Сергей Тимофеев (Сильвестр) перебрался в Москву по лимиту в 1975 году. Он сначала прописался в одном из орехово-борисовских общежитий и работал спортивным инструктором в управлении жилищно-коммунального хозяйства Главмосстроя. В то время Тимофеева можно было часто встретить у ресторана «Арбат». Он был тогда безобидным лохом, но познакомился с арбатскими проститутками, и позднее те платили ему своеобразную дань. Среди ореховской шпаны Тимофеева называли не иначе как Сережа Новгородский, Сильвестр, а затем Иваныч. В начале 80-х годов он сошелся с некоторыми ореховскими группировками и вступил в одну из них к ныне покойному, никому не известному рецидивисту Ионице. Тогда Тимофеев подпаивал Ионицу. Впоследствии Ионица спился и отошел от дел. Сергей же в тот период принципиально не пил и усердно занимался в «качалке».

Ореховская группировка изначально, как и многие другие столичные команды, существовала за счет наперсточников и картежников. Вскоре Сережа Новгородский преуспел – подобрал под себя некоторых наиболее верных ореховских и постепенно стал превращаться в авторитетного Сильвестра, но вскоре его арестовали за вымогательство.

Сильвестр провел под следствием два года и вышел на свободу в 1991 году, так как по приговору суда свой срок отбыл в СИЗО. К тому времени в бригаде Сильвестра произошли значительные перемены. Оставшись без вожака, часть людей Тимофеева влилась в команду солнцевских и в другие бригады. Когда же вышел Сильвестр, его бригада собралась вновь. К тому же его люди привели с собой часть солнцевских. Отношения же Сильвестра с солнцевскими стали более прохладными, как отмечали многие очевидцы: Тимофеева не устраивало то, что его бывшие союзники заключили мир с чеченскими группировками. Даже оставшись без мощной солнцевской поддержки, Сильвестр успешно проводит несколько разборок с чеченцами в районе Царицынских прудов и получает под свой контроль Севастопольский проспект. После этого Сильвестр начал активно заниматься легальным бизнесом, для чего зарегистрировал сеть офшорных компаний на Кипре. По некоторым данным, он вложил деньги своей группировки в российские нефтедобывающие заводы. Несколько коммерческих проектов осуществил совместно с Отари Квантришвили. Кроме того, Сильвестр сходится с такими ворами и авторитетами, как Роспись, Петрик, Захар, Цируль и Япончик. Всех их снова объединило неприятие вторгшегося в Москву «дикого Кавказа». Ореховская бригада Тимофеева активно сотрудничает с гольяновскими, ленинскими и таганскими бригадами, причем Сильвестр пользуется в этих группировках неоспоримым авторитетом. По некоторым сведениям, в то время несколько славянских воров предложили Сильвестру стать вором в законе, однако по неизвестной причине он отказался. Кстати, другу Сильвестра Боре-Антону в коронации было отказано, поскольку прежде он работал в МВД (пожарным – пожарные службы были в системе МВД). Тем не менее Тимофеев (Сильвестр) почти всегда присутствовал на всех воровских сходках, и к нему прислушивались.