Смерть Иоанна Калиты была событием для русских князей: они спешили к хану, надеясь кто на великое княжение, кто на какие-то приобретения. Симеон Иоаннович также в мае 1340 г. прибыл к Узбеку. Он представил хану долговременную грамоту отца и был назначен великим князем. Не обошлось, конечно, без подкупа татар.

Симеон Иоаннович не уступал в благоразумии отцу и следовал его правилам: задаривал ханов, льстил им, но строго повелевал русскими князьями. Он получил имя Гордого.

Однажды новгородцы отказались платить дань — Симеон Иоаннович наказал их. Деньги были выплачены, но, следуя обычаю, великий князь грамотой обязался «наблюдать их древние уставы».

В 1341 г. витебский князь осадил Можайск, выжег его предместья. В этом же году умер знаменитый золотоордынский хан Узбек. Вместо него путь к престолу мечом пробил его сын Джанибек, убив двоих своих братьев. Симеон Иоаннович и другие князья ездили к новому хану. Там же был и митрополит Феогност, которого хан склонял на свою сторону, думая заполучить доходы и от церкви. Но Феогност был непреклонен.

Пока Симеон Иоаннович был у хана, Псков воевал с ливонскими немцами. Псковитяне взяли предместье Ругодива, или Нарвы. Новгород в это время находился в тяжелом состоянии: пожары истребили большую часть города.

В 1343 г. эстонцы, возмущенные насилием со стороны датчан и немцев, осадили Ревель, взяли Эзельскую крепость. Около двух лет продолжалась кровопролитная война. В конце концов датский кораль за 19 тысяч марок серебра уступил Ливонскому Ордену все свои права на эти земли.

В 1345 г. Ольгерд стал единоличным правителем Литвы. В 1346 г. он завоевал часть русских земель — города Опоку, Лугу, взял 300 рублей дани с Порхова и в этом же году пошел на Новгород. Новгородцы пытались умилостивить великого литовского князя, совершили постыдное дело: сами на вече умертвили оскорбившего Ольгерда посадника Евстафия. Ольгерд был удовлетворен этим и согласился на мир. В 1347 г. Ливонский Орден разбил Ольгерда. Это привело к плохим последствиям для Витебска, Полоцка и Смоленска, которые сражались на стороне литовцев.

В 1348 г. шведы начали войну, приступили к Орехову (земля новгородцев). Хотя этот городок был взят, но король Магнус большего не смог сделать и вынужден был возвратиться в Стокгольм.

Великий князь Симеон Иоаннович не проявлял особой заботы о новгородцах и только единожды был у них. Он долго думал, помогать ли новгородцам в борьбе со шведами, но все же решил послать войско с братом Иоанном Иоанновичем, сам же поехал к хану.

Новгородцы в 1348 г. торжественно объявили, что с этого времени Псков будет называться младшим братом Новгорода, то есть станет независимым от него. Таким образом, отчизна Св. Ольги приобрела полную самостоятельность. Новгородцы ходили из Двинской земли воевать в Норвегию, а под Выборгом разбили шведов и в Дерпте заключили с ними мир. Договор был подписан шведским королем, с новгородской стороны — посадником Юрием.

Ольгерд искал дружбы с Симеоном Иоанновичем. Польский король Казимир III Великий стал гонителем православной веры, теснил духовенство в Волыни, обращая местное население в свою веру. В это время четыре народа — венгры, поляки, литовцы и татары — спорили о древнем достоянии нашего отечества — о Волыни, Галиции и Подолии.

Еще в 1346 г. начался мор — «черная смерть» — известная эпидемия чумы. Мор шел из Китая, где умерло несколько миллионов человек, достиг Греции, Сирии, Египта, Италии, Англии, Франции. Вымирали целые города. В Лондоне на одном кладбище было похоронено, как сообщают летописцы, 50 тысяч человек. В 1349 г. бедствие настигло Скандинавию, оттуда перешло в Псков и Новгород. В Пскове мор начался в 1352 г., погибла треть жителей. Болезнь пришла и в другие города — Киев, Чернигов, Смоленск, Суздаль. В Глухове и Белозерске не осталось ни одного жителя.

Неизвестно, как мор повлиял на москвичей, но именно в этот период, в 1353 г., умерли великий князь Симеон Иоаннович, двое его сыновей Иоанн и Симеон и брат Андрей.

Симеону Иоанновичу было не больше 36 — 37 лет от роду. Этот государь, хитрый, благоразумный, пять раз ездил в Орду, чтобы соблюсти спокойствие в государстве. Он первым именовал себя великим князем всея Руси. Пользовался отменной благосклонностью хана, исходатайствовал освобождение от выплаты дани Орде для разоренного Тверского княжества. Хотя Симеон Иоаннович был истинным главой удельных князей, он не мог предотвратить раздоров между ними.

После кончины первой супруги Симеон Иоаннович сочетался браком с Евпраксией, дочерью одного из смоленских князей. Но вскоре Евпраксия была выслана к отцу, и Симеон Иоаннович женился в третий раз — на Марии Александровне, тверской княжне. От нее у него было четверо детей, но все они умерли в детстве.

К церковным памятным событиям этого времени относится строительство церкви Св. Троицы (около 1340 г.). Один из ростовских бояр, Кирилл, переехал в городок Радонеж, удел младшего брата великого князя Андрея. Там охотно селились небогатые люди. Кирилл же от различных несчастий оскудел. Двое из его юных сыновей Стефан и Варфоломей (названный в монашестве Сергием) искали убежища от мирских печалей в трудах святости. Первый стал игуменом Богоявленской обители в Москве, второй долго жил пустынником в дремучих лесах, в безмолвном уединении. Около деревянной церкви Св. Троицы, им построенной, он основал монастырь — будущую Троице-Сергиеву Лавру в городе Сергиев Посад. Строгая набожность и христианское смирение возвеличили Св. Сергия между современниками. Митрополит, князья и бояре очень уважали его. В княжение Симеона были украшены росписью в Москве Успенский и Архангельский соборы и храм Св. Преображения. Отличался литейным искусством мастеровой Борис. Он лил колокола для церквей Москвы и Новгорода. Греки присылали не только митрополитов, но и художников, учивших русских религиозной живописи. При Симеоне на Руси начали использовать бумагу. Вероятно, бумага дошла до нас через Новгород из немецкой земли.