Надежда Плевицкая (девичья фамилия — Винникова) родилась 17 января 1884 года в селе Винниково Курской губернии, в многодетной крестьянской семье.

В книге воспоминаний «Дежкин карагод» («Надеждин хоровод»), вышедшей мизерным тиражом в Берлине в 1925 году, Плевицкая так рассказывала о своем детстве:

«Семеро было нас: отец, мать, брат да четыре сестры. Всех детей у родителей было двенадцать, я родилась двенадцатой и последней, а осталось нас пятеро, прочие волей Божьей померли.

Жили мы дружно, и слово родителей для нас было законом. Если же, не дай Бог, кто “закон” осмелится обойти, то было и наказание: из кучи дров выбиралась отцом-матерью палка потолще со словами: “Отваляю, по чем ни попало”.

А вот и преступления наши: родители не разрешали долго загуливаться. “Чтобы засветло дома были”, — наказывала мать, отпуская сестер на улицу, потому что “хорошая слава в коробе лежит, а дурная по дорожке бежит”. Вот той славы, что “по дорожке бежит”, мать и боялась.

У моего отца было семь десятин пахоты. На семью в семь человек — это немного, но родители мои были хозяева крепкие, и при хорошем урожае и у нас были достатки. Бывало зайдешь в амбар: закрома полны, пшено, крупы, на балках висят копченые гуси, окорока, в бочках солонина и сало. А в погребе — кадки капусты, огурцов, яблок, груш. Спокойна душа хозяйская, все тяжким трудом приобретено, зато благодать: зимой семья благоденствует. Мать усердно гоняла нас в лес: дикие яблоки для сушки возами возились, мешками таскали орехи, которые припрятывали до Рождества».

Петь Надежда начала с детства, подражая старшей сестре Татьяне. Ее голосом заслушивались окружающие.

Однако вскоре отец девушки Василий Винников умер, и семья познала нужду. Надежда вынуждена была работать поденщицей: стирала белье, зарабатывая себе на пропитание. Через некоторое время после смерти отца мать отвезла ее в Троицкий девичий монастырь, поскольку в то время земля делилась только между сыновьями покойного родителя, а идти в батрачки Надежда не захотела. Но в монастыре Надежда долго не задержалась: ее душа требовала песни. Из Троицкого монастыря она уехала в Киев, чтобы попытать счастья на эстраде. Желание стать певицей привело Надежду в хор А. Липкиной. После испытания она была принята ученицей. Надежде положили восемнадцать рублей жалованья в месяц на всем готовом. Тогда она еще практически не умела ни читать, ни писать, поскольку после смерти отца денег на учебу не было.

В хоре Надежда упорно овладевала эстрадным искусством, исполняя русские народные песни. Выступала она под сценическим псевдонимом Плевицкая. Ее уникальный голос привлек внимание публики, и директор знаменитого в ту пору московского ресторана «Яр» Судаков предложил ей подписать ангажемент. После долгих колебаний Надежда согласилась. Купеческий «Яр» имел свои традиции и обычаи, которые нарушать никому не полагалось. В частности, певицы не должны были выходить на сцену в большом декольте. Чинный и строгий Судаков, беседуя с Плевицкой, предупредил ее: «К “Яру” московские купцы возят своих жен, и боже сохрани допустить какое-либо неприличие».

Первый дебют Плевицкой был удачен, москвичам она понравилась. Певице было предложено возобновить контракт с «Яром» на зиму 1909 года. А осенью следующего года Плевицкая, ставшая уже известной, подписала выгодный контракт с Нижегородской ярмаркой. Там на ее талант обратил внимание знаменитый певец Леонид Собинов, который предложил ей выступить вместе с ним на благотворительном концерте в Нижегородском оперном театре. Выступление певицы на большой сцене было успешным, и Собинов посоветовал ей заняться самостоятельной концертной деятельностью. Здесь ее ожидал оглушительный успех. Выступавшая с исполнением русских народных песен Плевицкая быстро стала знаменитой. Ее имя называли в одном ряду с Федором Шаляпиным, который высоко ценил талант певицы и называл ее «русским жаворонком».

Надежда Плевицкая стала часто выступать в высшем свете. На нее обратила внимание и царская семья. В Царскосельском дворце бывшая прачка исполняла русские песни перед государем Николаем II и его приближенными. Как рассказывали очевидцы, последний Император Всероссийский, слушая их, низко опускал голову и плакал. В знак благодарности Николай II подарил знаменитой певице драгоценный перстень со своей руки. Царя и его семью Плевицкая боготворила, Николая II называла «мой хозяин и батюшка».

С началом Первой мировой войны Надежда Плевицкая, чья слава гремела по всей России, выезжает с концертной бригадой в действующую армию. Она становится сиделкой в военном госпитале в Ковно, поет для раненых в лазаретах, а порой и перед солдатами на передовой.

После Октябрьской революции Надежда Плевицкая осталась в Москве: крестьянская дочь, она не помышляла об эмиграции, тем более что за границей ее никто не ждал, капиталов в банках не было. Находясь на стороне красных, она говорила в своем окружении, что с одинаковым чувством может спеть и «Боже, царя храни» и «Смело мы в бой пойдем», все зависит от аудитории.