Открытие и заселение четырех крупных архипелагов между широтами Лиссабона и Кабо-Верде, юго-западной оконечности Западной Африки, стало предвестником дальнейшего продвижения европейцев вниз по Атлантике в Индийский океан и через Атлантику в Америку. Важнейшим событием новой эры стало открытие Канаров — архипелага из двенадцати островов, самый восточный из которых лежит не меньше чем в пятидесяти милях от Марокко. Некоторые острова в древности — задолго до того, как ислам достиг побережья Северо-Западной Африки — были заселены людьми, говорившими на языке берберской группы. В эпоху Возрождения европейцы знали, что нумидийский царь посылал экспедицию на острова в I веке до нашей эры. Согласно Плинию Старшему, нумидийцы не обнаружили там живых людей, хотя на одном из островов нашли остатки людских поселений и кости диких животных, включая больших собак (по-латыни canes), откуда и название — Канарские острова. Десятью веками позднее сицилийский географ аль-Идриси намекнул на экспедицию Альморавидов к этим островам. Их повторное открытие в XIV веке приписывается генуэзцу Ланцеротто Малочелло, состоявшему на службе у португальского короля. Остров Лансароте появляется на карте, начерченной мальоркским картографом Анджелино Далорто в 1339 году. Согласно Боккаччо, португальская экспедиция отправилась к Канарским островам двумя годами позже, но в 1344 году папа римский даровал острова испанцу Луису де ла Серда, служившему адмиралом у французского короля. Хотя португальцы протестовали против такого решения на том основании, что первенство открытия принадлежит им, они не удосужились предъявить официальную претензию. В том же десятилетии кастильская экспедиция вновь посетила остров. В ее составе было несколько аборигенов Лансароте, которые выучили каталанский и теперь вернулись, чтобы обратить своих соотечественников в христианство. И только в 1370 году король Португалии пожаловал два острова некому Лансароте да Франкиа (по мнению некоторых, это был чрезвычайно престарелый Ланцеротто Малочелло), который позднее был изгнан кастильскими конкурентами.

Хотя Канарские острова расположены южнее Мадейры, они были открыты раньше благодаря своей близости к африканскому побережью и господствующим северо-восточным ветрам, которые позволяли европейским кораблям с прямыми парусами легко двигаться на юго-запад. Эти же ветра благоприятствуют плаванию на Мадейру, но поскольку она расположена на расстоянии трехсот миль от континента (и почти пятисот миль от Лиссабона), моряки не решались уходить так далеко в море, не будучи уверены, что их не снесет с курса и что они смогут вернуться, так и не встретив земли. Моряки, возвращавшиеся с Канарских островов, могли случайно наткнуться на Мадейру и на соседний с ней, меньший по размеру остров Порту-Санту, когда брали курс на север, в поисках благоприятных западных ветров, которые донесли бы их до Португалии. Каковы бы ни были обстоятельства этого открытия, Мадейра появляется в Атласе Медичи от 1351 года, где она называется «островом лесов». (Название острова Мадейра, что по-португальски означает «древесина», закрепилось к 1408 году, когда остров появляется на карте под этим названием.)

То, что честь открытия Канарских островов и, возможно, Мадейры принадлежит итальянцам, объясняется тем, что в XIV веке генуэзским морякам все чаще приходилось идти на службу к правителям других государств, в особенности Португалии. Португальцы издавна приглашали к себе иностранных купцов, и в 1317 году король Диниш назначил генуэзца Мануэля Пессаньо адмиралом флота, с условием, что он и его наследники привлекут двадцать опытных генуэзских офицеров — Малочелло, вероятно, был одним из них — для командования судами, команду которых составляли преимущественно португальцы. Ланцеротту Пессаньо, четвертому адмиралу в семье, принадлежит честь открытия Азорских островов — архипелага из девяти островов, расположенных на расстоянии от семисот до девятисот миль к западу от Лиссабона, к тому же с наветренной стороны. Острова, которые можно достоверно идентифицировать как Азоры, впервые появляются в схематичной форме в знаменитом Каталонском атласе от 1375 года, составленном в Пальма-де-Майорке картографом Авраамом Крескесом. Мальорка, оказавшаяся почти на семьдесят лет — с 1276 по 1343 год — независимой морской державой, стала хранилищем географических знаний, накопленных моряками и торговцами, отодвигавшими границу изведанного мира все дальше и дальше в Атлантику; Авраам Крескес и Анджелино Далорто были одними из лучших картографов своего времени. Азорские острова, вероятно, были впервые открыты возвращавшимися домой мореплавателями, искавшими область преобладающих западных ветров. Необитаемые и поэтому сложные для освоения острова оставались безымянными в дошедших до нас источниках вплоть до XV века. Итальянские названия островов в Атлантическом океане, на которые вскоре предъявили права Португалия и Кастилия, а также расцвет картографического искусства на Мальорке свидетельствуют об интернациональном характере географических открытий того периода.