Отец Дороти работал журналистом, но типография, где печаталась газета, сгорела во время землетрясения, и он остался без работы. Семья лишилась своего достояния и на глазах у Дороти поверглась в унизительную нищету. Отец перевез семью в Чикаго и занялся написанием романа, который так никогда и не был напечатан. Холодный и недоверчивый человек, он запрещал детям выходить без разрешения из дома или приглашать друзей в гости. Дороти вспоминала воскресные обеды, проходившие в мрачной тишине, которую нарушал только звук жующих челюстей. Мать держалась как могла, но однажды вечером она устроила истерику и перебила всю посуду в доме. На следующий день она вела себя как ни в чем не бывало. «Нервы не выдержали», — объяснила она детям.

В Чикаго Дороти обратила внимание на то, что в ее семье было гораздо меньше теплоты, чем в других. «У нас не принято было водить детей за руку. Мы всегда держались отстраненно, каждый сам по себе — совсем не так, как мои друзья из итальянских, польских и еврейских семей, которые легко и спонтанно проявляли чувства». Дороти ходила в церковь петь гимны с семьями соседей. По вечерам она «мучила сестру своими долгими молитвами. Стояла на коленях, пока не замерзнут и не разболятся ноги. А сестра все упрашивала меня лечь в постель и рассказать ей сказку». Однажды Дороти разговаривала с лучшей подругой Мэри Харрингтон об одном из святых. Позже в мемуарах она не могла вспомнить, какого святого они обсуждали, зато помнила «чувство возвышенного энтузиазма — мое сердце чуть не разрывалось от желания приобщиться к такому возвышенному делу. Я часто вспоминаю стих из Псалтири: “Потеку путем заповедей Твоих, когда Ты расширишь сердце мое”. <…> Я была исполнена естественного стремления к духовному переживанию и в восхищении сознавала его возможности».

Родители в то время не считали нужным развлекать детей. Дороти вспоминала счастливые дни, проведенные с друзьями на берегу озера, когда они ловили угрей в ручейках, убегали в заброшенную хижину на краю болота и воображали, что это сказочный мир, где они останутся жить навсегда. Но помнила она и невыносимую скуку, особенно во время летних каникул. Она пыталась бороться с однообразными буднями, выполняя работу по дому и читая. Она читала, в частности, Чарльза Диккенса, Эдгара По и «О подражании Христу» Фомы Кемпийского.

Подростковый возраст пробудил интерес к противоположному полу. Дороти сразу отдала себе отчет в том, что испытывает влечение, но помнила, что ее учили: это зло. Однажды пятнадцатилетняя Дороти повела младшего брата гулять в парк. Стояла чудесная погода, жизнь кипела, и вокруг было много мальчиков. В письме того времени к лучшей подруге Дороти говорит о «коварном и восхитительном чувстве в сердце», но тут же ханжески себя порицает: «Неправильно столько думать о человеческой любви. Все эти чувства и позывы, которые мы испытываем, — это плотские желания. Полагаю, это характерно для нашего возраста, но я считаю, что они нечисты. Они чувственны, а Господь духовен».

В великолепной автобиографии The Long Loneliness («Долгое одиночество») она приводит длинные отрывки из этого письма. Ее пятнадцатилетнее «я» продолжает: «Как я слаба. Гордость запрещает мне писать об этом, и я краснею, выражая это на бумаге, но вся прошлая любовь возвращается ко мне. Это плотское вожделение, и я знаю, что если не отрину все грехи, то не удостоюсь Царства Божия».

В этом письме проступает самолюбование и банальное наслаждение собственной добродетельностью, каких можно ожидать от развитой не по годам девушки. Дороти хорошо понимала основные понятия католической веры, но не ее гуманность и милосердие. Однако в письме проявились и страстные духовные устремления: «Может быть, если я меньше буду читать, это беспокойство оставит меня. Я читаю Достоевского». Она решает бороться со своими желаниями: «Лишь после долгой и беспощадной борьбы с грехом, лишь победив его, мы испытаем благословенную радость и покой. <…> Мне столько нужно сделать, чтобы преодолеть свои грехи. Я все время работаю, все время настороже, молюсь неустанно о том, чтобы справиться со всеми физическими порывами и стать полностью духовной».

Рассуждая об этом письме в «Долгом одиночестве», изданном, когда ей было уже за пятьдесят, Дэй признается, что оно «исполнено помпезности, тщеславия и ханжества. Я писала о том, что больше всего меня увлекало, о конфликте плоти и духа, но писала с большим вниманием к себе, притворяясь сочинительницей». Однако в этом юношеском письме уже заметны те черты, которые в будущем позволят Дороти Дэй войти в число самых влиятельных религиозных деятелей и общественных активистов XX века: стремление к чистоте и совершенству, способность к глубокой самокритике, желание посвятить себя высшей цели, склонность сосредоточиваться на трудностях, отказывая себе в радостях жизни, и убежденность, что, несмотря на все ошибки и противоречия, Бог в конце концов простит ей ее недостатки.