Еще не выветрился хмель в головах московских бояр после пиршества, ознаменовавшего скрепление брачных уз между двоюродным братом московского князя и дочерью Ольгерда, как пришло известие о появлении Мамаевой конницы в верховьях Оки. Татары взяли в осаду город Мценск, когда-то отнятый литовцами у рязанцев. Таким образом, Мамай сдержал-таки слово, данное Дмитрию. Воеводы московские быстро оседлали коней, исполчили рать и двинулись на соединение с Мамаевым войском.

Дмитрий в этом походе не участвовал, доверив главенство над московскими полками Василию Вельяминову. Владимира вместе с юной женой Дмитрий спровадил в Серпухов. Нанося Ольгерду подлый удар в спину, Дмитрий старался при этом хотя бы отчасти обелить себя и Владимира.

Набег Мамаевой орды на верхнеокские города не стал для Ольгерда таким уж потрясающим известием, татары и в былые годы совершали сюда грабительские наскоки. Литовского князя навело на недобрые подозрения то, что в этом деле участвовало и московское войско. Татары истребили литовские гарнизоны в Белеве, Новосиле и Мценске, передав эти города московлянам. Рано или поздно все тайное становится явным. Ольгердовы лазутчики, проникавшие в Москву под видом купцов и странствующих монахов, со временем прознали от местных бояр и их чади о тайном сговоре Дмитрия Ивановича с Мамаем. У Дмитрия не хватало сил, чтобы выбить литовцев с Верхней Оки, вот Мамай и помог ему в этом.

Эмир Сары-Ходжа, живя в Москве, и вовсе открыто говорит всем и каждому: мол, Ольгерд слишком много русских земель под себя подмял, Мамаю сие не по душе. Мамай давно собирался осадить Ольгерда, а ныне он это сделал!

Едва зарядили осенние дожди, Мамаева конница отхлынула с верховьев Оки обратно в привольные донские степи.

Окрыленные успехом московские воеводы от Оки двинулись на северо-запад, выбив литовцев из маленького городка Березуйска, расположенного на границе между смоленскими землями и Московским княжеством. Литовцы захватили Березуйск во время второго похода Ольгерда на Москву. От Березуйска московская рать устремилась на Ржеву, где тоже засели литовцы. С ходу взять Ржеву не удалось, поэтому московские полки взяли город в осаду.

Осажденные во Ржеве литовцы отправили гонцов с мольбой о помощи в Вильно и в Тверь. Первым откликнулся на их призыв Михаил Александрович, благо от Ржевы до Твери путь недалекий. Тверское войско обрушилось на Дмитров, лежащий в одном дневном переходе от Москвы. Это был один из коренных уделов Московского княжества. Тверичи опустошили села вокруг Дмитрова, сожгли городские посады, угнали в неволю множество смердов. Взяв с дмитровцев откуп в виде серебра, Михаил Александрович не стал штурмовать город, убравшись обратно за Волгу с разбойничьей поспешностью.

У Дмитрия под рукой не было достаточно войск для немедленного выступления против тверской рати. Поэтому Михаил Александрович ушел в свои пределы с крупной добычей, безнаказанно разграбив окрестности Дмитрова.

К началу зимы московские воеводы наконец взяли Ржеву. Они собрались было воевать с тверским князем, который после похода на Дмитров поднялся вверх по реке Тверце, захватил Торжок, выгнав оттуда новгородского посадника и посадив на его место своего боярина. Однако в это самое время загремел оружием рязанский князь Олег, который потребовал у московского князя возвращения Лопасни. Из-за этого городка на Оке у рязанцев с московлянами идет давняя вражда. Изначально Лопасня принадлежала рязанцам, но Симеон Гордый включил ее в состав Московского княжества. Когда в Москве вокняжился Иван Красный, то Олег Рязанский дерзким налетом отбил Лопасню обратно. Незадолго до своей смерти Иван Красный силой отнял Лопасню у рязанцев. Олег вновь отбил Лопасню, когда на московский стол только-только сел Дмитрий, сын Ивана Красного. Перед своей первой поездкой в Орду юный Дмитрий отправил войско на очередной захват Лопасни. С той поры Лопасней владеют московляне к великой досаде рязанского князя.

Дмитрию волей-неволей пришлось бросить свои полки против Олега, который вышел со своей дружиной к Лопасне, снова собираясь взять ее под свою руку.

Не успели московские ратники скрестить мечи с рязанцами из-за Лопасни, как в Москву пришла новая тревожная весть. Под Переяславлем-Залесским объявилось большое литовское войско во главе с Ольгердовым братом Кейстутом и его сыном Витовтом. Литовцы творят под Переяславлем то же самое, что три недели тому назад творили тверичи в окрестностях Дмитрова.

Дмитрию впору было рвать волосы на голове от бессильной ярости. Враги безнаказанно разоряют его волости в одном-двух переходах от Москвы, а он ничего не может сделать! Объятый злобой Дмитрий шлет гонца к своим воеводам под Лопасню, требуя от них не просто разбить Олега в сече, но убить его. Рязань же передать пронскому князю Владимиру Ярославичу, верному союзнику Москвы.

В декабрьскую стужу московляне наголову разбили рязанское войско под селом Скорнищевом. Рать Олегова была опрокинута и рассеяна, как мякина по ветру. Олег был ранен и с горсткой гридней сумел скрыться в дремучих заокских лесах.

Московские воеводы взяли Рязань, отдав ее во владение Владимиру Пронскому, который доводился Олегу двоюродным братом.

К тому времени, когда победоносное московское воинство вернулось домой из-под Рязани, литовская рать уже ушла восвояси, взяв откуп с жителей Переяславля-Залесского и опустошив все окрестные деревни.

Весной новгородцы разорвали договор с тверским князем, прислав посольство в Москву для возобновления прежних союзных отношений с Дмитрием Ивановичем. Одновременно с этим большой отряд новгородских ушкуйников во главе с Олексой Абакуновичем, ворвавшись в Торжок, прогнал прочь тверского наместника и разграбил имущество тверских купцов.

Не прошло и недели, как к Торжку подвалило тверское войско. Новгородцы не стали отсиживаться за стенами и вышли на битву с тверичами. Сеча завязалась долгая и кровавая, немало воинов пало с обеих сторон. Наконец новгородцы стали одолевать тверских ратников. Ветер дул в спину отступающим тверичам. Михаил Александрович приказал своим лучникам пускать зажженные стрелы на деревянные кварталы Торжка. Зародившись сразу в нескольких местах, сильное пламя охватило Торжок, перекидываясь с дома на дом, с улицы на улицу. Новгородцам стало не до сражения, надо было спасать женщин и детей, тушить пожар. Однако огненная стихия оказалась сильнее людей, всего за несколько часов Торжок выгорел дотла. Толпа народу собралась под сводами каменного Спасо-Преображенского собора, ища здесь спасения от огня, но все эти люди задохнулись от едкого дыма. Многие кидались в реку Тверцу и тонули в ее водах. Матери с детьми на руках выбегали из городских ворот, обезумев от страха, и натыкались на тверичей, которые волокли их в свой стан для продажи в рабство.

Спалив Торжок, Михаил Александрович повел свое войско на Кашин, где княжил его двоюродный брат и давний недруг Михаил Васильевич. Взяв Кашин и пленив своего двоюродного брата, Михаил Александрович затеял переговоры с московским князем, желая вызволить из неволи своего сына Ивана в обмен на кашинского князя, верного друга Москвы. Дмитрию Московскому пришлось пойти на этот обмен, дабы показать прочим зависимым от него удельным князьям, что он не бросает в беде своих преданных союзников.

Приехавший в Москву Михаил Васильевич от сильного душевного расстройства вскоре разболелся и умер.

Московское войско совершило поход на Волгу, силой изгнав тверских наместников из Углича, Ярославля, Костромы и прочих мест, повсюду утверждая власть московского князя.

Михаил Александрович снова стал просить помощи у Ольгерда, упрекая его в недальновидности. Тверской князь был возмущен тем, что Ольгерд выдал свою дочь замуж за двоюродного брата московского князя. «На твой жест миролюбия Дмитрий ответил подлостью и коварством, — писал Михаил Александрович в своем письме к литовскому князю. — Засылая к тебе сватов, Дмитрий уже втайне точил на тебя меч вкупе с Мамаем. Ныне Дмитрий сокрушил Рязань и подбирается к Твери. Гляди, свояк, останешься скоро один на один с Москвой, тогда запоешь Лазаря!»

Ольгерд и сам уже пожалел, что столь поспешно пошел на сближение с московским князем. Не давала Ольгерду покоя и память о двух бесславных стояниях его войска у стен Москвы. Грызла его досада, что молодой московский князь где силой, где коварством, но отнимает у Литвы город за городом. Не дает Дмитрий закрепиться Ольгерду ни на Оке, ни на Волге.

Почти девять месяцев Ольгерд готовился нанести удар по Московскому княжеству, сносясь с тверским князем. К новому походу на Москву Ольгерда также подталкивали его взрослые сыновья, брат Кейстут и сын его Витовт.

Наступило лето 1373 года.

Как обычно, собрав в кулак все свои силы, Ольгерд стремительно и скрытно провел свое войско между реками Пахрой и Угрой, вступив в южные пределы Московского княжества, где его не ждали. Ольгерд расположился станом под городком Любутском. Сюда же подошла и рать тверского князя.

На этот раз московский князь не стал отсиживаться за стенами своей столицы. Дмитрий выступил навстречу Ольгерду. То ли литовцы не ожидали столь скорого прихода московского войска, то ли натиск московлян оказался слишком мощным, но сторожевой литовский полк оказался полностью разгромленным. Сеча под Любутском с самого начала стала разворачиваться неудачно для Ольгерда. Теснимые московскими ратниками расстроенные литовские и тверские полки отступили за глубокий овраг.

Напротив, по другую сторону оврага, расположилась московская рать. Ни Дмитрий, ни Ольгерд не стремились переходить через овраг, понимая, что это чревато огромными потерями. Стояние длилось несколько дней. Когда в стане Ольгерда стало заканчиваться продовольствие, между литовской и московской ратями начались переговоры о мире. Была составлена очередная перемирная грамота, в которой Ольгерд признавал за Москвой все отнятые у Литвы города за последние два года. Этот мирный договор позволил Ольгерду с честью выйти из затруднительного положения и только, его третий поход на Москву завершился совершенно бесславно.