Ида отправила Дуайта из Абилина в Вест-Пойнт 8 июня 1911 года. Она оставалась страстной пацифисткой, убежденной противницей военной службы, но сыну сказала: «Это твой выбор». Она проводила его на поезд, вернулась домой и заперлась у себя в комнате. Остальные сыновья слышали, как она рыдает. Брат Дуайта Мильтон позже вспоминал, что это был первый раз, когда они слышали, как мать плачет.

Дуайт закончил учебу в Вест-Пойнте в 1915 году, так что начало его карьеры прошло в тени Первой мировой войны. Он готовился поехать на фронт, но ему так и не довелось участвовать в величайшей войне, которая должна была стать последней в истории, как тогда верили. Дуайт даже не покидал США. В эти годы он обучал солдат, работал футбольным тренером и занимался логистикой. Он всеми правдами и неправдами добивался отправки на фронт, и в октябре 1918 года, в возрасте 28 лет, наконец получил командировку. Он должен был отплыть во Францию в ноябре 1918-го. Но война, как известно, закончилась 11 ноября. Для Эйзенхауэра это был тяжелый удар. «Полагаю, мы до конца жизни будем оправдываться, почему не участвовали в этой войне, — сетовал он в письме к сослуживцу, а потом дал необычно страстное обещание: — Клянусь Богом, чтобы это искупить, с этого дня я заставлю себя замечать».

Клятва исполнилась не сразу. Эйзенхауэра повысили до подполковника в 1918 году, в преддверии грядущей отправки на фронт. Следующее звание он получил лишь через 20 лет, в 1938-м. В армии был переизбыток офицеров, получивших повышение во время войны, и оставалось не так много возможностей для продвижения по службе. Численность вооруженных сил сокращалась, и армия теряла значимость в американской жизни. Карьера Дуайта застопорилась, в то время как его братья добивались успеха на гражданской службе. К 40 годам он явно был наименее успешным из всех. Он достиг среднего возраста, и никто не ждал от него больших свершений. Первую генеральскую звездочку Дуайт получил только в 51 год.

В годы между двумя мировыми войнами Эйзенхауэр служил офицером в пехоте, тренировал футбольную команду и с перерывами проходил повышение квалификации: в Танково-пехотном училище, в Командно-штабном колледже, а позднее в Военном колледже армии США. Время от времени он сетовал на бестолковую бюрократию, которая не давала ему проявить себя. Но в целом он оставался удивительно сдержанным. Эйзенхауэр стал классическим «человеком организации». После строгих правил Иды ему легко давался военный кодекс поведения, и ради коллектива он подчинял собственные желания общим целям.

В мемуарах он писал, что к 30 годам усвоил «главный урок военной службы: место солдата — там, где ему приказали быть командиры». Когда ему поручали обыденные, скучные дела, он брал себя в руки. «Я не нашел лучшего способа, чем выпустить пар наедине с собой и затем сосредоточиться на текущей задаче».

Несмотря на то что штабная служба никогда не была для него особенно желанной или престижной, Эйзенхауэр извлек из нее много пользы. Он изучил порядок и схемы действий, освоил командную работу и узнал, как преуспеть в рамках организации. «Когда я прихожу на новую базу, то сразу ищу, кто там самый умный и самый главный. Я забываю о своих идеях и делаю все, что в моих силах, чтобы содействовать тому, что этот человек считает нужным». Позднее в мемуарах Эйзенхауэр писал: «Всегда старайтесь держаться ближе к тем, кто знает больше вас, умеет больше вас и видит четче вас; и учитесь у них». Он отстаивал убеждение, что любое дело требует тщательной подготовки и вместе с тем умения адаптироваться под обстоятельства, когда процесс уже начат. «Планы — ничто, планирование — все», — говорил он. Или: «Полагайтесь на планирование, но не доверяйте планам».

Он и на себя стал смотреть иначе. Эйзенхауэр всегда носил при себе стихотворение неизвестного автора: