После смерти Симеона Гордого все русские князья поехали в Орду узнать, кто будет их главой. Хан Джанибек дал согласие посадить на великое русское княжение брата Симеона Иоанновича — Иоанна Иоанновича Московского, которого знали как тихого, миролюбивого и слабого человека.

Еще новый государь не доехал до Москвы, как Олег Иоаннович Рязанский, овладев всем княжением отца, дерзнул восстать против Москвы. Он захотел быть совершенно независимым. Олег Иоаннович был еще молод, но уже жесток сердцем. Он, как татарин, жег и грабил русские земли. Кроткий Иоанн Иоаннович уклонился от войны с Олегом Иоанновичем Рязанским, а также терпеливо сносил обиды непослушных новгородцев.

В 1354 — 1359 гг. властолюбивый великий князь литовский Ольгерд постепенно присоединял к себе русские города. Это не мешало ему заключать выгодные браки. Так, он выдал свою дочь замуж за Бориса Константиновича Суздальского, брата Андрея. Ольгерд подчинил себе Смоленск и Брянск и посадил в них на правление юного князя Иоанна Васильевича, отец которого умер, перед смертью получив грамоту от хана на Брянский удел. В 1356 г. Брянск окончательно отошел к Литве. Ольгерд занял и Ржев, но тверичане и жители Можайска вытеснили его оттуда.

Внутри страны Муром, Тверь и Новгород страдали от братоубийственной борьбы. Вражду между Василием Тверским и Всеволодом Холмским не могли прекратить ни великий князь, ни митрополит. В Новгороде в связи со сменой посадника возник мятеж, погибли люди. Большие беспорядки начались в Москве. Даже в русской церкви во времена Иоанна Данииловича наблюдалось большое неустройство.

В описываемые времена сильно заболела жена хана Джанибека — Тайдула. Хан призвал митрополита Алексея вылечить ее. И, как ни странно, Тайдула выздоровела. Впоследствии она помогла русским князьям уменьшить дань. Но добрый Джанибек, как называют его наши летописцы, жил недолго. Его убил сын Бердибек, который умертвил также и 12 своих братьев. Бердибек потребовал, чтобы к нему явились все русские князья. Митрополит Алексей хотел взять на себя эту миссию, однако его опередил восьмилетний сын Иоанна Дмитрий, который по возвращении из Орды произнес пламенную, не по возрасту здравую речь.

После шести лет правления, 13 ноября 1359 г. на 33-м году жизни, Иоанн Кроткий скончался.

Подобно отцу и брату, этот великий князь написал духовную, в которой «приказывает Москву двум юным сыновьям Дмитрию и Иоанну». Одна треть доходов отписывалась шестилетнему племяннику Владимиру Андреевичу. Дмитрию Иоанновичу были отданы Можайск, Коломна, Иоанну Иоанновичу — Звенигород и Руза.