Карло Анчелотти — из тех немногочисленных тренеров, кто завоевывал великие трофеи еще в бытность футболистом. В числе этих трофеев — два Кубка европейских чемпионов, два Суперкубка УЕФА, два Межконтинентальных кубка, четыре Кубка Италии, Суперкубок Италии и три чемпионских титула Серии А. О том, каким футболистом был полузащитник Анчелотти, говорит и тот факт, что его очень высоко ценил великий тренер Арриго Сакки. Едва только возглавив в 1987 году «Милан», Сакки убедил президента клуба Сильвио Берлускони, что 28летний Анчелотти, игравший в тогда «Роме», — именно тот футболист, что нужен ему в центре поля. Следующие 5 лет Анчелотти провел в именитом «Милане», и эти годы стали самыми «звездными» в его футбольной карьере.

Впрочем, и в «Роме», где Анчелотти до «Милана» отыграл 8 лет, он стал в сезоне 1981–1983 годов чемпионом страны и четыре раза выигрывал Кубок Италии. Начинался же его футбольный путь в клубе «Парма», куда 19летний футболист пришел в 1976 году. Ну а в «Милане» Анчелотти играл в связке с Франком Райкаардом, который пришел в клуб на год позже него. Но еще до этого, в первом же своем сезоне 1987–1988 годов, Анчелотти вместе с «Миланом» выиграл титул чемпиона страны, а вслед за ним Кубок Италии. Потом пришли два фантастических сезона 1988–1989 и 1889–1990 годов, когда на международной арене «Милан» выигрывал все призы, какие только можно было выиграть.

Конечно, в те годы в «Милане» блистало знаменитое голландское трио — Франк Райкаард, Рууд Гуллит и Марко ван Бастен. Рядом с ними игра других футболистов, в том числе Анчелотти, смотрелась, может быть, не так ярко, но он был тружеником на поле и внес во все победы свой вклад. Впрочем, об этих двух фантастических сезонах в истории «Милана» уже рассказывалось в главе, посвященной Арриго Сакки, поскольку ко всем этим победам команду привел именно он. Но в 1991 году великий тренер ушел из «Милана», чтобы возглавить сборную Италии. Новым главным тренером стал Фабио Капелло. Под его началом Анчелотти провел только сезон, а потом 33летний футболист решил закончить игровую карьеру.

Первые шаги на тренерской стезе Карло Анчелотти сделал в сборной Италии, куда Арриго Сакки пригласил его своим ассистентом. В этом качестве Анчелотти ездил в США на чемпионат мира 1994 года, где в финальном матче сборная Италии проиграла сборной Бразилии в серии пенальти. После этого Сакки еще два года руководил сборной, а Анчелотти в 1995 году начал самостоятельную работу, возглавив в своем родном городе Реджо Эмилия на севере Италии клуб «Реджана». Тогда он играл в Серии В, но 36 летний тренер за один сезон вывел «Реджану» в Серию А. В составе клуба был тогда, кстати говоря, российский футболист Игорь Симутенков.

Следующие три сезона Анчелотти работал с клубом «Парма», в котором прошла большая часть его собственной футбольной карьеры. Здесь новый тренер терпеливо выстраивал «свою» команду. В первый же год в ней появились темнокожий француз Лилиан Тюрам — будущий чемпион мира 1998 года в составе сборной Франции, и аргентинец Эрнан Кресло. Прочно обосновались в основном составе вратарь Джанлуиджи Буффон и Фабио Каннаваро — тоже будущие чемпионы мира 2006 года вместе со сборной Италии. Первый сезон в «Парме» оказался для Анчелотти достаточно успешным — второе место в Серии А. Но большего молодой тренер добиться никак не мог, и в 1999 году подал в отставку.

Не слишком удачными оказались и 1999–2001 годы, когда Анчелотти работал в «Ювентусе». Оба сезона великий клуб оказывался в Серии А вторым, а болельщики, конечно, хотели большего. Кроме того, в Турине Анчелотти откровенно невзлюбили: кто же не знает, что в Серии А нет соперников непримиримее, чем «Ювентус» и «Милан», а ведь все прекрасно помнили, что Анчелотти еще не так давно был футболистом «Милана». К тому же болельщики «Ювентуса» обожали прежнего тренера Марчелло Липпи и были безмерно рады, когда в 2001 году Анчелотти подал в отставку, а в клуб вернулся Липпи.

Для Анчелотти же начались его самые плодотворные тренерские годы — в «Милане». Сильвио Берлускони был недоволен работой турецкого тренера Фатиха Терима и решил пригласить вместо него человека, для которого «Милан» был не чужим.

После того как Анчелотти возглавил «Милан», прошло меньше двух лет, и он «отомстил» болельщикам «Ювентуса». 28 мая 2003 года два непримиримых соперника встретились в финале Лиги чемпионов. Основное и дополнительное время закончилось нулевой ничьей, и победителя пришлось определять в серии пенальти. Уже первым подошедший к мячу Давид Трезеге не сумел переиграть вратаря Диду, и это стало для «Ювентуса» зловещим предзнаменованием. И хотя после этого промахивались футболисты обеих команд, Андрей Шевченко, бивший последним при счете 2:2, принес победу «Милану». Это была шестая победа клуба в главном европейском клубном турнире, первая для главного тренера Карло Анчелотти, и еще дважды до этого он выигрывал его вместе с клубом в качестве футболиста…

Но в том 2003 году этот трофей оказался для Анчелотти не единственным: «Милан» под его руководством выиграл Кубок Италии и Суперкубок УЕФА, одержав победу над «Порту» — 1:0. А в сезоне 2003–2004 годов Анчелотти привел «Милан» к победе в Серии А и выиграл Суперкубок Италии.

25 мая 2005 года у Анчелотти была прекрасная возможность во второй раз выиграть Лигу чемпионов — после первого тайма в финальном матче против «Ливерпуля» его команда вела со счетом 3:0. Мало кто тогда сомневался в победе «Милана», зная, сколь искусно умеют обороняться итальянские клубы. Но во втором тайме футболисты английского клуба совершили спортивный подвиг: отквитали все три мяча. Основное и дополнительное время так и закончилось со счетом 3:3. Пришлось снова решить судьбу победителя в серии пенальти, но теперь от «Милана» отвернулась удача. Андрей Шевченко, как и 2 года назад, бил у «Милана» последним, но счет теперь был 3:2 в пользу «Ливерпуля». Забив и сравняв счет, Шевченко мог лишь сохранить для «Милана» какую-то надежду, потому что у «Ливерпуля» оставался еще один удар. Но вратарь Дудек отразил мяч, и победа досталась «Ливерпулю».

Однако пришел срок, Анчелотти «отомстил» и «Ливерпулю». 23 мая 2007 года эти два клуба вновь встретились в финале Лиги чемпионов, и теперь Карло Анчелотти уверенно переиграл тренера английского клуба Рафаэля Бенитеса. В конце первого тайма Филиппо Индзаги открыл счет, на 82й минуте удвоил его, и лишь в самом конце второго тайма «Ливерпуль» отквитал один мяч, но большего не добился. Так Анчелотти не только взял реванш у «Ливерпуля» но и «уравнял» свой собственный счет: два раза он побеждал в главном клубном европейском турнире как футболист, два раза — как тренер…

В том же году он принес «Милану» еще два трофея. Одним из них был Суперкубок УЕФА: «Милан» одержал победу над «Севильей» — 3:1. Кроме того, «Милан» выиграл Клубный чемпионат мира. В финале этого турнира, в котором принимают участие победители клубных чемпионатов всех континентов, «Милан» победил аргентинский клуб «Бока Хуниорс» — 4:2.

Новый поворот в тренерской судьбе Карло Анчелотти случился в 2009 году. Впервые он покинул Италию, чтобы возглавить зарубежный клуб, приняв предложение лондонского «Челки». И сразу же завоевал свой первый английский трофей — Суперкубок Англии.

9 августа 2009 года на лондонском стадионе «Уэмбли» встретились «Челки», обладатель Кубка Англии 2009, выигранного под руководством Уса Хиддинка, и «Манчестер Юнайтед», чемпион сезона 2008–2009 годов. «Челки» вел со счетом 2:1, но за несколько секунд до финального свистка Уэйн Руни сумел сравнять счет. В серии пенальти клуб Анчелотти одержал победу — 4:1.