Репутация грозных завоевателей не мешала колонизаторам Португальской Индии регулярно сотрудничать с местными торговцами. Зачастую в монополизируемых областях торговли португальцы оказывались в меньшинстве, а суда ходили по таким маршрутам, где Португалия и не помышляла устанавливать господство. Индийские купцы часто фрахтовали португальские суда для перевозки своих грузов, а португальские капитаны набирали себе азиатскую команду. Объяснялось это просто: в 1525 году население Португалии составляло всего 1,4 миллиона, из которых большинство презирало мореплавание. При наличии альтернативы мало кто по доброй воле готов был отправиться в шести-семимесячное плавание, описанное одним пассажиром как «без сомнения, самое крупное и изнурительное, какое только знает свет», притом что вероятность вернуться была невелика. Ежегодно в Африку, Бразилию и Азию отплывали от 2400 до 4000 человек, в большинстве своем молодых мужчин, однако к 1600 году в «Золотом Гоа» насчитывалось не более 2000 португальцев и, вероятно, не более 10 000 одновременно на всем пространстве от Мозамбика до Японии. Обратно в Португалию возвращался едва ли каждый десятый — «одни умирали в тех краях, другие терпели кораблекрушение [и гибли от чужой руки], остальные по бедности не могли оплатить обратную дорогу и были вынуждены оставаться против собственной воли». Португальских женщин за моря не выпускали, поэтому оседающие в Азии португальцы женились на местных, предпочитая индусок из высших каст или мусульманок.

Стереотип, согласно которому азиаты не интересуются морской торговлей, так же далек от действительности, как образ португальца — прожженного морского волка. Во времена империи Великих Моголов (1526–1764) и в Бенгальском заливе, и в Сурате самыми активными коммерсантами были судовладельцы банья (индусы), выступавшие также посредниками для других судовладельцев. Их клиентура делилась на две группы — могольские вельможи, проявляющие интерес к морским перевозкам, и европейцы — как частные торговцы, так и в XVII–XVIII веках различные Ост-Индские компании, участники либо внутреннего азиатского рынка, либо товарообмена между Европой и Азией. Торговцев-индусов считали прижимистыми и не склонными пускать пыль в глаза, однако ценили за оборотистость и дисциплинированность. Как выразился сотрудник голландской Ост-Индской компании в 1680-х годах, «их готовят в купцы с младых ногтей, когда они еще ходить толком не умеют. С ними играют в торговлю, сперва продавая товары за каури, потом за серебро и золото». Кроме торговцев и ростовщиков существовали и саррафы — занимавшиеся денежным обменом и сбором податей; отчасти именно их усилиями перемещались по Индии казенные средства. Иностранные монеты легального хождения в Могольской империи не имели, но их (как и слитки) можно было отнести на монетный двор, чтобы там из них отчеканили могольские деньги. Поскольку это требовало времени, существовала альтернатива — обменять иноземные монеты на рупии у саррафа.

На Индостан в огромных объемах ввозились восточные пряности, драгоценные и полудрагоценные камни, олово из Малайи и серебро из Юго-Западной Азии — особенно из Мохи, «сокровищницы» Могольской империи. Аравия и Персия, как и прежде, поставляли лошадей. Торговыми потоками в Аравийском море и Бенгальском заливе заведовали индийские, арабские и персидские купцы. В 1500 году в Малакке проживало не меньше тысячи гуджаратцев и примерно вдвое больше участвовало в тот или иной момент в торговле по обоим берегам Бенгальского залива. Кроме Малакки основными точками сбыта выступали Пегу, порты Тенассерим (Мергуи) и Кедах на полуострове Мьянма, а на Суматре — Самудра-Пасай и Ачех. Камбей уступил статус главного гуджаратского порта Сурату, через который шел оживленный паломнический путь в Джидду — самый прибыльный в Индийском океане, он был наиболее выгодным вложением для правящего дома, правительственных чиновников и крупных купцов. После присоединения Гуджарата к Могольской империи в 1573 году Сурат получил связь с центральной частью Индии и вырос еще больше. Расположенные южнее Дабхол и Чаул торговали с Западной Азией, а также с Бенгалией и Малаккой. Из малабарских портов Каликут, Каннанур и Кочин пардеси (иноземные коммерсанты — арабы, персы, евреи и африканцы) вели торговлю преимущественно с западными странами, а моплы возили свой товар в Бенгальский залив и Юго-Восточную Азию.

Ни португальцы, ни османы не помышляли бы о военных действиях (в случае османов опосредованных) в Юго-Восточной Азии, не утрать династия Мин господство на море после последнего плавания Чжэн Хэ в 1433 году. В сложившихся же обстоятельствах португальцы способствовали возрождению торговых путей, зачахших вследствие сокращения китайского рынка и дороговизны китайских морских перевозок. Если изначально португальцы прокладывали морской путь в Индийский океан ради пряностей, то более близкое знакомство с реалиями азиатской торговли побудило их к диверсификации. При осаде Малакки к Албукерки обратилась компания китайских купцов, намеревавшаяся выйти в море с началом сезона муссонов. Албукерки, желая установить дружеские отношения с потенциальными торговыми партнерами, предоставил им беспрепятственный проход и передал с ними письма к королю Аюттхаи, сообщающие, что «король Португалии Мануэл, узнав, что [адресат] язычник, а не мусульманин, проникся к нему большой симпатией и желает жить с ним в мире и дружбе», а также пообещал его подданным-торговцам «любую необходимую защиту».

Албукерки лицемерил. Главной угрозой мирной торговле выступали сами португальцы, у которых фактически основной предмет экспорта в Азию составляли в тот момент пушки и наемники — как средство контроля над торговыми путями или как товар, достающийся тому, кто предложит наивысшую цену. Португальцы застолбили новую для Индийского океана нишу, учредив систему лицензий — картазов, — которые полагалось иметь при себе всем не принадлежащим Португалии торговым кораблям. Плата за проход — откупные деньги по сути — была символической, однако картаз обязывал держателя ходить через контролируемые португальцами порты и платить пошлины размером до 5 процентов. При этом наличие картаза не гарантировало отсутствия посягательств со стороны португальцев, которые беспрепятственно грабили корабли с действующими лицензиями.

В 1513 году португальские корабли добрались до Макао, полуострова в дельте Жемчужной реки, служившего воротами в Гуанчжоу и Южный Китай, где португальцы надеялись закрепиться и воспользоваться уходом официального Китая из внешней торговли. Там они получили отпор, а когда в 1521–1522 годах повторили попытку, император наложил запрет на всю морскую торговлю в провинции Гуандун. Удерживая китайские суда внутри страны, власти империи Мин намеревались пустить весь импорт от данников через имперские порты. Одним из главнейших торговых партнеров Китая в то время была Япония, служившая основным источником серебра, наиболее предпочтительного денежного средства для уплаты налогов. После беспорядков, устроенных в 1523 году конкурирующими японскими коммерсантами в Минчжоу (Нинбо), японцам запретили торговать в тех краях, однако потребность Китая в серебре и любовь Японии к шелку привели к расцвету контрабанды и пиратства в прибрежных провинциях. Положение усугубляла нехватка доходной работы для китайских торговцев, из-за которой многие перебирались в Японию, Юго-Восточную Азию и на острова Рюкю, где ввязывались в незаконные коммерческие отношения с собственной родиной. В Японии к ним присоединялись такие же отщепенцы из местных, и они сообща грабили каботажные суда и совершали набеги на китайское побережье. Китайские чиновники, не желавшие признавать, что в разгуле преступности повинна их собственная политика, называли этих разбойников «вокоу» — «японские пираты».

Лишенные возможностей для легальной торговли, португальцы попросту примыкали к контрабандистам, которым коррумпированность фуцзяньских и чжэцзянских властей позволяла безнаказанно перевозить товар морем. Как следует из жалобы, поданной командиром береговой охраны Чжу Ванем в 1548 году, «во внутренние воды входил один португальский корабль за другим. Сгрузив товар, португальцы, нисколько не скрываясь, поставили два судна в Дуань-юй-чжоу на ремонт. Неужто этим пиратам и варварам наша власть не указ? Впрочем, стоит ли их винить», если правительство не выказывает готовности обеспечивать соблюдение закона? У Чжу Ваня нашелся оппонент, утверждавший, что местная экономика только выигрывает, поскольку португальские посредники-контрабандисты щедро платят за товар, тем самым вдвое увеличивая рыночную цену на продукты и припасы. Не оставляя попыток официально закрепиться в Китае, португальцы в течение ближайшего десятилетия установили экстратерриториальные права на Макао, которое затем оставалось под властью Португалии до 1999 года. Этим анклавом и довольствовались представители Запада, не имевшие доступа в материковый Китай до 1583 года — пока в Гуандуне не поселился миссионер-иезуит Маттео Риччи, который основательно изучал китайскую культуру и религию и проповедовал католицизм, а также знакомил китайцев с плодами западного просвещения и технического прогресса (часами и другими механизмами). Миссионерская деятельность привела его в Пекин, где он скончался в 1610 году.

Добравшимся до Китая португальцам было уже рукой подать до Японии — там они обосновались в Нагасаки и взяли на себя роль посредников между Японией и Китаем. Момент был выбран как нельзя более подходящий, поскольку в попытке приструнить распоясавшихся вокоу китайцы в 1548 году — за девять лет до основания Макао — отношения с Японией оборвали. К тому времени в Японии почти сотню лет шла гражданская война, и пополнение сегунской казны за счет доходов от оживившейся торговли способствовало стабильности и объединению. Португальцы торговали шелком, золотом и серебром, но почти не возили западных товаров, за исключением аркебуз — громоздких, но смертоносных ружей, которые японцы, впрочем, быстро научились изготавливать сами. (С пушками они познакомились в 1551 году, однако отливать их было труднее, и распространялись они медленнее.) В 1549 году миссионеры под руководством Франсиско Хавьера (святого Франциска Ксаверия) начали проповедовать христианство. Если в Китае Риччи успел обратить в католичество всего две тысячи человек, то в Японии к концу XVI века насчитывалось уже триста тысяч христиан. В результате миссионеры настроили против себя буддийское духовенство, которое убедило власти, что христиане представляют угрозу для завоеванной огромным трудом политической стабильности. В 1565 году сегун начал ограничивать миссионерскую деятельность; в 1614 году христианство было запрещено окончательно, а в 1639 году португальцев грубо выдворили из страны. Единственным напоминанием осталась крохотная община голландских торговцев, которые прибыли в Японию вслед за португальцами, но поскольку активной проповедью не занимались, недовольства властей не вызвали.