Достоверно неизвестно, когда именно родился блаженный Иоанн. Ясно только, что это произошло в XVI веке. Зато место его рождения известно. Родился он в Вологде.

Все, что касается родителей Иоанна, осталось тайной. Однако считается, что Иоанн добровольно остался без попечения.

Как сказано в старинном предании, отринув красоту мира ради изнурения плоти, он избрал труднейшие работы на соляных варницах, которые исполнял бесплатно. Строгий пост, усердная молитва и великое смирение служили ему лучшими помощниками в тяжелейших трудах и подкреплением сил.

Движимый желанием более высоких подвигов, Иоанн через некоторое время отправился в Ростов. Здесь начался новый его подвиг. Не довольствуясь строгой трудовой жизнью, Иоанн, пламенный ревнитель благочестия, избрал особенный, чрезвычайный подвиг – юродства Христа ради.

Стараясь обуздать плоть и довести ее до совершенного изнеможения, он, как говорит предание, «возложил на тело свое кресты с веригами железными и на голову колпак великий и тяжкий» (отсюда и прозвище Иоанна – Большой Колпак).

Из Ростова Иоанн двинулся в Москву, сказав перед этим своему товарищу:

– Иду в Москву просить у царя земли, потому что у меня в Москве много будет видимых бесов (Иоанн предвидел события, связанные с Лжедмитрием I (Григорием Отрепьевым). – Сост.)… Но их Святая Троица Своей силой прогонит…

В Москве в самые жестокие морозы Иоанн ходил босой, почти нагой, с распущенными длинными волосами.

Как истинно верующий, он не только «совершал собственное спасение», но и заботился о спасении своих близких. Имея от Бога дар предвидения, он предсказывал бедствия и тем вел сограждан к молитве об избавлении от них и покаянию. Его духовный взгляд, способный проникать в тайники человеческой души, давал возможность подвижнику правдиво обличать греховную жизнь других.

Блаженный Иоанн, встречаясь с Борисом Годуновым, говорил:

– Умная голова, разбирай Божии дела. Бог долго ждет, да больно бьет.

Предчувствуя скорую кончину, блаженный пришел к собору Покрова Пресвятой Богородицы, что на Рву, и, пророчески вещая, попросил у протоиерея Димитрия места, «где бы ему лечь».

Протоиерей, поняв, чего желает юродивый, обещал похоронить его.

Иоанн отправился в баню и там в первый раз, сняв с себя вериги и «все свои обременительные тяжести», трижды облился водой, готовясь к погребению.

Потом лег на скамью, положил под голову «все свои тяжести» и сказал присутствующим:

– Простите меня, братия! Когда умру, отнесите меня к церкви Покрова Богородицы, ко гробу блаженного Василия, чтобы протоиерей с братией похоронили мое тело.

С этими словами он отошел к Господу. Произошло это в 1589 году.