Роберт Пейсли входил в тренерский штаб Билла Шенкли, при котором «Ливерпуль» в 60х годах прошлого века сначала вернулся в высший дивизион, потом впервые вышел на европейскую арену, и, наконец, в 1973 году завоевал свой первый европейский трофей — Кубок УЕФА. В отличие от Шенкли, в «Ливерпуле» прошла и вся футбольная карьера полузащитника Боба Пейсли — он пришел в клуб в 1939 году, но дебют в основном составе состоялся только через несколько лет — началась Вторая мировая войны, которую Пейсли закончил в Италии. Только в январе 1946 года 27летний футболист сыграл первый матч за «Ливерпуль».

В 1954 году, после того как клуб оказался во втором дивизионе, Пейсли решил завершить выступления, но остался в «Ливерпуле» в качестве… физиотерапевта. Футболист — опасная профессия, чреватая ушибами, переломами, растяжениями мышц и прочими травмами, нет ничего удивительного, что еще во время своей футбольной карьеры Пейсли заинтересовался медициной и даже ходил на медицинские курсы. В конце концов, накопив огромный опыт, он научился моментально определить характер травмы и знал, как ее лечить. А когда в 1959 году в «Ливерпуль» пришел Билл Шенкли, Пейсли стал его ближайшим помощником. Весь победный путь 60х годов главный тренер и его помощник прошли рука об руку, и в успехах клуба, конечно, была огромная заслуга Пейсли, как и еще одного члена тренерского штаба того времени — Джо Фэгана.

Когда в 1974 году Шенкли решил отойти от дел, руководство «Ливерпуля» сразу же предложило пост главного тренера Бобу Пейсли, но тот колебался. Причина была в его характере: Пейсли всегда старался держаться в тени, избегал общения с журналистами, предпочитая выполнять свою работу тихо и незаметно. Наконец он все же принял предложение.

В первый сезон 1974–1975 годов под его руководством «Ливерпуль» остался без трофеев. В чемпионате Англии клуб долго боролся за чемпионство, но все же уступил первую строчку в таблице «Дерби Каунти», оставшись вторым. Выбыл «Ливерпуль» и из Кубка Англии, а в Кубке обладателей Кубков во втором раунде уступил по сумме двух матчей венгерскому «Ференцварошу» — при двух ничейных результатов решающую роль сыграл мяч, забитый венграми на чужом поле…

Но уже в следующем году началось поистине «золотое» время «Ливерпуля» — Боб Пейсли стал самым успешным тренером клуба за всю его историю, создав команду, в которой играли такие футболисты, как Терри Макдермотт, пришедший из «Ньюкасла», Дэвид Джонсон из «Ипсвича», а чуть позже, в 1977 году, — Кении Далглиш, приглашенный из «Селтика». Весной 1976 года «Ливерпуль» снова стал чемпионом Англии и во второй раз за свою историю выиграл Кубок УЕФА. В финальных матчах он одолел бельгийский «Брюгге», который тогда возглавлял Эрнст Хаппель. Первый матч в Ливерпуле команда Пейсли выиграла со счетом 3:2, матч в Брюгге закончился вничью — 1:1.

В следующие годы «Ливерпуль» ни разу не оставался без трофеев. Боб Пейсли руководил клубом до 1983 года, и за это время еще 5 раз становился чемпионом Англии, трижды выигрывал Кубок английской лиги, 5 раз — Суперкубок Англии, один раз — Суперкубок УЕФА, но, самое главное, трижды побеждал в Кубке европейских чемпионов. При Пейсли «Ливерпуль» стремительно ворвался в число самых титулованных клубов Европы.

В первый раз клуб Пейсли выиграл самый престижный клубный европейский трофей в сезоне 1976–1977 годов. 25 мая 1977 года «Ливерпуль» со счетом 3:1 победил в финальном матче «Боруссию» из Мёнхенгладбаха — тот самый немецкий клуб, который четырьмя годами раньше безуспешно противостоял «Ливерпулю» Билла Шенкли в финале Кубка УЕФА.

В следующем году клуб Боба Пейсли снова вышел в финал Кубка европейских чемпионов, и 10 мая 1978 года встретился все с тем же «Брюгге» Эрнста Хаппеля. Единственный мяч в этом матче забил Кении Далглиш. Кстати, в полуфинале «Ливерпуль» обыграл по сумме двух матчей все туже «Боруссию» из Мёнхенгладбаха. И, наконец, 27 мая 1981 года «Ливерпуль» завоевал свой третий Кубок европейских чемпионов, победив в финальном матче со счетом 1:0 мадридский «Реал».

А через 2 года Боб Пейсли решил оставить пост главного тренера. Он уходил победителем, еще раз выиграв напоследок чемпионат Англии, Суперкубок Англии и Кубок английской лиги. Финальный матч, в котором «Ливерпуль» завоевал Кубок лиги, стал последней игрой, которой Пейсли руководил в качестве главного тренера. А вот Кубок Англии ему ни разу так и покорился за все 9 лет, в течение которых он возглавлял «Ливерпуль».

Но если Билл Шенкли ушел из клуба окончательно и бесповоротно, Боб Пейсли еще больше десятка лет продолжал работать в «Ливерпуле» на административных должностях и помогая советами новым главным тренерам. Первым из них после него стал Джо Фэган. При Шенкли этот человек, как и Пейсли, входил в его тренерский штаб, а при Пейсли стал его собственным помощником.