Священномученик Исаакий Оптинский (Иван Николаевич Бобриков) родился в 1865 году в селе Остров Малоархангельского уезда Орловской губернии в крестьянской семье. Его отец Николай Родионович Бобриков со временем поступил в Оптину пустынь, и перед смертью принял пострижение в великую схиму с именем Николай.

Иван еще юношей принял решение посвятить свою жизнь служению Господу. Он пришел в Оптину пустынь в возрасте 19 лет в 1884 году. Старец Амвросий благословил принять Ивана к себе на добровольное послушание.

Вот что рассказывал старец Нектарий о появлении Ивана в Оптиной пустыни: «Блаженный Василий привел его к батюшке Амвросию и сказал: “Поклонитесь в ножки ему, это будет последний Оптинский архимандрит”. А юноше он сказал: “Тебя казнят”. По дороге в трапезную блаженный Василий призывал богомольцев: “Поклонитесь последнему Оптинскому архимандриту”».

Со временем у него обнаружился незаурядный певческий дар, его перевели на клирос, и пение стало его главным послушанием.

17 декабря 1897 года при настоятельстве архимандрита Досифея (Силаева) послушник Иван был определен в число братства монастыря. Вскоре, 7 июня 1898 года, он был пострижен в мантию с именем Исаакий, а 20 октября того же года рукоположен в иеродиакона. 24 октября, в день освящения Калужским епископом Вениамином Казанского собора в Шамординской обители, был рукоположен в иеромонаха.

30 августа 1913 года, после кончины архимандрита Ксенофонта, старшая братия избрала иеромонаха Исаакия настоятелем монастыря. 7 ноября 1914 года он был возведен в сан игумена, а 16 ноября — в сан архимандрита. Так исполнилось предсказание блаженного Василия. Монахиня Мария (Добромыслова) писала: «По своей примерной, истинно монашеской жизни он был вполне достоин занять столь высокий пост. Очень большого роста, внушительной и благолепной наружности, он был прост, как дитя, и в то же время мудр духовной мудростью».

Отец Исаакий отличался снисхождением к немощам и грехам ближних. Ярким примером тому служит его собственноручная записка, выданная незаконному порубщику леса, в которой указывается, что виновный крестьянин «за свой проступок — покражу дерева с Макеевской дачи Пустыни — на сей раз прощается, как просит прощения и обещает более не делать».

В 1918 году был издан декрет Совнаркома об отделении Церкви от государства, что означало и закрытие Оптиной пустыни как монастыря. 23 января 1918 года Оптина пустынь была закрыта, но монастырь еще держался под видом сельскохозяйственной артели. Весной 1923 года закрыли сельхозартель, обитель перешла в ведение «Главнауки» и преобразована в «Музей Оптина пустынь». Настоятеля иеромонаха Исаакия власти отстранили от дел.

Старец Исаакий и старшая братия, с великой скорбью покинув обитель, поселились на квартирах в Козельске. В 1923 году все храмы обители были закрыты, и храмовые службы прекратились на 65 лет.

В то время в Георгиевском храме Козельска освободилась вакансия священника, и чудесным образом устроилось так, что в храме этом все должности заняли оптинские иноки.

В 1928 году в Оптиной пустыни был закрыт и музей, к которому были приписаны «заповедные» земли и леса, на них давно зарилось местное начальство. Чудом удалось почти полностью сохранить архив монастыря, который был передан в Государственную библиотеку им. В. И. Ленина, все остальное в Оптиной было расхищено.

Наступил 1929 год. В Козельске было закрыто одновременно семь церквей — все, кроме Благовещенской. По всей стране прокатилась волна новых арестов. В августе, после праздника Преображения Господня, были арестованы и заключены в козельскую тюрьму все оптинские иеромонахи вместе со старцем Исаакием. Из Козельска арестованные были отправлены в сухиническую тюрьму, а оттуда в Смоленск. В январе 1930 года, после окончания следствия, заключенные были сосланы. Старец Исаакий переехал в город Белев Тульской области.

В 1932 году старца Исаакия вновь арестовали. Архимандрит Исаакий был в Брянске и там купил икону в ценном окладе. Его арестовали, привезли в Белев, судили, дали небольшой срок за «незаконную валютную операцию». Через пять месяцев отца Исаакия выпустили, но потребовали, чтобы он выехал из Белева. Он же мужественно и твердо ответил: «От креста своего не побегу!» — и остался в Белеве.

16 декабря 1937 года преподобный вновь был арестован — якобы за антисоветскую деятельность. От арестованных добивались признания в ложных обвинениях, но старец Исаакий был тверд.

30 декабря 1937 года «тройка» вынесла всем арестованным приговор — расстрел. 8 января 1938 года, на второй день Рождества Христова, когда Святая Церковь празднует Собор Пресвятой Богородицы, приговор был приведен в исполнение — старец Исаакий сподобился от Господа мученического венца.

Подобно древним мученикам, не боясь жестокости врагов Христовых, твердо стоял священномученик Исаакий в своем исповедании и кровью своею засвидетельствовал свою верность Господу нашему.

Из воспоминаний о старце Исаакии Архимандрит Вениамин (Федченков), будущий митрополит, известный духовный писатель, замечательный пастырь, часто бывавший в Оптиной, вспоминал о нем: «Он перед служением литургии в праздники всегда исповедовался духовнику. Один ученый монах, впоследствии известный митрополит, спросил его: зачем он это делает и в чем ему каяться? Какие у него могут быть грехи? На это отец архимандрит ответил сравнением: “Вот оставьте этот стол на неделю в комнате с закрытыми окнами и запертою дверью. Потом придите и проведите пальцем по нему. И останется на столе чистая полоса, а на пальце — пыль, которую и не замечаешь даже в воздухе. Так и грехи: большие или малые, но они накапливаются непрерывно. И от них следует очищаться покаянием и исповедью”».