Дороти Дэй вдохновила не одно поколение молодых католиков тем, что не просто проповедовала католическое социальное учение, а собственным примером воплощала его на практике. Католическое социальное учение основано отчасти на идее, что каждому человеку присуще достоинство, что душа бездомного наркомана так же бесценна, как и душа самого успешного предпринимателя. Это учение опирается на веру в то, что Богу особенно дороги бедные и обездоленные. Как говорится в книге Исаии, «раздели с голодным хлеб твой, и скитающихся бедных введи в дом; когда увидишь нагого, одень его, и от единокровного твоего не укрывайся». Все мы одна человеческая семья, поэтому служители Бога призваны жить в единении друг с другом. Дороти Дэй основала свою организацию на этих принципах.

В 1952 году вышла ее книга «Долгое одиночество». Она пользовалась успехом и переиздается до сих пор. По мере того как слава Дэй росла, организованные ею ночлежки стали посещать толпы ее почитателей, и это тоже стало для нее духовным вызовом. «Я устаю слышать от людей, как чудесно то, что мы делаем. Зачастую это вовсе не так чудесно, как им кажется. Мы работаем на износ, мы устаем и раздражаемся, мы слышим грубые комментарии из очереди, наше терпение на исходе, и мы готовы взорваться». И все же Дороти опасалась, что слава развратит ее саму и ее последователей. И от этой славы она чувствовала себя еще более одинокой.

Почти все время окруженная людьми, Дороти оказалась отчуждена от тех, кого любила. Семья, озадаченная ее обращением в католичество, от нее отстранилась. После Форстера она не любила ни одного мужчину и до конца своих дней воздерживалась от отношений. «Уже много лет я просыпаюсь без желания почувствовать лицо у своей груди, руку на плече. Я испытываю постоянное чувство потери. Такую цену я заплатила». Никто не требовал от нее платить такую цену — это был ее выбор.

Жизнь в ночлежках и разъезды с лекциями означали длительные разлуки с дочерью. «Я несколько часов не могла уснуть, — писала она в дневнике в 1940 году. — Я страшно скучаю по Тамаре. Ночами это мука, но днем это не так печально. Ночь всегда приносит тоску и одиночество; кажется, что едва я ложусь в постель, как оказываюсь на дыбе горечи и боли. Но днем у меня снова появляются силы, чтобы совершать акт веры и любви и продолжать свое дело в покое и радости».

Мать-одиночка, глава большого общественного движения, которое требовало много внимания, Дороти Дэй постоянно ездила по стране, оставляя Тамару на чужое попечение. Она часто ощущала себя плохой матерью. Тамара провела детство в одной из семей участников движения, потом училась в школе-интернате. В 16 лет она влюбилась в волонтера «Католического рабочего» Дэвида Хеннесси. Дороти сказала, что Тамаре еще рано выходить замуж, приказала дочери не писать Дэвиду в течение года и возвращать его письма нераспечатанными. Дороти написала Дэвиду письмо с просьбой оставить ее дочь в покое, но Дэвид вернул его ей, не читая.

Пара не сдалась, и наконец 19 апреля 1944 года они поженились с благословения Дороти. Тамаре было восемнадцать. Молодожены перебрались на ферму в Истон, где родился первый из девяти внуков Дороти. Брак Тамары и Дэвида продлился до конца 1961 года, а потом они развелись. Дэвид боролся с душевным заболеванием и часто оставался без работы. Тамара в конце концов переехала на Стейтен-айленд и поселилась около коммуны «Католического рабочего». О ней отзывались как о мягком, гостеприимном человеке, лишенном той духовной тоски, которая не покидала ее мать. Тамара принимала людей такими, какими они были, и любила их безусловно. Она хранила верность идеалам социального движения, однако оно не могло заменить ей мать. Она умерла в 2008 году в возрасте 82 лет в Нью-Гэмпшире.