения.

Около шести лет прожил в пустыне отец Дамаскин, пока в 1833 году не был переведен в скит Всех Святых для управления им. Приняв управление скитом, отец Дамаскин продолжал свою прежнюю суровую подвижническую жизнь.

При игумене Вениамине в обители начал замечаться беспорядок и даже упадок нравственности. Духовная консистория поручила настоятелю Троице-Сергиевой пустыни архимандриту Игнатию (Брянчанинову), назначенному в 1838 году благочинным монастырей Петербургской епархии, выяснить причины нестроений и жалоб. Для исправления положения вместо игумена Вениамина, оказавшегося неспособным к исполнению своих обязанностей, архимандрит Игнатий рекомендовал на это место известного ему своей подвижнической жизнью скитского монаха Дамаскина. Предложение было принято, и 30 января 1839 года в Петропавловском соборе Санкт-Петербурга отец Дамаскин был возведен в сан игумена.

Став настоятелем, отец Дамаскин не стал терять времени и начал обустраивать как внутреннее, так и внешнее состояние обители. Игумена Дамаскина справедливо называют строителем Валаама.

При игумене Дамаскине значительно выросло число братии; монастырь славился в России как один из благоустроенных не только внешне, но строгой, подвижнической жизнью монашеского братства. Это был не только начальник, но и духовный отец, неусыпно заботящийся о спасении душ вверенных ему Богом братии. В отношении к братии игумен был чрезвычайно прост, келья его была всегда открыта, и всякий имел доступ к настоятелю. У него было много учеников как из числа братии монастыря, так и мирян.

В 1871 году 19 ноября отец Дамаскин был поражен легким параличным ударом. Однако вскоре ему стало полегче. После второго удара, случившегося с ним в 1874 году, отец Дамаскин почти не выходил из своей келии. Во время своей болезни игумен все больше и больше углублялся в себя, управление обителью уже возложил в основном на отца Ионафана, хотя тот все делал с его благословения, а в важных случаях он и сам принимал деятельное участие.

За девять дней до смерти отец Дамаскин, простясь со слезами на глазах с окружающими и спросив у всех прощения, не вкушал уже никакой пищи. Накануне смерти, как бы предчувствуя ее, в последний раз приобщился Святых Христовых Тайн.

Утром 23 января 1881 года окружавшим стало ясно, что уже близка его кончина. Ему прочитали отходную. Заметно было, что он хотел перекреститься, но уже не смог — опустил руку на грудь и, как бы засыпая, тихо скончался.

…Я всю жизнь любил Валаам — это святое место, место нашего обитания, любил каждого из вас и по мере моих сил и разумения, от всей души старался о процветании обители и о спасении и малого и большого ее сына. Двери моей келии и мое сердце были всегда отверзты для нужд ваших; но я был человек грубый, простой, необразованный, — естественно, что искренняя, глубокая моя любовь к вам иногда и не находила себе приличных внешних выражений. Молю, будьте ко мне снисходительны — простите! Расставаясь с вами, братия, вручаю вас Господу и покрову Преподобных и Богоносных Отец наших… Со своей же стороны все вы, отцы и братия, храните мир и единение духа с вашим настоятелем. Терпеливо переносите неизбежные взаимные тяготы и, памятуя, что вас избрал Господь на служение Себе, в чувстве благодарного сердца всеми силами старайтесь быть достойными небесного звания вашего!