15 августа 1389 г. Василий Дмитриевич был возведен на престол во Владимире ханским послом Шахматом (Шихоматом). Таким образом, великокняжеское достоинство стало наследием московских князей. В связи с тем, что Василий Дмитриевич был юн и неопытен в государственных делах, он начал править с помощью боярского совета. Великий князь научился у бояр осмотрительности и осторожности, которые олицетворяли все его 36-летнее княжение.

Три главные политические задачи стояли перед московским государем: необходимо было разорвать или облегчить цепи, возложенные ханом на Русь; удержать стремление Литвы завладеть территорией страны; усилить великое княжество, присоединив независимые уделы. Всем этим задачам Василий Дмитриевич уделял большое внимание, но держался правил умеренности, остерегаясь излишней торопливости.

На 17-м году жизни Василий Дмитриевич сочетался браком с юной Софьей, дочерью литовского князя Витовта.

В 1392 г. Василий ездил к хану Тохтамышу, который накануне разорил Вятку. Великий князь пробыл у хана три месяца и получил Городец, Мещеру, Тарусу, Муром. К Московскому княжеству были присоединены Нижний Новгород и Суздаль.

В 1392 г. Василий Дмитриевич начал войну с Новгородом за несогласие платить ему черной, или народной, дани. Семьдесят человек были в Москве четвертованы.

В то время как юный Василий Дмитриевич утверждал свое могущество, он увидел новую несметную силу, готовую уничтожить дела, начатые Иоанном Калитой и Дмитрием Донским. Речь идет о Тамерлане (Тимуре, или Темир-Аксаке). На 35-м году жизни Тамерлан стал правителем среднеазиатской Чагатайской державы, или «владыкой мира». Он овладел Персией, Багдадом, захватил часть Индии, Закавказье. Во времена правления на Руси Василия Дмитриевича Тамерлан жил в Самарканде, считая себя правителем лучшей половины мира.

Воюя с Тохтамышем, Тамерлан в первый раз приблизился к границам Руси в 1393 г. Его войско преодолело путь от Самарканда через Ташкент к Кипчакской степи. Затем воины Тамерлана достигли берегов реки Яик и там встретили рать Тохтамыша. Разбитый Тохтамыш бежал за Волгу, а победитель отметил очередную победу. Тамерлан не стал преследовать неприятеля и не пошел дальше на русские земли.

Прошло около трех лет. Тохтамыш снова господствовал в Золотой Орде. Забыв о недавнем разгроме, Тохтамыш снова послал свое войско из приволжских степей по западному берегу Каспийского моря во владения Тамерлана. Тохтамыш решил дать бой и расположился станом на берегу Терека. Там же после того, как войска Тамерлана появились на Северном Кавказе, произошла кровопролитная битва. Когда правое крыло и центр войска Тамерлана замешкались, он сам бросился в бой и, лично давая указания полководцам, выправил положение — и опрокинул врага. Хан Золотой Орды дрогнул, пал духом и бежал. Тамерлан гнался за ним до Волги, где объявил Койричака Аглена (сына хана Уруса) властителем Орды. Таким образом, пошатнулась, но еще не разрушилась до конца Золотая Орда.

Русский народ надеялся на скорое освобождение от татар, но грозный победитель пошел на север. Тамерлан перешел Волгу, пересек степи и вступил в юго-западные пределы Руси. Весть о нашествии нового Батыя привела русский народ в ужас. Но Василий Дмитриевич вел себя достойно. Он не устрашился ни славы Тамерлана, ни его многотысячного войска. Под знамена Москвы стали собираться русские войска. Тем временем Тамерлан двигался к верховьям Дона, опустошая селения. Две недели его войско готовилось идти на Москву, но 26 августа 1395 г. Тамерлан, повернув к югу, вышел за пределы Руси. Наступила дождливая осень, и противник боялся, что в суровых русских краях он не найдет нужного количества корма скоту и питания для воинов. С другой стороны, Русь, безусловно, не была так привлекательна для Тамерлана, как Египет, Сирия и другие богатые страны юга.

Уход Тамерлана изумил русских, но никто не думал гнаться за ним. Юный государь возвратился в Москву и в честь спасения страны соорудил памятник на древнем Кучковом поле.

Тот удар, который Тамерлан готовил Москве, испытал на себе богатый и цветущий, но обращенный в пепел город Азов. Были завоеваны земли черкесов и ясов, а также неприступные крепости грузин.

Презирая зимний холод и глубокий снег, Тамерлан сровнял с землей Астрахань, а затем разрушил столицу Золотой Орды Сарай и только после этого возвратился в свои земли.

Золотая Орда потеряла свою прежнюю силу, за власть в ней боролись татарские ханы Тохтамыш, Койричак и Темир-Кутлуг (ученик Тамерлана).

В это время великий князь Василий Дмитриевич обратил свой взор на Литву. С 1392 г. там независимо властвовал тесть Василия Дмитриевича Витовт Кейстутович — хитрый, умный и изворотливый. Приняв христианскую веру, он в душе оставался язычником. Витовт быстро разделался со своими дядьями и детьми Ольгерда. Литовцы завоевали Друцк, Оршу и Витебск. Данником Литвы оказался также Смоленск, который хитростью был взят Витовтом.

Нет сомнения, что Василий Дмитриевич скорбел о Смоленске — еще одной утрате русского достояния и не мог быть ослеплен ласковым обращением тестя. Но Василий Дмитриевич выжидал, пытаясь сохранить хотя бы Московское княжество. Сделать это было непросто, так как в 1395 г. Витовт и Тохтамыш решили разделить между собой Московскую Русь.

В 1396 г. Василий Дмитриевич поехал на встречу двух великих князей к Витовту в Смоленск. Там они уточнили границы своих государств. В то время почти вся древняя земля вятичей принадлежала Литве. К ее владениям также относились Карачев, Мценск, Белев, Черниговская земля. Захватив Ржев и Великие Луки, властвуя с одной стороны от псковских границ до Галиции и Молдавии, с другой — до берегов Оки, Сулы и Днепра, Витовт господствовал во всей Южной Руси, оставляя Василию бедный север, так что Можайск, Боровск, Калуга и Алексин уже граничили с литовскими владениями.

В 1396 г. Витовт во время похода на Рязань вторично встретился с Василием Дмитриевичем в Коломне, после чего они послали общее посольство в Новгород с требованием, чтобы новгородцы прервали отношения с немцами, которые постоянно враждовали с литовцами. Но новгородцы не хотели исполнять волю московского государя и, тем более, литовского. Тогда Василий Дмитриевич объявил войну Новгороду и пошел в Двинскую землю. Местное население дружелюбно встретило московскую рать. Продолжая военные действия, великий князь занял Торжок, Волок-Ламский, Бежецк и Вологду (1397—1398 гг.). Новгородцы ужаснулись, они не хотели отдавать богатых земель и упускать выгодную торговлю с соседними странами.

Отчаяние пробудило воинственный дух новгородцев. В 1398 г. 8 тысяч их воинов обратили в развалины старый Белозерск. Были разорены богатые кубенские земли близ Вологды. Затем новгородцы три недели безуспешно осаждали крепость Гледен на реке Устюге и сожгли посады города Устюга. Войско их разделилось: 3 тысячи воинов пошли к Галичу грабить и пленять людей. 5 тысяч вступили в Двинскую землю, осадили крепость Орлец, где находился наместник Василия Дмитриевича. Через месяц осажденные сдались. Взяв выкуп, воины с торжеством возвратились в Новгород и предложили мир великому князю. Зная, что Новгород может отойти к Литве, Василий Дмитриевич, скрыв внутреннюю досаду, отказался от Двинской земли, Вологды и других захваченных им новгородских владений. Был заключен мир. Андрей Дмитриевич, брат Василия Дмитриевича, поехал в Новгород. Тогда обиделся Витовт и объявил войну Новгороду (1399 г.), но передумал и отложил ее.

Великий князь Василий Дмитриевич послал своего брата Юрия с войском в Волжско-Камскую Булгарию отомстить татарам за разорение Нижнего Новгорода. Юрий Дмитриевич наказал Жукотин, Казань, Кременчук. Три месяца он ходил по этим местам. Возвратился с богатой добычей. Василия Дмитриевича стали называть завоевателем Булгарии, но время истинных, прочных завоеваний еще не наступило.

В 1399 г., собрав многочисленное войско, Витовт под предлогом восстановления прав изгнанного из Орды хана Тохтамыша решил воевать с татарами. Литовские знамена развевались перед древними русскими городами, украшенными трофеями побед Гедимина, Ольгерда и Кейстута. В рядах войск литовского князя стояла также русская дружина. Великий магистр Немецкого ордена прислал на подмогу 500 своих рыцарей. Здесь же был и хан Тохтамыш, надеявшийся на помощь Витовта в борьбе со своим соперником Темиром-Кутлугом. Литовское войско бодро двинулось на восток, противник ждал их на берегах Ворсклы (за Сулой). Темир-Кутлуг неоднократно предлагал Витовту мир, но тот высокомерно отвергал его. Более того, литовцы при переговорах обидели старого монгольского воеводу Едыгея (Эдигея), славного умом и мужеством (он служил Тамерлану и носил на себе знаки его милости). Решили сразиться. Литовцы перешли реку Ворсклу — и столкнулись с татарами.

Литовские воины надеялись на свои пушки и пищали, но они действовали слабо и ненадежно. В начале боя литовцы потеснили татар, но хан Темир-Кутлуг, зайдя в тыл врага, стремительным ударом смял их. Первым поле боя покинул Тохтамыш, за ним — Витовт. Ужасное кровопролитие длилось до глубокой ночи. Татары резали, топтали неприятелей, брали в плен. Ни Чингисхан, ни Батый не одерживали более убедительной победы. Едва треть литовского войска спаслась от побоища. Погибли князья Глеб Святославич Смоленский, Михаил и Дмитрий Даниловичи Волынские и другие. Хан Темир-Кутлуг гнал неприятеля к Днепру, взял с Киева 3 тысячи рублей серебром, разгромил Луцк, и только после этого победителем вернулся в свои улусы. Весть о поражении литовцев произвела на русских двоякое впечатление, с одной стороны, они поняли, насколько сильны еще татары, с другой —  были рады ослаблению Литвы. Лишь один князь Михаил Александрович Тверской искренне сожалел о поражении Литвы, так как был большим другом Витовта и недругом Москвы. На 66-м году жизни Михаил Александрович внезапно занемог и умер. После смерти Михаила Александровича его сыновья стали бороться за власть.

В 1400 г. умер хан Темир-Кутлуг (возможно, его убили сами татары), власть в Золотой Орде принял его сын Шадибек.

Великий князь вел осторожную политику. Он понимал, что Литва еще не утратила своей мощи, да и Орда продолжала угрожать Руси, хотя у татар шла междоусобица. Витовт в это время, как никогда, искал дружбы с Москвой. Пользуясь ослаблением Литвы, рязанские князья в 1402 г. попытались отвоевать Брянск, но безуспешно: Витовт успел принять встречные меры. Через два года литовцы, стремясь утвердиться в западнорусских землях, взяли в осаду Смоленск. Князь Юрий Святославич просил защиту Василия Дмитриевича, но великий князь не хотел ссориться с Витовтом, пока дело не касалось Московского княжества. Пользуясь отсутствием Юрия Святославича, бояре сдали город Витовту (1404 г.). Супругу Юрия Святославича отправили в Литву. Заняв все смоленские земли  — родину славянского племени кривичей, — Витовт посадил своих чиновников. Почти 110 лет Смоленск находился под властью Литвы. В этот же период (в 1402 г.) к московскому княжеству была присоединена древняя Вятская земля.

Великий князь обвинил Юрия Святославича, который уехал в Новгород, в измене. Новгородцы были недовольны правлением Василия Дмитриевича, так как он постоянно покушался на их свободу. Юрию Святославичу дали в правление 13 городов. В 1406 г. он возвратился в Москву с надеждой на покровительство великого князя. Ему предложили быть наместником Торжка. Но вскоре Юрий изменил отечеству. В 1406 г. он убил вяземского князя Симеона Мстиславича, затем его жену и отбыл в Орду. Умер этот князь в одном из монастырей Рязанской земли. Он был одним из последних владетельных смоленских князей, род которых шел от внука Мономаха — Ростислава Мстиславича.

Наконец пришло время явной вражды между государями московским и литовским. Витовт неожиданно напал на владения Пскова — города вольного, торгового. Он взял город Коложе и пленил 11 тысяч русских. В это же время (1406 г.) магистр ливонский опустошил селения вокруг Изборска, Острова, Котельна. Псковитяне немедленно отомстили Витовту разорением находившихся под властью Литвы Великих Лук и Новоржева и прибегли к помощи великого князя. В Псков прибыл брат великого князя Константин Дмитриевич собирать полки. Василий Дмитриевич предложил Витовту мир, но он был отвергнут. Тогда Василий Дмитриевич вместе с Иоанном Михайловичем Тверским пошел походом на захваченные Литвой русские города —  Серпейск, Козельск, Вязьму. Однако этот поход не увенчался успехом. В свою очередь, Витовт, собрав силы, пошел на Москву. Василий Дмитриевич вынужден был обратиться за помощью к татарам — Шадибек прислал несколько полков. Войска сошлись в поле близ Крапивны, недалеко от Тулы. До войны дело не дошло, начались переговоры, в результате которых заключили перемирие и разошлись, но мира так и не было. В 1407 г. литовцы сожгли и присоединили к своим владениям г. Одоев, где княжили потомки Михаила Олеговича Черниговского. В ответ великий князь взял Дмитровец.

В 1408 г. из Литвы выехали в Москву многие знатные люди, в том числе князь Свидригайло Ольгердович, которому Василий Дмитриевич, пытаясь создать противовес великому князю литовскому, отдал в правление Переяславль, Юрьев, Волок-Ламский, Ржев, половину Коломны, Владимир с «селами, доходами и людьми», как сказано в летописи.

Свидригайло склонил Василия Дмитриевича к военным действиям против Литвы. Но решительного сражения не состоялось. Уточнили границы, река Угра стала разделять два государства. Города Козельск, Перемышль, Любутск возвратились к Руси и с того времени стали уделом Владимира Андреевича Храброго.

Покровительство великого князя не обеспечило Пскову безопасности. Константин Дмитриевич, взяв под Нарвой немецкий городок Порх, уехал в Москву, а магистр ливонский Конрад Фитингоф, соединившись с курляндцами, разбил псковское ополчение. Еще дважды немцы жгли земли псковитян. Но эти войны не имели важного, решающего значения для судьбы Пскова. Немцам тоже была выгодна торговля с этим городом.

До описываемого времени царствование Василия Дмитриевича было в общем-то счастливым: он усилил великое княжество знаменитыми приобретениями без всякого кровопролития, обеспечил спокойствие, благоустройство в своем княжестве, обогатил казну доходами и уже не делился ими с Ордой и мог считать себя независимым князем. Напрасно послы хана требовали дани. Василий ждал исхода междоусобной борьбы в Золотой Орде. Безуспешно хан Шадибек звал к себе великого князя. Тохтамыш, бывший князь Золотой Орды, отверженный Витовтом, скитался по отдаленным улусам, надеясь возвратить себе царство, но под Тюменью он был убит отрядом Шадибека. Василий намеренно взял сыновей Тохтамыша в свое княжество, надеясь усилить междоусобицу в Орде.

В 1408 г. хан Булат-Салтан, сменивший Шадибека, решил воевать с Литвой и в то же время захватить всю Русь. Вскоре полки хана, возглавлявшиеся эмиром Едигеем, пошли прямо на Москву. Эта весть поколебала твердость великого князя, и он с семьей уехал в Кострому, оставив Москву на попечение князя Владимира Андреевича Храброго. 30 ноября к Москве подошло сильное войско татар, а 30 тысяч их воинов были посланы на Кострому. Татары снова взяли Переяславль-Залесский, Ростов, Дмитров, Серпухов, Нижний Новгород, Городец. Никто не сопротивлялся. Гордый Свидригайло скрылся от татар.

Эмир Едигей во что бы то ни стало хотел взять Москву. Но внутреннее неустройство в правлении хана Булат-Салтана, а также собиравшиеся войска русских под Костромой заставили его снять осаду столицы. Хан запросил выкупа. Владимир Андреевич собрал 3 тысячи рублей и татары удалились, оставив сожженные города и села. Великий князь возвратился в Москву, Владимир Андреевич передал ему столицу.

В 1410 г. умер Владимир Андреевич Храбрый. Он первым отказался от древних прав семейственного старшинства и был среди русских князей первым дядей, служившим племяннику.

В Орде же происходили большие изменения. Были отстранены от правления эмир Едигей и Булат-Салтан. Власть захватил Зелень-Салтан, сын Тохтамыша, друг Витовта и неприятель русских князей. В 1412 г. Василий Дмитриевич вынужден был ехать к хану в столицу Золотой Орды. Но Зелень-Салтана уже не стало: его застрелил брат Керимбердей. Новый хан был благосклонен к Василию Дмитриевичу, так как ранее тот предоставил ему убежище на Руси. Василий Дмитриевич, очевидно, обязался платить Орде дань и платил ее (как пишут летописцы) до конца жизни.

Год 1410-й ознаменовался важным событием в Европе. 5 июля между Тевтонским (Немецким) орденом и объединенными силами Польши, Литвы, Руси близ деревень Грюнвальд и Теттенберг произошла битва. Объединенными силами командовал польский король Владислав (Ягайло) Ольгердович. Немцы были разбиты. В результате Грюнвальдской битвы дальнейшее продвижение крестоносцев на восток было остановлено.

За все правление Василий Дмитриевич не имел большой рати. Может быть, поэтому татары грабили русский народ с востока и юга, литовцы — с запада, шведы — с севера. Порой шведские отряды достигали города Ям, берегов Невы. Новгородцы (а они жили независимо от Орды, Литвы и Москвы) в отместку жгли предместья Выборга. Татары беспокоили не только Русь, но и Литву. Так, в 1416 г. ими был разорен Киев, находившийся под властью Литвы, страдал же русский народ.

В 1419 г. на Руси начался мор, в одном только Новгороде погибло 80 тысяч человек. Но на этом беды не кончились — настал голод. Снег в этот год выпал уже 15 сентября, погибли хлеба, а в 1421 г. в Новгороде произошло сильное наводнение.

Среди общего уныния и слез 27 февраля 1425 г. умер великий князь Василий Дмитриевич. Он прожил 52 года. Василий Дмитриевич не имел достоинств своего отца, но был добросердечен, мягок во нраве, чтим народом, уважаем друзьями и даже неприятелями. Василий Дмитриевич присоединил к Московскому княжеству Нижний Новгород, Суздаль, Муром, часть черниговских уделов — Тарусу, Козельск, Перемышль, а также некоторые новгородские земли — Бежецк, Вологду. Был утвержден в подданстве Москве город Ростов. Василий Дмитриевич во времена своего владения приблизился к единовластию. Дань, которую Василий Дмитриевич платил татарам, была наименьшей; он уберег Русь от нападений Литвы. С Рязанью, которая в то время была независимой, в 1403 г. Василий Дмитриевич подписал договор.

Василий Дмитриевич оставил завещание, в соответствии с которым великое княжение передавалось его малолетнему сыну Василию. Великий князь боялся своих братьев, особенно властолюбивых Константина и Юрия Дмитриевичей, поэтому в завещании он просил великого литовского князя Витовта помогать его малолетнему сыну и вдове, дочери Витовта, в отстаивании их прав.

В трудные для Византии дни великий князь Василий Дмитриевич оказывал ей всяческую помощь, чтобы не дать туркам овладеть Константинополем. Византийский император Мануил находился в крайне трудном положении, у него не было казны и войска для защиты государства, территория которого таяла на глазах. Император Мануил в 1414 г. женил своего сына Иоанна на дочери Василия Дмитриевича Анне с тем, чтобы еще больше укрепить связь с Москвой. Супруг ее царствовал в Византии под именем Иоанна Палеолога. Через три года Анна умерла во время моровой болезни. Детей у Анны и Иоанна не было.

Уже при Дмитрии Донском некоторые знатные люди вместо прозвищ именовались по имени рода, или по фамилиям. При Василии этот обычай утвердился, а древние славянские имена стали выходить из обихода.

В это время Москва славилась иконописцами (Симеон Черный, старец Прохор — городецкий житель, монах Андрей Рублев).

В 1404 г. монах Афонской горы по имени Лазар, серб по происхождению, сделал первые часы с боем, которые были установлены в Москве на великокняжеском дворе.

Василий Дмитриевич за 18 лет до своей кончины оплакал смерть матери — Евдокии, жены Дмитрия Донского. Она была славной умом, добродетельной христианкой. Ее сравнивают с Марией, супругой внука Мономаха Всеволода Великого, которая ревностно украшала церкви. При содействии Евдокии были построены Вознесенский девичий монастырь в Кремле, церковь Рождества Богоматери и другие. Последнее время жизни Евдокия провела в монашестве под именем Евфросинии.