Это письмо представляет трудности для тех, кто считает все Пастырские письма псевдонимными, ведь здесь так много конкретных деталей, имен, так много боли, печали и одновременно радости.

Письмо Тимофею, по мнению значительного числа библеистов, написано в тюрьме незадолго до вынесения ему смертного приговора. Предполагается, что апостол, освобожденный после первого судебного процесса, был арестован во второй раз, возможно, по доносу некоего Александра. Первая часть суда, исход которой был для апостола благоприятен, уже прошла, но он предчувствует, что вторая закончится иначе и ему будет вынесен смертный приговор, так что время жизни его на исходе.

Письмо начинается с проникновенной молитвы, в которой Павел с теплом и нежностью вспоминает Тимофея и призывает его следовать примеру Господа. Тем более что он принадлежит уже к третьему поколению христиан: он воспитан в вере матерью Евникой и бабушкой Лоидой. Павел ободряет своего верного ученика и призывает его следовать ему. У Тимофея есть все необходимое для этого служения.

Напоминая Тимофею о необходимости сражаться с лжеучениями, он называет их пустой и глупой болтовней. Они угрожают самому существованию христианской Церкви. Несмотря на их кажущийся успех, их ждет печальный конец. Апостол также говорит о наступлении последних времен, для которых будут характерны моральная деградация людей и нежелание слушать истину. Но Павел не пессимист, он убежден, что врагам истины не преуспеть. 

Четвертая глава представляет собой духовное завещание и его прощальное слово. Из письма мы узнаем, что многие бывшие сотрудники покинули Павла, некоторые стали отступниками. Никто не рискнул предстать на суде в качестве свидетелей защиты. С ним остались лишь немногочисленные друзья.

Павел завещает Тимофею быть мужественным и стойким, неустанно трудиться, взяв за образец Господа и самого апостола. Христианский проповедник уподоблен воину, атлету и земледельцу, которым для достижения своей цели необходимо напряжение всех сил. Павел оставляет вместо себя Тимофея, которому спешит дать личные наставления. Он также подводит итог своей жизни и признает, что исполнил порученную ему Богом миссию с честью: «Я хорошо провел бой, я пробежал весь забег, я был верен правилам. И теперь меня дожидается приз – венок праведности, который вручит мне Господь в тот День, а Он – праведный Судья» (4.7-8).

В конце письма апостол сообщает о личных обстоятельствах и просит Тимофея прийти к нему поскорее. Кроме того, он передает приветы тем из своих друзей, кто сейчас вместе с Тимофеем, а также приветы от тех, кто находится с ним.

Итак, сам Павел с печалью пишет, что все его покинули и никто не осмелился выступить свидетелем защиты. Это случилось, возможно, потому, что во время гонений Нерона христиане бежали из Рима. Но нельзя исключить и того, что на них подействовал страх, как бы из свидетелей не превратиться в обвиняемых. А кое-кто из них даже, оказывается, предстал в качестве обвинителя: это, вероятно, был кузнец Александр. И все же Павел не страшится, он говорит: «Но за меня стоял Господь... Господь избавит меня от всякого зла и введет невредимым в Свое Небесное Царство» (4.17-18). Когда он это писал, он вряд ли рассчитывал на благожелательный исход суда. Павел, столько раз смотревший смерти в глаза, готов к ней. В Письме филиппийцам, тоже написанном из тюрьмы, но на несколько лет раньше, он говорил: «Для меня жизнь – Христос. Значит, смерть мне в прибыль. Но остаться жить означало бы плодотворно трудиться... Что выберу, не знаю. Хочу уйти из этого мира и быть с Христом. Это лучше – и намного! Но остаться жить нужнее, ради вас» (Флп 1.20-24). Эти два письма относятся к последнему периоду его жизни. Но и в том, которое, по мнению многих ученых, является самым ранним из дошедших до нас писем, апостол говорит о том же: «Я распят вместе с Христом, и живу уже не я, а живет во мне Христос» (Гал 2.19-20). Павел исполнил свое дело до конца, ему нечего стыдиться, и он сам это прекрасно понимает: «Что же касается меня, жизнь моя уже на алтаре, как возлияние. Приближается время ухода. Я хорошо провел бой, я пробежал весь забег, я был верен правилам. И теперь меня дожидается приз – венок праведности, который вручит мне Господь в тот День, а Он – праведный Судья» (4.6-8).