Самым загадочным и непредсказуемым из литовских великих князей, без сомнения, был Ольгерд, сын Гедимина. Из русских летописей и польско-немецких хроник становится известно, что Ольгерд был очень неприхотлив и обладал немалой физической силой, он никогда не пил вино и был не падок на женщин. Ольгерд свободно разговаривал на нескольких языках, в том числе на русском и немецком. Смыслом всей жизни Ольгерда была война и расширение территории Литовского княжества. Вражду к немцам Ольгерд получил в наследство от своего отца, погибшего при осаде немецкой крепости Баербург. Отвоевав у Золотой Орды Подолию и киево-черниговские земли, Ольгерд до конца дней своих был вынужден противостоять татарам, которые пытались всеми средствами ослабить Литовское княжество.

Ольгерд хотел включить в состав Литовского княжества все русские земли, шаг за шагом продвигаясь на восток и усиливая давление на Смоленск и Новгород. Главным противником Ольгерда на этом направлении была Москва. Ольгерду порой приходилось очень туго, поскольку после принятия им православия на Литву ополчились Польша и немецкие крестоносцы, за спиной у которых стоял папа римский. Христиане-католики натравливали на Ольгерда его родных и сводных братьев, желая перетянуть Литву в лоно Римской Церкви.

Первым браком Ольгерд был женат на витебской княжне Марии Ярославне. Благодаря этому брачному союзу Ольгерд и принял крещение по православному обряду. Мария Ярославна родила Ольгерду пятерых сыновей. После смерти Марии Ярославны Ольгерд пошел под венец с тверской княжной Ульяной Александровной. Второй брак Ольгерда был скорее по расчету, нежели по любви. Опираясь на Тверь, владения которой граничили с землями Литовского княжества, Ольгерд намеревался со временем сокрушить Москву и завоевать Новгород.

Ольгерд был выдающимся полководцем, свои военные приготовления он всегда держал в глубокой тайне. По словам летописца, никто не знал — ни свои, ни чужие, — куда и когда Ольгерд замышляет поход. Потому-то войско Ольгерда всегда сваливалось на противника как снег на голову. Сам Ольгерд был отважным и умелым воином, не робевшим вступать в единоборство с лучшими вражескими богатырями, неизменно выходя победителем из таких поединков.

Недруги называли Ольгерда «седым волком» за его умение тихо, по-звериному выводить свои полки к месту решительной битвы. Ольгерд приравнивал неожиданность нападения к наполовину выигранной сече. Недаром на стяге Ольгерда был изображен волк.

Михаил Александрович чуть ли не на коленях умолял Ольгерда выступить против Москвы. О том же упрашивала литовского князя его жена Ульяна Александровна, радевшая за брата. Ольгерд по своему обыкновению не говорил ничего определенного и обнадеживающего своему шурину. Ему нужно было все обдумать одному, без советников. И самостоятельно принять решение. Михаил Александрович был горяч и нетерпелив, в делах часто рубил с плеча. Ольгерд был не таков, он привык действовать хладнокровно и наверняка.