Год рождения преподобного Исаакия достоверно неизвестен. Ясно только, что родился он в ХI веке.

Исаакий был богатым купцом из города Торопца, входившего в ту пору в Смоленское княжество.

Пожелав быть монахом, он раздал все свое имущество нищим и пришел в Киев, в пещеру к преподобному Антонию с просьбой постричь его в иночество. Антоний принял его, одел в одежду чернеца и назвал Исаакием, а прежнее (мирское) его имя было Чернь.

Черноризец Исаакий начал вести строгую жизнь: надел власяницу, велел купить козла, снял с него шкуру и поверх власяницы покрылся сырой козлиной шкурой, которая на нем и высохла, образовав таким образом нечто похожее на тугую обертку.

Исаакий затворился в тесной пещере и там в слезах молился Богу. Пищу его составляла просфора, и то через день, ограничивал он себя и в воде. Преподобный Антоний приносил ему то и другое, подавая в оконце, в которое едва проходила рука.

Исаакий семь лет не выходил на свет и не ложился спать (спал только сидя, и то недолго).

Обычно он начинал класть поклоны и петь псалмы с вечера и так – до полуночи; когда же утомлялся, – садился.

Однажды Исаакий сидел, отдыхая, свеча уже погасла. Внезапно пещеру озарил свет яркий, как солнечный; вошли два юноши, их лица сияли, словно солнце.

– Исаакий! – сказали они. – Мы ангелы. А вот смотри, идет к тебе Христос. Поклонись ему!

Исаакий не понял, что это бесовское действо, и, не защитившись ни крестным знамением, ни сознанием своего недостоинства, подошел и поклонился некоему существу до земли, как Христу.

Бесы воскликнули:

– Ты наш, Исаакий!

Бесы велели Исаакию сесть, сами сели около него. Тут же появилось множество бесов, они наполнили не только пещеру, но пространство вокруг.

Один из бесов, мнимый Христос, сказал:

– Возьмите дудки, бубны и гусли! Играйте и пляшите! Пусть Исаакий с нами тоже попляшет!

И они начали играть на дудках, бубнах, гуслях и плясать, втянув в круг и Исаакия. Истомили Исаакия до того, что он был еле жив. На том и оставили.

Утром, когда начало светать и пришло время еды, преподобный Антоний, как обычно, пришел к оконцу и начал молиться вслух, давая так знать Исаакию, что пришел.

Ответа не было. Преподобный Антоний подумал, что Исаакий умер. И пошел за помощью в монастырь.

Когда же стали выносить Исаакия из пещеры, заметили, что он еще жив.

Игумен Феодосий, который с братией пришел на зов Антония, сказал:

– Не иначе – это проделки бесов.

В монастыре Исаакия уложили в постель. Сначала преподобный Антоний ухаживал за ним. Когда же обстоятельства вынудили Антония уехать, Исаакия перенесли в келью Феодосия, и он стал ухаживать за монахом.

Исаакий был в таком состоянии, что не мог ни встать, ни сесть и лежал на одном боку. Скоро это привело к ужасным пролежням. Преподобный Феодосий своими руками обмывал тело несчастного.

Так прошло два года. И все это время Исаакий не ел, не пил, причем был глух и нем. Однако же Исаакий был жив!

Преподобный Феодосий молился за него днем и ночью.

На третьем году Исаакий начал говорить и слышать. Начал он и ходить, правда, как младенец.

В церковь Исаакий идти не хотел, но его приводили насильно.

Потом приучили его ходить в трапезную. Здесь клали перед Исаакием хлеб, но он не дотрагивался до него, если кто из братьев не положит ему в руку.

Преподобный Феодосий сказал:

– Пусть приучается есть сам.

Неделю Исаакий не брал хлеба; потом, глядя на других, стал есть.

И мало-помалу Исаакий оправился от страшного потрясения.

Выздоровев, Исаакий начал опять вести строгую жизнь. Он не вернулся в пещеру, но решился юродствовать. Оделся во власяницу, а поверх ее – в рубище, на ноги надел стоптанные башмаки.

Это было уже при игумене Стефане, преемнике преподобного Феодосия.

Исаакий начал помогать поварам на монастырской кухне.

К утрени приходил первый и стоял неподвижно. В лютые морозы ходил в дырявой обуви, ноги его примерзали к камню, но он не двигался до конца утреннего пения.

После утрени спешил на кухню, колол дрова, разводил огонь.

Один из поваров, тоже Исаакий, однажды, смеясь, сказал блаженному:

– Исаакий, вот сидит черный ворон, поймай его!

Исаакий поклонился повару до земли, пошел, поймал ворона и принес. Все бывшие в ту минуту на кухне изумились ловкости Исаакия и рассказали об этом случае игумену и братии.

С того времени братия стала уважать блаженного Исаакия. Но он, избегая славы человеческой, начал в юродстве оскорблять то игумена, то братию, то мирян. За это его даже иногда били.

А при игумене Никоне блаженный Исаакий опять поселился в пещере и начал собирать у себя детей и одевать их в монашеские одежды. За это били его и игумен, и родители детей.

Он терпеливо переносил все: и побои, и холод днем и ночью.

Раз ночью блаженный Исаакий затопил у себя в пещере печь; печь была плохая, огонь разгорелся, и пламя стало пробиваться сквозь щели. Не имея чем заделать щели, Исаакий стал на щели босыми ногами и сошел только тогда, когда печь прогорела.

Исаакий больше не боялся бесов и их хитроумных козней, ему было все равно – что бесы, что мухи…

– Вам удалось раз обмануть меня, – говорил он, – потому что я не знал тогда ваших хитростей. Теперь же со мной Господь Иисус Христос, мой Бог и молитва отца моего преподобного Феодосия.

Бывало, бесы докучали блаженному Исаакию.

– Ты наш, – говорили они, – ты поклонился нашему старейшине и нам.

– Ваш старейшина – враг Христа, а вы бесы злые, – отвечал Исаакий, защищаясь крестным знамением.

И в бессилии бесы исчезали.

Иногда бесы приходили к блаженному Исаакию ночью.

Чтобы испугать его, бесы являлись толпой, с заступами и кричали:

– Мы тебя тут похороним, Исаакий!

Какой-нибудь из бесов, как бы из сочувствия, взывал к Исаакию:

– Выйди, а то тебя похоронят заживо!

А Исаакий отвечал:

– Если бы вы были добрые, то пришли бы днем. Но вы тьма, во тьме и ходите, тьма – ваша доля.

Блаженный Исаакий осенял бесов крестом, и они исчезали.

В другие разы бесы пугали Исаакия то медведем, то диким зверем, то волом или же насылали змей, лягушек и т. п. Но Исаакий оставался неколебим.

– Победил ты нас, Исаакий! – сказали они наконец.

– Вы победили меня в образе Христа Иисуса и ангелов, хотя не были достойны даже притворяться им, – отвечал блаженный Исаакий. – Теперь вы являетесь ко мне в своем истинном виде, в образе животных, змей и прочих гадов… Вы и правда гадкие и злые!

Бесы исчезли и больше не тревожили Исаакия. Он сам говорил, что последняя битва с бесами продолжалась три года.

Умер блаженный Исаакий в 1090 году.