К концу ³⁸ девяностых некоторые люди стали беспокоиться, что троллинг уничтожит сеть Usenet. В итоге ее уничтожили инновации. Интернет становился более доступным, а скорость скачки (и, что важнее, загрузки) стала выше, давая пользователям возможность выкладывать больше контента, включая фото и видео. Сеть Usenet, как и большинство новых, потрясающих технологий, устарела.

На пороге нового тысячелетия тролли переместились из сети Usenet на сайты нового типа: фривольные, создаваемые пользователями, бесцензурные, которые скоро получили собирательное название NSFW (Not Safe For Work – небезопасно/неподходяще для работы). Часто их разработчиками были студенты или подростки (например, SomethingAwful.com, Fark.com и Slashdot.com). В отличие от обычных площадок, на этих сайтах было множество историй, ссылок, предложений и комментариев от читателей. Рейтинг историй, которые чаще всего читали или пересылали друг другу пользователи, повышался, популярность приобреталась не за счет централизованного редакторского контроля, а благодаря способности привлечь внимание аудитории. Как обычно и случается с ресурсами, где главная составляющая – это контент, появилось естественное стремление стать ярким. Истории, которые были оскорбительными, грубыми или абсурдными, обычно получали максимальную популярность. У сайта Fark.com был один миллион уникальных посетителей уже на четвертом году его существования: огромный кусок интернет-пирога для 2000 года, когда во всем мире только 360 миллионов человек выходили в онлайн.

Посетители новых сайтов переняли и дополнили философию своих предшественников: неприятие цензуры, – которая считалась устаревшей и архаичной, – и представление о том, что ни к чему в сети нельзя относиться серьезно. Юмор, который и сейчас свойственен Интернет-культуре, был абстрактным, самобытным и дерзким.

Тролли поставили оскорбления на службу этой идеологии, пользуясь ими довольно изощренно. В 1999 году был создан сайт Goatse (название происходит от фразы goat-sex – козлиный секс). Я не советую вам его искать. На главной странице размещена фотография обнаженного мужчины среднего возраста, растягивающего свой анус. Тролли использовали этот сайт в своих розыгрышах: они выкладывали или отправляли безобидные с виду ссылки, которые по факту вели пользователей на сайт Goatse. Это так называемый шоковый троллинг. В 2000 году ссылки на Goatse постоянно выкладывались в разделе обсуждений шоу Опры Уинфри, они сопровождались следующим сообщением: «Мне недавно было так грустно, вот ссылка на мое стихотворение». Оскорбленные фанаты Опры массово покидали чат, и в какой-то момент его пришлось закрыть. Стоявшие за этой историей пользователи сайта SomethingAwful радовались этому камню в огород интернет-занудства.

В 2002 году была создана организация GNAA (Gay Nigger Association of America – Ассоциация голубых негров Америки), которая активно практиковала этот вид троллинга. На главной странице сайта организации было следующее сообщение: «Ты – ГЕЙ? Ты – НЕГР? Ты – ГОЛУБОЙ НЕГР? Если ты отвечаешь «Да» на все три вопроса, то GNAA – это, возможно, именно то, что ты ищешь!» Создатели GNAA, по отзывам, были очень хорошими программистами и уделяли огромное количество времени созданию и распространению максимально оскорбительных материалов, направленных против блогеров, знаменитостей, известных интернет-сайтов и пр. Нередко они занимались флудом – забрасывали чаты бессмыслицей (так же, как десятилетием ранее развлекалась группа “Meowers”) – и взламывали другие популярные сайты, чтобы изменить их контент. Организация GNAA провозгласила своей целью «посеять хаос в Интернете», но в конечном итоге занялась интернет-безопасностью, взламывая сайты, чтобы продемонстрировать их уязвимость. Эта кампания получила название “Goatse Security” («демонстрация зияющих дыр»), и хотя членов группы разыскивало ФБР, они сумели обнаружить и исправить множество пробелов в системе безопасности крупных интернет-продуктов и программного обеспечения. Зак был одним из первых почитателей GNAA и Goatse. «Люди были готовы к оскорблениям в стиле Goatse, – рассказывает он. – Приятно издеваться над тем, кто готов к оскорблениям. И когда человек обижается, он доказывает твою правоту. Это замкнутый круг».